3-(1-methylcyclohexyl)phenyl phenyl ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-methylcyclohexyl)phenyl phenyl ketone
• 英文别名: [3-(1-Methylcyclohexyl)phenyl]-phenylmethanone；[3-(1-methylcyclohexyl)phenyl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₀H₂₂O
• 分子量: 278.394
• InChiKey: GICUFMBSUVRRIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  酮基布洛芬 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(1-methylcyclohexyl)phenyl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  芳酰基取代的苄基碳负离子在水和 DMSO 中反应的绝对速率常数的首次测定

  摘要：

  在纳秒激光脉冲持续时间内迅速生成碳负离子 II 和 III 提供了一种评估其两种衰变途径、质子化和环化的绝对速率常数的方法，后者是由分子内的亲核碳负离子置换引起的。侧链烷基。给出了两种碳负离子（II 和 III）的绝对速率常数，表明 S(N)2 内反应在非质子介质（如二甲亚砜 (DMSO)）中有利，而质子化是碱性水介质中的主要反应。

  DOI：

  10.1021/ja027624k

文献信息

• Comparative Study of the Reactivities of Substituted 3-(Benzoyl)benzyl Carbanions in Water and in DMSO
  作者：Laura Llauger、Miguel A. Miranda、Gonzalo Cosa、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/jo049224g

  日期：2004.10.1

  thus, intra-SN2 are favored in polar nonprotic solvents, and the effect is larger for the more hindered carbanion centers. Protonation by water is slightly dependent on the nature of the carbanion center and is ∼400 times faster in nonhydroxylic solvents, compared with bulk water. As expected, the reactivity for halide leaving groups follows the usual order of decreasing bond strengths, i.e., I- >

  已通过在碱性水溶液和DMSO溶液中对酮洛芬衍生物进行光脱羧而生成的苄基取代的碳负离子进行了研究。产品研究与激光闪光光解的动力学测量相结合，已经确定了质子化和S N 2内反应导致五元和六元环环化的绝对速率常数；前者明显更快。碳负离子反应性的许多众所周知的趋势都是以绝对速率为基础的。因此，内部S N2在极性非质子溶剂中更受青睐，对于受阻更严重的碳负离子中心，效果更大。与大量的水相比，水的质子化在某种程度上取决于碳负离子中心的性质，并且在非羟基溶剂中的质子化速度快约400倍。如所预期的，对于卤化物离去基团的反应性如下降低粘合强度，即，通常的顺序，我- >溴- >氯- 。
• First Determination of Absolute Rate Constants for the Reaction of Aroyl-Substituted Benzyl Carbanions in Water and DMSO
  作者：Laura Llauger、Gonzalo Cosa、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/ja027624k

  日期：2002.12.1

  within the duration of the nanosecond laser pulse provides a way of evaluating absolute rate constants for their two decay pathways, protonation and cyclization, the latter resulting from an intramolecular nucleophilic carbanion displacement of iodide tethered at the end of the lateral alkyl chain. Absolute rate constants are given for both carbanions (II and III) and show that the intra-S(N)2 reaction

  在纳秒激光脉冲持续时间内迅速生成碳负离子 II 和 III 提供了一种评估其两种衰变途径、质子化和环化的绝对速率常数的方法，后者是由分子内的亲核碳负离子置换引起的。侧链烷基。给出了两种碳负离子（II 和 III）的绝对速率常数，表明 S(N)2 内反应在非质子介质（如二甲亚砜 (DMSO)）中有利，而质子化是碱性水介质中的主要反应。