(2R*,4R*,5R*)-4-ethoxycarbonylmethyl-3-(4-methylbenzensulfonyl)-2,5-diphenyloxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R*,4R*,5R*)-4-ethoxycarbonylmethyl-3-(4-methylbenzensulfonyl)-2,5-diphenyloxazolidine
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,4R,5R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-4-yl]acetate
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₅S
• 分子量: 465.57
• InChiKey: DDFOWNJSZIGURP-LGPLSSKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,4R*,5R*)-4-ethoxycarbonylmethyl-3-(4-methylbenzensulfonyl)-2,5-diphenyloxazolidine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到(3R*,4R*)-3-(4-methylbenzensulfonamido)-4-phenylbutanolide
  参考文献：
  名称：

  Brønsted碱催化下环氧化物的环扩展：β，γ-环氧酯与亚胺的正式[3 + 2]环加成反应，提供2,4,5-三取代的1,3-氧杂唑烷

  摘要：

  开发了在布朗斯台德碱催化下环氧化物的新型扩环反应。β，γ-环氧酯与亚胺的正式[3 + 2]环加成反应是在三氮杂双环癸烯（TBD）作为优良的Brønsted碱催化剂存在下进行的，可在高浓度下提供2,4,5-三取代的1,3-恶唑烷非对映选择性方式。该反应涉及在布朗斯台德碱催化剂的帮助下环氧化物的开环，生成在烯丙基位置具有醇盐的α，β-不饱和酯，将其正式用作1,3-偶极的合成等价物，随后通过与亚胺的环加成反应逐步进行。这种方法可以从容易获得的对映体富集的环氧化物轻松合成对映体富集的1,3-氧恶唑烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201505893
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁烯酸 在 Oxone 、 Shi's ketone 、 sodium tetraborate decahydrate 、 硫酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 1-叔丁基-2,2,4,4,4-五(二甲氨基)-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 、 disodium ethylenediamine tetraacetic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (2R*,4R*,5R*)-4-ethoxycarbonylmethyl-3-(4-methylbenzensulfonyl)-2,5-diphenyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Brønsted碱催化下环氧化物的环扩展：β，γ-环氧酯与亚胺的正式[3 + 2]环加成反应，提供2,4,5-三取代的1,3-氧杂唑烷

  摘要：

  开发了在布朗斯台德碱催化下环氧化物的新型扩环反应。β，γ-环氧酯与亚胺的正式[3 + 2]环加成反应是在三氮杂双环癸烯（TBD）作为优良的Brønsted碱催化剂存在下进行的，可在高浓度下提供2,4,5-三取代的1,3-恶唑烷非对映选择性方式。该反应涉及在布朗斯台德碱催化剂的帮助下环氧化物的开环，生成在烯丙基位置具有醇盐的α，β-不饱和酯，将其正式用作1,3-偶极的合成等价物，随后通过与亚胺的环加成反应逐步进行。这种方法可以从容易获得的对映体富集的环氧化物轻松合成对映体富集的1,3-氧恶唑烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201505893

文献信息

• Ring Expansion of Epoxides under Brønsted Base Catalysis: Formal [3+2] Cycloaddition of β,γ-Epoxy Esters with Imines Providing 2,4,5-Trisubstituted 1,3-Oxazolidines
  作者：Azusa Kondoh、Kenta Odaira、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/anie.201505893

  日期：2015.9.14

  developed. The formal [3+2] cycloaddition reaction of β,γ‐epoxy esters with imines proceeds in the presence of triazabicyclodecene (TBD) as a superior Brønsted base catalyst to afford 2,4,5‐trisubstituted 1,3‐oxazolidines in a highly diastereoselective manner. This reaction involves the ring opening of the epoxides with the aid of the Brønsted base catalyst to generate α,β‐unsaturated esters having an alkoxide

  开发了在布朗斯台德碱催化下环氧化物的新型扩环反应。β，γ-环氧酯与亚胺的正式[3 + 2]环加成反应是在三氮杂双环癸烯（TBD）作为优良的Brønsted碱催化剂存在下进行的，可在高浓度下提供2,4,5-三取代的1,3-恶唑烷非对映选择性方式。该反应涉及在布朗斯台德碱催化剂的帮助下环氧化物的开环，生成在烯丙基位置具有醇盐的α，β-不饱和酯，将其正式用作1,3-偶极的合成等价物，随后通过与亚胺的环加成反应逐步进行。这种方法可以从容易获得的对映体富集的环氧化物轻松合成对映体富集的1,3-氧恶唑烷。