leukoindigo

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: leukoindigo
• 英文别名: (2E)-2-(3-hydroxy-1,3-dihydroindol-2-ylidene)-1,3-dihydroindol-3-ol
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: FTAQBZCUZUPOAU-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  leukoindigo 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [2-[1-[(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)indol-2-yl]-1H-indol-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis ofN-Indigoglycosides - Analogues of Cancerostatic Akashines

  摘要：

  基于 N-苄基靛蓝与三-O-pivaloyl-δ-l-rhamnosyl trichloroacetimidate 的糖基化，以及随后 O- 与 N-糖苷的重排，首次完成了 N-靛基糖苷的简单合成。N-Indigoglycosides 具有重要的药理作用，并存在于抗癌天然碱中。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918489
• 作为产物：
  描述：

  1H,1H'-2,2'-Biindolylidene-3,3'-dione 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 反应 0.33h， 生成 leukoindigo
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis ofN-Indigoglycosides - Analogues of Cancerostatic Akashines

  摘要：

  基于 N-苄基靛蓝与三-O-pivaloyl-δ-l-rhamnosyl trichloroacetimidate 的糖基化，以及随后 O- 与 N-糖苷的重排，首次完成了 N-靛基糖苷的简单合成。N-Indigoglycosides 具有重要的药理作用，并存在于抗癌天然碱中。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918489

文献信息

• Methods of marking and related structures and compositions
  申请人：Blank David H.

  公开号：US20070269740A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  Methods are disclosed that include directing electromagnetic radiation and/or heat to a structure, the structure including a substrate, a first layer, and a marking composition between the substrate and the first layer. At least a portion of the electromagnetic radiation and/or heat is transmitted through the first layer and the structure is marked.
• Radiation curable inks
  申请人：Blank David H.

  公开号：US20080026224A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  Ink compositions and methods of marking objects are described.
• US8500895B2
  申请人：——

  公开号：US8500895B2

  公开（公告）日：2013-08-06
• [EN] METHODS OF MARKING AND RELATED STRUCTURES AND COMPOSITIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE MARQUAGE, ET STRUCTURES ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES
  申请人：MARKEM CORP

  公开号：WO2008024537A2

  公开（公告）日：2008-02-28

  [EN] Methods are disclosed that include directing electromagnetic radiation and/or heat to a structure, the structure including a substrate, a first layer, and a marking composition between the substrate and the first layer. At least a portion of the electromagnetic radiation and/or heat is transmitted through the first layer and the structure is marked.
  [FR] Procédés consistant à exposer une structure à un rayonnement électromagnétique et/ou de la chaleur, la structure comportant un substrat, une première couche et une composition de marquage placée entre le substrat et la première couche. Une partie au moins du rayonnement électromagnétique et/ou de la chaleur se propage à travers la première couche pour marquer la structure.
• First Synthesis of<i>N</i>-Indigoglycosides - Analogues of Cancerostatic Akashines
  作者：Martin Hein、Peter Langer、Dirk Michalik

  DOI：10.1055/s-2005-918489

  日期：——

  The first and surprisingly simple synthesis of N-indigoglycosides has been accomplished based on glycosylation of N-benzylindigo with tri-O-pivaloyl-α-l-rhamnosyl trichloroacetimidate and subsequent rearrangement of the O- into the N-glycoside. N-Indigoglycosides are of considerable pharmacological relevance and occur in cancerostatic natural akashines.

  基于 N-苄基靛蓝与三-O-pivaloyl-δ-l-rhamnosyl trichloroacetimidate 的糖基化，以及随后 O- 与 N-糖苷的重排，首次完成了 N-靛基糖苷的简单合成。N-Indigoglycosides 具有重要的药理作用，并存在于抗癌天然碱中。