N-(3-dimethylaminopropyl)-3-nitro-5-(4-pyridinyl)-pyridin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(3-dimethylaminopropyl)-3-nitro-5-(4-pyridinyl)-pyridin-2-amine
• 英文别名: N-(3-dimethylaminopropyl)-3-nitro-5-(4-pyridinyl)pyridin-2-amine；N',N'-dimethyl-N-(3-nitro-5-pyridin-4-ylpyridin-2-yl)propane-1,3-diamine
• 化学式: C₁₅H₁₉N₅O₂
• 分子量: 301.348
• InChiKey: RPVZYSBQHPMOPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-dimethylaminopropyl)-3-nitro-5-(4-pyridinyl)-pyridin-2-amine 、 甲烷 在 钯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-amino-2-(3-dimethylaminopropylamino)-5-(4-pyridinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dihydro-6-(pyridinyl)-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ones and

  摘要：

  1,3-二氢-1-R.sub.1-3-R.sub.3-6-PY-5-Q-2H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-酮或-2-硫酮或其药用可接受的酸加合物盐，可用作心力衰竭药物，其中Q为氢或较低烷基，R.sub.1和R.sub.3分别为氢、较低烷基、较低羟基烷基、2,3-二羟基丙基、较低烷氧基烷基或Y-NB，其中Y为较低烷基烯和NB为二-(较低烷基)氨基或4-吗啉基，R.sub.1和R.sub.3中至少有一个为氢，PY为4-或3-吡啶基或带有一个或两个取代基的4-或3-吡啶基，通过将2-R.sub.3 NH-3-R.sub.1 NH-5-PY-6-Q-吡啶与尿素或羰基二咪唑反应制备所述的-2-酮，或与碱金属黄原酸酯、硫脲或硫代羰基二咪唑反应制备所述的-2-硫酮。还显示并声称心力衰竭组合物和使用所述心力衰竭药物增加心脏收缩力的方法。还显示了制备所述中间体2-R.sub.3 NH-3-R.sub.1 NH-5-PY-6-Q-吡啶和所述过程中使用的其他中间体的方法。

  公开号：

  US04294837A1
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-nitro-5-(4-pyridinyl)pyridine 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(3-dimethylaminopropyl)-3-nitro-5-(4-pyridinyl)-pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dihydro-6-(pyridinyl)-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ones and

  摘要：

  1,3-二氢-1-R.sub.1-3-R.sub.3-6-PY-5-Q-2H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-酮或-2-硫酮或其药用可接受的酸加合物盐，可用作心力衰竭药物，其中Q为氢或较低烷基，R.sub.1和R.sub.3分别为氢、较低烷基、较低羟基烷基、2,3-二羟基丙基、较低烷氧基烷基或Y-NB，其中Y为较低烷基烯和NB为二-(较低烷基)氨基或4-吗啉基，R.sub.1和R.sub.3中至少有一个为氢，PY为4-或3-吡啶基或带有一个或两个取代基的4-或3-吡啶基，通过将2-R.sub.3 NH-3-R.sub.1 NH-5-PY-6-Q-吡啶与尿素或羰基二咪唑反应制备所述的-2-酮，或与碱金属黄原酸酯、硫脲或硫代羰基二咪唑反应制备所述的-2-硫酮。还显示并声称心力衰竭组合物和使用所述心力衰竭药物增加心脏收缩力的方法。还显示了制备所述中间体2-R.sub.3 NH-3-R.sub.1 NH-5-PY-6-Q-吡啶和所述过程中使用的其他中间体的方法。

  公开号：

  US04294837A1

文献信息

• 5-(Pyridinyl)pyridine-2,3-diamines, preparation thereof and their
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04297360A1

  公开（公告）日：1981-10-27

  2-R.sub.3 RN-3-R.sub.1 R'N-5-PY-6-Q-pyridines (I) or pharmaceutically-acceptable acid-addition salts thereof are useful as intermediates in the preparation of 1- or 3-substituted-1,3-dihydro-5-Q-6-PY-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ones or -2-thiones and also as intermediates for preparing 1- or 3-substituted-5-Q-6-PY-3H(or 1H)-imidazo[4,5-b]pyridines, where R.sub.1, R.sub.3, R, R', PY and Q are defined hereinbelow. Also shown are processes for preparing I and the following intermediates used therein: 2-halo-3-nitro-5-PY-6-Q-pyridines (III), 2-R.sub.3 RN-3-nitro-5-PY-6-Q-pyridines (V), 2-halo-5-PY-6-Q-pyridines (VII), 2-R.sub.3 RN-5-PY-6-Q-pyridines (VIII) and 2-R.sub.3 RN-3-halo-5-PY-6-Q-pyridines (IX) or salts thereof. Certain embodiments of II and VIII also are useful as cardiotonics and are shown as active components of cardiac compositions and methods for increasing cardiac contractility.

  2-R.sub.3 RN-3-R.sub.1 R'N-5-PY-6-Q-吡啶类化合物（I）或其药用可接受的酸盐在制备1-或3-取代-1,3-二氢-5-Q-6-PY-2H-咪唑[4,5-b]吡啶-2-酮或-2-硫酮以及制备1-或3-取代-5-Q-6-PY-3H（或1H）-咪唑[4,5-b]吡啶的中间体中是有用的，其中R.sub.1、R.sub.3、R、R'、PY和Q的定义如下。还显示了制备I及其中使用的以下中间体的过程：2-卤代-3-硝基-5-PY-6-Q-吡啶类化合物（III）、2-R.sub.3 RN-3-硝基-5-PY-6-Q-吡啶类化合物（V）、2-卤代-5-PY-6-Q-吡啶类化合物（VII）、2-R.sub.3 RN-5-PY-6-Q-吡啶类化合物（VIII）和2-R.sub.3 RN-3-卤代-5-PY-6-Q-吡啶类化合物（IX）或其盐。II和VIII的某些实施例也可用作强心剂，并显示为心脏组合物的活性成分和增加心脏收缩力的方法。
• 1,3-Dihydro-6-(pyridinyl)-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ones and
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04294837A1

  公开（公告）日：1981-10-13

  1,3-Dihydro-1-R.sub.1 -3-R.sub.3 -6-PY-5-Q-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ones or -2-thiones or pharmaceutically-acceptable acid-addition salts thereof, which are useful as cardiotonic agents, where Q is hydrogen or lower-alkyl, R.sub.1 and R.sub.3 are each hydrogen, lower-alkyl, lower-hydroxyalkyl, 2,3-dihydroxypropyl, lower-alkoxyalkyl or Y-NB where Y is lower-alkylene and NB is di-(lower-alkyl)amino or 4-morpholinyl, at least one of R.sub.1 and R.sub.3 being hydrogen, and PY is 4- or 3-pyridinyl or 4- or 3-pyridinyl having one or two substituents, are prepared by reacting a 2-R.sub.3 NH-3-R.sub.1 NH-5-PY-6-Q-pyridine with urea or carbonyldiimidazole to produce said -2-one or with an alkali metal xanthate, thiourea or thiocarbonyldiimidazole to produce said -2-thione. Also shown and claimed are cardiotonic compositions and a method for increasing cardiac contractility using said cardiotonic agents. Also shown are processes for preparing said intermediate 2-R.sub.3 NH-3-R.sub.1 NH-5-PY-6-Q-pyridines and other intermediates used in said processes.

  1,3-二氢-1-R.sub.1-3-R.sub.3-6-PY-5-Q-2H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-酮或-2-硫酮或其药用可接受的酸加合物盐，可用作心力衰竭药物，其中Q为氢或较低烷基，R.sub.1和R.sub.3分别为氢、较低烷基、较低羟基烷基、2,3-二羟基丙基、较低烷氧基烷基或Y-NB，其中Y为较低烷基烯和NB为二-(较低烷基)氨基或4-吗啉基，R.sub.1和R.sub.3中至少有一个为氢，PY为4-或3-吡啶基或带有一个或两个取代基的4-或3-吡啶基，通过将2-R.sub.3 NH-3-R.sub.1 NH-5-PY-6-Q-吡啶与尿素或羰基二咪唑反应制备所述的-2-酮，或与碱金属黄原酸酯、硫脲或硫代羰基二咪唑反应制备所述的-2-硫酮。还显示并声称心力衰竭组合物和使用所述心力衰竭药物增加心脏收缩力的方法。还显示了制备所述中间体2-R.sub.3 NH-3-R.sub.1 NH-5-PY-6-Q-吡啶和所述过程中使用的其他中间体的方法。
• US4276293A
  申请人：——

  公开号：US4276293A

  公开（公告）日：1981-06-30
• US4294837A
  申请人：——

  公开号：US4294837A

  公开（公告）日：1981-10-13
• US4309537A
  申请人：——

  公开号：US4309537A

  公开（公告）日：1982-01-05