1H-indole-3-carbonyl azide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H-indole-3-carbonyl azide
• 英文别名: Indol-3-carbonsaeureazid
• 化学式: C₉H₆N₄O
• 分子量: 186.173
• InChiKey: PJOFBZGFKVLTDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-indole-3-carbonyl azide 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4-methoxynaphthalen-1-yl)(5H-pyrimido[5,4-b]indol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 4-Azaeudistomin Y1 and Analogues by Inverse-Electron­Demand Diels-Alder Reactions of 3-Aminoindoles with 1,3,5-Triazines

  摘要：

  A new inverse-electron-demand Diels-Alder (IDA) reaction of 3-aminoindoles as dienophiles was developed for the efficient preparation of 4-aza-beta-carbolines in high yields. Because N-1-unprotected 3-aminoindoles show poor thermal stability, a one-pot protocol was developed that combines the removal of tert-butoxycarbonyl protecting groups with the IDA reaction. This protocol, using tert-butyl 1H-indol-3-ylcarbamates as reactants, gave the corresponding IDA products in excellent yields. The new IDA methodology was used in a total synthesis of 4-azaeudistomin Y-1, which was obtained in 57% overall yield in four steps. Moreover, the chemistry is suitable for the rapid preparation, through either Friedel-Crafts acylation or amide-formation reactions, of analogues that are useful for exploring structure-activity relationships at the C-1-position.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316857
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-3-羧酸肼 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1H-indole-3-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  N-(吲哚基)吡啶鎓盐及其叶立德的合成和表征

  摘要：

  3-甲基吲哚在 NBS 存在下与吡啶反应生成吲哚-2-基-吡啶鎓盐，通过阴离子交换树脂将其转化为氢氧化物形式的叶立德。吲哚-3-胺与吡啶鎓盐进行亲核环转化，导致形成吲哚-3-基-吡啶鎓盐，证明其2,4,6-三甲基吡啶鎓衍生物是不稳定的。2,4,6-三苯基吡啶鎓衍生物去质子化为相应的叶立德。异构吲哚-2-基和吲哚-3-基衍生物是环亚胺鎓叶立德，它们是杂环内消旋甜菜碱(MB)化合物类别的成员。相比之下，吲哚-2-基-吡咯烷鎓的叶立德是环铵叶立德。它是通过 3-甲基吲哚与吡咯烷在 NBS 存在下反应，然后去质子化制备的。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-3324

文献信息

• T3P® (propylphosphonic anhydride) mediated conversion of carboxylic acids into acid azides and one-pot synthesis of ureidopeptides
  作者：Basavaprabhu、N. Narendra、Ravi S. Lamani、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.002

  日期：2010.6

  A general, mild, efficient, and environmentally benign protocol, which makes use of T3P® as an acid activating agent for the direct synthesis of acid azides from carboxylic acids is described. Further, the protocol is employed for the one-pot synthesis of α-ureidopeptides starting from N-protected α-amino acids.

  描述了一种一般的，温和的，有效的和对环境有益的方案，该方案利用T3P®作为从羧酸直接合成叠氮化物的酸活化剂。另外，该方案用于从N-保护的α-氨基酸开始的一锅法合成α-脲肽。
• Synthesis of Acyl Phosphoramidates Employing a Modified Staudinger Reaction
  作者：Iain Currie、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03987

  日期：2021.1.15

  A one-step synthesis of acyl phosphoramidates from a variety of functionalized acyl azides has been developed employing trimethylsilyl chloride as an activating agent in a modified Staudinger reaction. The methodology was further adapted to include the in situ generation of the acyl azides from a diverse selection of carboxylic acids and hydrazide starting synthons. The reaction scope was extended

  在改良的施陶丁格反应中，采用三甲基甲硅烷基氯作为活化剂，已经开发了由多种官能化的酰基叠氮化物一步合成酰基氨基磷酸酯的方法。该方法进一步适于包括从多种选择的羧酸和酰肼起始合成子中原位产生酰基叠氮化物。反应范围扩大到包括亚氨基二磷酸酯和天然产物Microcin C的合成。
• Rapid access to N-(indol-2-yl)amides and N-(indol-3-yl)amides as unexplored pharmacophores
  作者：Tristan A. Reekie、Shane M. Wilkinson、Vivian Law、David E. Hibbs、Jennifer A. Ong、Michael Kassiou

  DOI：10.1039/c6ob02622b

  日期：——

  Preparation of N-(indol-2-yl)amides and N-(indol-3-yl)amides are scarce in the scientific literature due to unstable intermediates impeding current reported syntheses. We have employed cheap and readily available substrates in the Curtius rearrangement of indole-3-carboxazide to afford N-(indol-3-yl)amides. The reaction is observed for alkyl and aryl carboxylic acids and both N-substituted or 1H-indole

  的制备ñ - （吲哚-2-基）酰胺和ñ - （吲哚-3-基）酰胺由于不稳定的中间体阻碍电流是在科学文献中报道的稀缺合成。我们在吲哚-3-羧叠氮化物的Curtius重排中使用了廉价且容易获得的底物，以提供N-（吲哚-3-基）酰胺。对于烷基和芳基羧酸观察到该反应，并且N-取代的或1 H-吲哚衍生物均被耐受。该方法扩展到由相应的吲哚-2-羧叠氮化物制备N-（吲哚-2-基）酰胺。
• 一类取代的吲哚脲衍生物、合成方法及其用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN113248491B

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明公开了一类取代的吲哚脲衍生物、合成方法及其用途，结构如式I所示，式中，各取代基的定义如说明书中所述。本发明的化合物，能够用作cGAS‑STING通路靶向抑制剂，用于炎症性疾病和自身免疫性疾病的治疗。
• 5-fluoro-3,4-dihydro-2,4-dioxo-N-(3-indolyl)-1(2H)-pyrimidinecarboxamides
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：US04792607A1

  公开（公告）日：1988-12-20

  5-Fluorouracil derivatives of this invention are represented by the general formula: ##STR1## wherein R indicates an alkylene group having 1-8 carbon atoms, A indicates an atomic group of --NH-- and --CO--, n is 0 or 1, and Y indicates an alkyl group having 1-10 carbon atoms, an aryl group, a heteroaryl group, a pyridinium ion having a halogen as a pair ion or an isocyanate group. These derivatives are useful as anticancer medicines and intermediates therefor. These derivatives are produced by six specified methods of this invention. A representative method is a process which comprises reacting 5-fluorouracil and an isocyanate represented by a general formula: Y--(A)n--R--NCO (VII) wherein R, A, n and Y are the same as those indicated in the formula (I).

  本发明的5-氟尿嘧啶衍生物由下式表示：##STR1## 其中，R表示具有1-8个碳原子的烷基，A表示原子基团--NH--和--CO--，n为0或1，Y表示具有1-10个碳原子的烷基，芳基，杂环芳基，带有卤素作为配离子或异氰酸酯基的吡啶阳离子。这些衍生物可作为抗癌药物及其中间体。这些衍生物由本发明的六种指定方法生产。代表性方法是一种过程，其中包括反应5-氟尿嘧啶和一个由下式表示的异氰酸酯：Y--(A)n--R--NCO（VII），其中R，A，n和Y与式（I）中所示的相同。