tert-butyl (2-oxo-2-((4-sulphamoylbenzyl)amino)ethyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-oxo-2-((4-sulphamoylbenzyl)amino)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-oxo-2-[(4-sulfamoylphenyl)methylamino]ethyl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₅S
• 分子量: 343.404
• InChiKey: DESQRLYOLZYYPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-oxo-2-((4-sulphamoylbenzyl)amino)ethyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-amino-N-[(4-sulfamoylphenyl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂：通过局部途径合成具有持久降眼压特性的水溶性氨酰基/二肽基磺酰胺。

  摘要：

  26种含氨基，亚氨基，肼基或羟基的芳香族/杂环磺酰胺与Boc-Gly，Boc-Sar，TrS-Crt或Boc-Gly-Gly（Sar =肌氨酸，N-Me-Gly; Crt =肌酸，N-ami肌氨酸； TrS =三苯硫基； Boc =叔丁氧基羰基），在存在碳二亚胺衍生物的情况下，除去保护基团后提供了一系列水溶性化合物（作为强酸的盐，如盐酸，三氟乙酸或三氟甲磺酸） ）。分析了新衍生物作为锌酶碳酸酐酶（CA）的抑制剂，更准确地说是涉及重要生理过程的三种同工酶CA I，II（胞质形式）和IV（膜结合形式）的抑制剂。观察到对所有三种同工酶，特别是对CA II和IV（在纳摩尔范围内）的有效抑制，已知这两种同工酶在眼睛睫状突中的房水分泌中起关键作用。当观察到许多强抑制剂和持久的眼内压（IOP）降低时，一些合成的最佳抑制剂以2％水溶液的形式应用于正常血压或青光眼性白化病兔子的眼睛。因此，赋予这些磺酰胺CA

  DOI：

  10.1021/jm9901879
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate 、 mafenide hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到tert-butyl (2-oxo-2-((4-sulphamoylbenzyl)amino)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型氨基酸-磺酰胺偶联物的合成和人碳酸酐酶I，II，VA和XII抑制作用。

  摘要：

  通过苯并三唑介导的偶联反应制备了一系列氨基酸-磺酰胺偶联物，并通过1H-NMR，13C-NMR，MS和FTIR光谱技术以及元素分析进行​​了表征。确定了新化合物的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对四种人（h）亚型hCA I，hCA II，hCA VA和hCA XII的抑制活性。大多数合成的化合物显示出有效的体外CA抑制特性。新的氨基酸-磺酰胺结合物显示出对hCA II的有效抑制活性，其中一些处于亚纳摩尔水平，与标准药物乙酰唑胺相比，具有更有效的抑制活性。还发现这些磺酰胺中的一些是hCA I，hCA VA和hCA XII的有效抑制剂，其活性范围从低至高纳摩尔范围。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1710503

文献信息

• Synthesis and human carbonic anhydrase I, II, VA, and XII inhibition with novel amino acid–sulphonamide conjugates
  作者：Hasan Küçükbay、Nesrin Buğday、F. Zehra Küçükbay、Andrea Ageli、Gianluca Bartolucci、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2019.1710503

  日期：2020.1.1

  inhibitory activity of the new compounds was determined against four human (h) isoforms, hCA I, hCA II, hCA VA, and hCA XII. Most of the synthesised compounds showed effective in vitro CA inhibitory properties. The new amino acid-sulphonamide conjugates showed potent inhibitory activity against hCA II, some of them at subnanomolar levels, exhibiting more effective inhibitory activity compared to the

  通过苯并三唑介导的偶联反应制备了一系列氨基酸-磺酰胺偶联物，并通过1H-NMR，13C-NMR，MS和FTIR光谱技术以及元素分析进行​​了表征。确定了新化合物的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对四种人（h）亚型hCA I，hCA II，hCA VA和hCA XII的抑制活性。大多数合成的化合物显示出有效的体外CA抑制特性。新的氨基酸-磺酰胺结合物显示出对hCA II的有效抑制活性，其中一些处于亚纳摩尔水平，与标准药物乙酰唑胺相比，具有更有效的抑制活性。还发现这些磺酰胺中的一些是hCA I，hCA VA和hCA XII的有效抑制剂，其活性范围从低至高纳摩尔范围。
• Carbonic Anhydrase Inhibitors:  Synthesis of Water-Soluble, Aminoacyl/Dipeptidyl Sulfonamides Possessing Long-Lasting Intraocular Pressure-Lowering Properties via the Topical Route
  作者：Andrea Scozzafava、Fabrizio Briganti、Giovanna Mincione、Luca Menabuoni、Francesco Mincione、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm9901879

  日期：1999.9.1

  derivatives were assayed as inhibitors of the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA) and more precisely of three of its isozymes, CA I, II (cytosolic forms), and IV (membrane-bound form), involved in important physiological processes. Efficient inhibition was observed against all three isozymes and especially against CA II and IV (in the nanomolar range), the two isozymes known to play a critical role

  26种含氨基，亚氨基，肼基或羟基的芳香族/杂环磺酰胺与Boc-Gly，Boc-Sar，TrS-Crt或Boc-Gly-Gly（Sar =肌氨酸，N-Me-Gly; Crt =肌酸，N-ami肌氨酸； TrS =三苯硫基； Boc =叔丁氧基羰基），在存在碳二亚胺衍生物的情况下，除去保护基团后提供了一系列水溶性化合物（作为强酸的盐，如盐酸，三氟乙酸或三氟甲磺酸） ）。分析了新衍生物作为锌酶碳酸酐酶（CA）的抑制剂，更准确地说是涉及重要生理过程的三种同工酶CA I，II（胞质形式）和IV（膜结合形式）的抑制剂。观察到对所有三种同工酶，特别是对CA II和IV（在纳摩尔范围内）的有效抑制，已知这两种同工酶在眼睛睫状突中的房水分泌中起关键作用。当观察到许多强抑制剂和持久的眼内压（IOP）降低时，一些合成的最佳抑制剂以2％水溶液的形式应用于正常血压或青光眼性白化病兔子的眼睛。因此，赋予这些磺酰胺CA