octakis(6-O-diphenylacetyl)cyclomalto-octaose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octakis(6-O-diphenylacetyl)cyclomalto-octaose
• 英文别名: [(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36S,38R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R,50R,51R,52R,53R,54R,55R,56R)-10,15,20,25,30,35,40-heptakis[(2,2-diphenylacetyl)oxymethyl]-41,42,43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56-hexadecahydroxy-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34,37,39-hexadecaoxanonacyclo[36.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.233,36]hexapentacontan-5-yl]methyl 2,2-diphenylacetate
• 化学式: C₁₆₀H₁₆₀O₄₈
• 分子量: 2851.0
• InChiKey: OLIXEBXGSVGKGT-FNVPRAGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  208
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  46.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  682
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  48

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酰氯 、 γ-环糊精 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以18%的产率得到nonakis(2^I,6^I,6^II,6^III,6^IV,6^V,6^VI,6^VII,6^VIII-O-diphenylacetyl)cyclomalto-octaose
  参考文献：
  名称：

  环麦芽寡糖的选择性Pivaloylation和二苯乙酰化

  摘要：

  使用新戊酰和二苯基乙酰氯可实现环麦芽寡糖的区域选择性酰化。环麦芽六糖（1）与新戊酰氯的反应得到六（2,6-二-O-新戊酰）衍生物19，收率为66％。与环麦芽庚糖（2）的类似反应在34和31中产生了octakis（2I，6I，6II，6III，6IV，6V，6VI，6VII-O-新戊酰基）26和17个七元（6-O-新戊酰基）衍生物。产率分别为26％。八（6-O-新戊酰基）衍生物18是新戊酰氯与环麦芽八糖（3）反应中唯一分离出的化合物（72％）。1-3的二苯基乙酰化分别得到对称的（20-22）和非对称的（27-29）过（6-O-二苯基乙酰基）酯，分别为主要产物和次要产物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84184-5

文献信息

• Selective pivaloylation and diphenylacetylation of cyclomalto-oligosaccharides
  作者：Francisco Santoyo-González、Joaquín Isac-García、Antonio Vargas-Berenguel、Rafael Robles-Díaz、Francisco G. Calvo-Flores

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84184-5

  日期：1994.9

  Regioselective acylation of cyclomalto-oligosaccharides was achieved using pivaloyl and diphenylacetyl chlorides. The reaction of cyclomaltohexaose (1) with pivaloyl chloride gave the hexakis(2,6-di-O-pivaloyl) derivative 19 in 66% yield. Similar reaction with cyclomalto-heptaose (2) led to the octakis(2I,6I,6II,6III,6IV,6V,6VI ,6VII-O-pivaloyl) 26 and the 17 heptakis(6-O-pivaloyl) derivatives in 34

  使用新戊酰和二苯基乙酰氯可实现环麦芽寡糖的区域选择性酰化。环麦芽六糖（1）与新戊酰氯的反应得到六（2,6-二-O-新戊酰）衍生物19，收率为66％。与环麦芽庚糖（2）的类似反应在34和31中产生了octakis（2I，6I，6II，6III，6IV，6V，6VI，6VII-O-新戊酰基）26和17个七元（6-O-新戊酰基）衍生物。产率分别为26％。八（6-O-新戊酰基）衍生物18是新戊酰氯与环麦芽八糖（3）反应中唯一分离出的化合物（72％）。1-3的二苯基乙酰化分别得到对称的（20-22）和非对称的（27-29）过（6-O-二苯基乙酰基）酯，分别为主要产物和次要产物。