4-(cholesteryloxy)-4-oxobut-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-(cholesteryloxy)-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: 4-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4-oxobut-2-enoic acid
• 化学式: C₃₁H₄₈O₄
• 分子量: 484.72
• InChiKey: HMEFNOMITKGYBH-MIXBDBMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 4-(cholesteryloxy)-4-oxobut-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到cholesteryl 4-(2,4-dioxo-5-fluoro-(1H,3H)-pyrimidin-1-yl)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新的胆固醇结合 5-氟尿嘧啶的设计和合成：一种用于癌症治疗的新型潜在递送系统。

  摘要：

  胆固醇结合的 5-氟尿嘧啶前药被设计为通过低密度脂蛋白 (LDL) 在体内携带，随后通过 LDL 受体介导的内化进入癌细胞。在小鼠模型中使用 5-氟尿嘧啶-胆固醇缀合物进行体内抗癌评估。在相同的5-氟尿嘧啶含量(3 mg·kg-1)下，所获得的前药比5-氟尿嘧啶对照药物更有效。

  DOI：

  10.3390/molecules190913177
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 胆固醇 在 吡啶 作用下， 以36%的产率得到4-(cholesteryloxy)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的胆固醇结合 5-氟尿嘧啶的设计和合成：一种用于癌症治疗的新型潜在递送系统。

  摘要：

  胆固醇结合的 5-氟尿嘧啶前药被设计为通过低密度脂蛋白 (LDL) 在体内携带，随后通过 LDL 受体介导的内化进入癌细胞。在小鼠模型中使用 5-氟尿嘧啶-胆固醇缀合物进行体内抗癌评估。在相同的5-氟尿嘧啶含量(3 mg·kg-1)下，所获得的前药比5-氟尿嘧啶对照药物更有效。

  DOI：

  10.3390/molecules190913177

文献信息

• US4602003A
  申请人：——

  公开号：US4602003A

  公开（公告）日：1986-07-22
• [EN] A NOVEL NONPHOSPHOLIPID LIPOSOME COMPOSITION FOR SUSTAINED RELEASE OF DRUGS
  申请人：LIPOSOME TECHNOLOGY, INC.

  公开号：WO1990006775A1

  公开（公告）日：1990-06-28

  (EN) A novel, nonphospholipid liposome formulation for sustained release and delivery of steroids. The formulation provides prolonged release of the drug, improved therapeutic ratio, lower toxicity, reduced systemic side effects and is stable for up to three months. The formulation is suitable for sustained deliverey of steroid via inhalation, parenteral, intrathecal, intraarticular, topical, ophthalmic, and oral administration and is suitable for treatment of inflammatory, arthritic, rheumatoid, topic, pulmonary and interstitial lung diseases.(FR) Nouvelle formulation de liposomes non phospholipidique permettant une libération et un acheminement soutenus de stéroïdes. La formulation assure une libération prolongée du médicament, un rapport thérapeutique amélioré, une toxicité plus faible, des effets secondaires systémiques réduits, et est stable pendant trois mois. Ladite formulation est adaptée pour un acheminement soutenu de stéroïde par inhalation, administration parentérale, intrarachidienne, intraarticulaire, locale, ophtalmique et orale, et convient pour un traitement des maladies inflammatoires, arthritiques, rhumatoïdes, topiques, pulmonaires et pulmonaires interstitielles.