4-((2S,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-yl)-5-fluoropyrimidine 1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2S,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-yl)-5-fluoropyrimidine 1-oxide
• 英文别名: (2S,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(5-fluoro-1-oxidopyrimidin-1-ium-4-yl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃N₅O₂
• 分子量: 365.315
• InChiKey: KPLFPLUCFPRUHU-HWPZZCPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2S,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-yl)-5-fluoropyrimidine 1-oxide 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(5-fluoro-7-oxa-1,3-diazabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-dien-4-yl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  伏立康唑-N-氧化物引起的光敏作用是由一系列溶剂和pH依赖的光化学和热反应引起的。

  摘要：

  伏立康唑（VN）在严重真菌感染的治疗中的光毒性经常被报道。它的主要代谢产物N氧化物衍生物（VNO）被怀疑是光敏剂，因为它在水溶液中在约310 nm处显示出最大吸收。据报道，VNO光产物（VNOP）对人角质形成细胞具有光毒性。进行稳态和激光闪光光解以阐明VNO和VNOP的光毒性。在缓冲或酒精溶液中，UVB-UVA光产生的VNOP的量子产率为0.6。VNOP已被鉴定为（2R，3S）-2-（2,4-二氟苯基）-3-（5-氟-7-氧杂-1,3-二氮杂双环[4.1.0]庚二-2,4-二烯- 4-基）-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）丁-2-醇。VNOP经历了明显的热降解和有效的UVA光解，动力学和最终产物差异很大。温度相关的VNOP暗降解会产生单一产物VNOPD，确定为6-[（（2S，3R）-3-（2,4-二氟苯基）-3-羟基-4-（1H-1,2,4-三唑- 1-基）丁烷-2-基] -5-氟嘧啶-4-醇，在308

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2018.07.023
• 作为产物：
  描述：

  伏立康唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以26%的产率得到4-((2S,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-yl)-5-fluoropyrimidine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  伏立康唑-N-氧化物引起的光敏作用是由一系列溶剂和pH依赖的光化学和热反应引起的。

  摘要：

  伏立康唑（VN）在严重真菌感染的治疗中的光毒性经常被报道。它的主要代谢产物N氧化物衍生物（VNO）被怀疑是光敏剂，因为它在水溶液中在约310 nm处显示出最大吸收。据报道，VNO光产物（VNOP）对人角质形成细胞具有光毒性。进行稳态和激光闪光光解以阐明VNO和VNOP的光毒性。在缓冲或酒精溶液中，UVB-UVA光产生的VNOP的量子产率为0.6。VNOP已被鉴定为（2R，3S）-2-（2,4-二氟苯基）-3-（5-氟-7-氧杂-1,3-二氮杂双环[4.1.0]庚二-2,4-二烯- 4-基）-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）丁-2-醇。VNOP经历了明显的热降解和有效的UVA光解，动力学和最终产物差异很大。温度相关的VNOP暗降解会产生单一产物VNOPD，确定为6-[（（2S，3R）-3-（2,4-二氟苯基）-3-羟基-4-（1H-1,2,4-三唑- 1-基）丁烷-2-基] -5-氟嘧啶-4-醇，在308

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2018.07.023

文献信息

• Photosensitisation by voriconazole-N-oxide results from a sequence of solvent and pH-dependent photochemical and thermal reactions
  作者：P. Morlière、A.M.S. Silva、R.S.G.R. Seixas、F. Boscá、J.-C. Mazière、J. Ferreira、R. Santus、P. Filipe

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2018.07.023

  日期：2018.10

  solutions is 0.6. VNOP has been identified as (2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(5-fluoro-7-oxa-1,3-diazabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-dien-4-yl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol. VNOP undergoes a marked thermal degradation and an efficient UVA photolysis with well differentiated kinetics and end-products. The temperature-dependent VNOP dark degradation produces a single product VNOPD identified as 6-[(2S

  伏立康唑（VN）在严重真菌感染的治疗中的光毒性经常被报道。它的主要代谢产物N氧化物衍生物（VNO）被怀疑是光敏剂，因为它在水溶液中在约310 nm处显示出最大吸收。据报道，VNO光产物（VNOP）对人角质形成细胞具有光毒性。进行稳态和激光闪光光解以阐明VNO和VNOP的光毒性。在缓冲或酒精溶液中，UVB-UVA光产生的VNOP的量子产率为0.6。VNOP已被鉴定为（2R，3S）-2-（2,4-二氟苯基）-3-（5-氟-7-氧杂-1,3-二氮杂双环[4.1.0]庚二-2,4-二烯- 4-基）-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）丁-2-醇。VNOP经历了明显的热降解和有效的UVA光解，动力学和最终产物差异很大。温度相关的VNOP暗降解会产生单一产物VNOPD，确定为6-[（（2S，3R）-3-（2,4-二氟苯基）-3-羟基-4-（1H-1,2,4-三唑- 1-基）丁烷-2-基] -5-氟嘧啶-4-醇，在308