3-(N-phenylpiperazino)-7-chloro-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-(N-phenylpiperazino)-7-chloro-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 3-(1-phenylpiperazin-4-yl)-7-chloro-5-phenyl-1,3-dihydro-2-H-1,4-benzodiazepine-2-one；3-(4-Phenylpiperazino)-7-chloro-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one；7-chloro-5-phenyl-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one
• 化学式: C₂₅H₂₃ClN₄O
• 分子量: 430.937
• InChiKey: VUPITXJEQSFDFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  舒宁 在 氯化亚砜 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(N-phenylpiperazino)-7-chloro-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代的 3-Anilino-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine-2-ones 的合成及其作为胆囊收缩素配体的评价

  摘要：

  3 - 氨基 - 1,4 - 苯二氮卓类以及化学相关的多种胺类由奥沙西泮制备，随后在放射性标记结合测定中对缩胆囊素受体进行筛选。奥沙西泮 2 通过其 3-氯-1,4-苯二氮卓中间体 3 活化，并与大量脂肪族和芳香族胺反应。取代的 3-苯胺基-1,4-苯二氮卓结构被鉴定为一系列不同系列的 3-氨基-1,4-苯二氮卓类 4-38 的先导结构，完整的 SAR（构效关系）优化提供了 3-苯胺基苯二氮卓类 16 -38 具有对 CCK2 的 CCK1 受体选择性。化合物 18、24、28 和 33 对 CCK1 受体的亲和力分别为 11、10、11 和 9 nM。这些等效的 CCK1 配体在行为药理学论文中得到了充分评估。在尾悬垂和 Porsolt 游泳试验中发现了抗抑郁作用。24 和 28 的 ED50 值在这些测定中确定为 0.46 和 0.49 mg/kg。除了抗抑郁作用外，混合拮抗剂 37 还显示出抗焦虑特性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500217

文献信息

• [EN] NOVEL 3-SUBSTITUTED-1,4-BENZODIAZEPINES<br/>[FR] NOUVELLES 1,4-BENZODIAZEPINES 3-SUBSTITUEES
  申请人：UNIV ASTON

  公开号：WO2004106310A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention relates to compounds of formula (I). The invention also relates to methods for preparing the compounds and their uses as CCK receptor ligands and CCK antagonists.

  本发明涉及式（I）的化合物。该发明还涉及制备这些化合物的方法，以及它们作为CCK受体配体和CCK拮抗剂的用途。
• Kulkarni, Y. D.; Abdi, s. H. R.; Sharma, V. L., Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 425 - 426
  作者：Kulkarni, Y. D.、Abdi, s. H. R.、Sharma, V. L.、Dua, P. R.、Shanker, G.

  DOI：——

  日期：——
• KULKARNI Y. D.; ABDI S. H. R.; SHARMA V. L.; DUA P. R.; SHANKER G., J. INDIAN CHEM. SOC., 63,(1986) N 4, 425-426
  作者：KULKARNI Y. D.、 ABDI S. H. R.、 SHARMA V. L.、 DUA P. R.、 SHANKER G.

  DOI：——

  日期：——
• Novel 3-substitued-1,4-benzodiazepines
  申请人：Lattmann Eric

  公开号：US20070185094A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention relates to compounds of formula (I). The invention also relates to methods for preparing the compounds and their uses as CCK receptor ligands and CCK antagonists.
• Synthesis of Substituted 3-Anilino-5-phenyl-1,3-dihydro- 2H-1,4-benzodiazepine-2-ones and their Evaluation as Cholecystokinin-Ligands
  作者：Michael Offel、Pornthip Lattmann、Harjit Singh、D. C. Billington、Yodchai Bunprakob、Jintana Sattayasai、Eric Lattmann

  DOI：10.1002/ardp.200500217

  日期：2006.4

  cholecystokinin receptor in a radiolabel binding assay. Oxazepam 2 was activated via its 3‐chloro‐1,4‐benzodiazepine intermediate 3 and was reacted with a large series of aliphatic and aromatic amines. The substituted 3‐anilino‐1,4‐benzodiazepine structure was identified as lead structure in a diverse series of 3‐amino‐1,4‐benzodiazepines 4‐38 and the full SAR (structure‐activity relationship) optimisation provided

  3 - 氨基 - 1,4 - 苯二氮卓类以及化学相关的多种胺类由奥沙西泮制备，随后在放射性标记结合测定中对缩胆囊素受体进行筛选。奥沙西泮 2 通过其 3-氯-1,4-苯二氮卓中间体 3 活化，并与大量脂肪族和芳香族胺反应。取代的 3-苯胺基-1,4-苯二氮卓结构被鉴定为一系列不同系列的 3-氨基-1,4-苯二氮卓类 4-38 的先导结构，完整的 SAR（构效关系）优化提供了 3-苯胺基苯二氮卓类 16 -38 具有对 CCK2 的 CCK1 受体选择性。化合物 18、24、28 和 33 对 CCK1 受体的亲和力分别为 11、10、11 和 9 nM。这些等效的 CCK1 配体在行为药理学论文中得到了充分评估。在尾悬垂和 Porsolt 游泳试验中发现了抗抑郁作用。24 和 28 的 ED50 值在这些测定中确定为 0.46 和 0.49 mg/kg。除了抗抑郁作用外，混合拮抗剂 37 还显示出抗焦虑特性。