(Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(1-carboxy-1-methylethoxyimino)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(1-carboxy-1-methylethoxyimino)acetic acid
• 英文别名: (Z)-2-((((5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)(carboxy)methylene)amino)oxy)-2-methylpropanoic acid；2-[(Z)-[(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-carboxymethylidene]amino]oxy-2-methylpropanoic acid
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₅S
• 分子量: 274.257
• InChiKey: LBWKJGADVUPZFR-JYOAFUTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(1-carboxy-1-methylethoxyimino)acetic acid 、 甲基磺酰氯 在 盐酸 、 sodium chloride 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(1-carboxy-1-methylethoxyimino)acetic acid methanesulfonyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cephem compounds and processes for preparation thereof

  摘要：

  制备了7.β.-[2-5氨基-1，2，4-噻二唑-3-基)2(羧基较低烷氧基亚氨基)乙酰胺]-3-(3-氨基-2-烷基-1-吡唑啉)甲基3头孢烯4羧酸盐。它们是抗生素。

  公开号：

  US04927818A1
• 作为产物：
  描述：

  头孢唑兰侧链酸活性硫酯 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 苯甲醚 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(1-carboxy-1-methylethoxyimino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Cephem compounds and processes for preparation thereof

  摘要：

  制备了7.β.-[2-5氨基-1，2，4-噻二唑-3-基)2(羧基较低烷氧基亚氨基)乙酰胺]-3-(3-氨基-2-烷基-1-吡唑啉)甲基3头孢烯4羧酸盐。它们是抗生素。

  公开号：

  US04927818A1

文献信息

• [EN] REACTIONS OF THIADIAZOLYL-OXIMINOACETIC ACID DERIVATIVE COMPOUNDS<br/>[FR] RÉACTIONS DE COMPOSÉS DÉRIVÉS DE L'ACIDE THIADIAZOLYL-OXIMINOACÉTIQUE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015196077A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  This disclosure relates to an improved synthesis of cephalosporin antibiotic compounds such as ceftolozane, and compositions and methods of use thereof. Thiadiazolyl-oximinoacetic acid compounds such as TATD can be reacted to yield the activated thiadiazolyl-oximinoacetic acid methanesulfonate ester compounds useful in the manufacture of cephalosporin antibiotic compounds.

  本公开涉及改进的头孢菌素类抗生素化合物（例如头孢洛珊），以及其组成和使用方法的合成。可以将噻二唑基氧肟乙酸化合物（如TATD）反应以产生活化的噻二唑基氧肟乙酸甲磺酸酯化合物，这些化合物可用于制造头孢菌素类抗生素化合物。
• CEPHALOSPORIN COMPOSITIONS AND METHODS OF MANUFACTURE
  申请人：Cubist Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150111853A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Provided herein is a method for the synthesis of cephalosporin antibiotic compounds comprising the conversion of a protected 7-amino group into a 7-carboxamide moiety in a single step.

  本文提供了一种头孢菌素抗生素化合物合成的方法，包括将保护的7-氨基团一步转化为7-羧酰胺基团。
• [EN] CEPHALOSPORIN COMPOSITIONS AND METHODS OF MANUFACTURE<br/>[FR] COMPOSITIONS DE CÉPHALOSPORINE ET PROCÉDÉS DE FABRICATION
  申请人：CUBIST PHARM INC

  公开号：WO2014152763A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided herein is a method for the synthesis of cephalosporin antibiotic compounds comprising the conversion of a protected 7-amino group into a 7-carboxamide moiety in a single step.

  本文提供了一种合成头孢菌素抗生素化合物的方法，包括将保护的7-氨基团一步转化为7-羧酰胺基团。
• Intermediates for cephem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05162520A1

  公开（公告）日：1992-11-10

  The invention relates to intermediate compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.3 is a lower alkyl, hydroxy(lower)alkyl or a protected hydroxy(lower)alkyl, R.sup.4 is amino or a protected amino group, and R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl, or a salt thereof, useful in the preparation of compounds of antimicrobial activity.

  本发明涉及式为：##STR1##的中间化合物，其中R.sup.3是较低的烷基，羟基（较低）烷基或保护羟基（较低）烷基，R.sup.4是氨基或保护氨基团，R.sup.5是氢或较低的烷基，或其盐，在制备抗微生物活性化合物方面有用。
• Cephem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US05108997A1

  公开（公告）日：1992-04-28

  The invention relates to a compound, of antimicrobial activity, of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.4 are each amino or a protected amino group, R.sup.2 is carboxy(lower) alkyl or a protected carboxy(lower) alkyl, R.sup.3 is lower alkyl, and R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种具有抗微生物活性的化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.4都是氨基或受保护的氨基基团，R.sup.2是羧基（低级）烷基或受保护的羧基（低级）烷基，R.sup.3是低级烷基，R.sup.5是氢或低级烷基，或其药学上可接受的盐。