N-hexadecyl lactosamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-hexadecyl lactosamine
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-(hexadecylamino)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₈H₅₅NO₁₀
• 分子量: 565.745
• InChiKey: LALDFSPGEHBQEH-HYNLFBJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十六胺 、 β-乳糖 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 以67%的产率得到N-hexadecyl lactosamine
  参考文献：
  名称：

  设计的双功能糖基表面活性剂：胶束催化水中C–X偶联反应

  摘要：

  一种双功能糖基表面活性剂ALA14被设计为配体和胶束构造剂，并被证明能促进水中铜的C-X偶联反应。用CMC，DLS和TEM研究了由糖基表面活性剂形成的胶束的性质，从而验证了胶束中底物的包封和聚集。另外，通过1 H-NMR分析发现底物的富集位置在亲脂性烷基链中。最后，在这项工作中获得了中等至极高的目标产品收率。这种非常简单的策略扩大了水中C–X偶联反应的范围。最值得注意的是，水和ALA14都可以回收再利用。

  DOI：

  10.1039/c9gc00964g

文献信息

• A designed bi-functional sugar-based surfactant: micellar catalysis for C–X coupling reaction in water
  作者：Xin Ge、Shihui Zhang、Xinzhi Chen、Xuemin Liu、Chao Qian

  DOI：10.1039/c9gc00964g

  日期：——

  A bi-functional sugar-based surfactant ALA14 was designed as the ligand and micelle constructor and demonstrated to promote the copper-catalyzed C–X coupling reaction in water. The nature of this micelle, formed by sugar-based surfactants, was investigated with CMC, DLS, and TEM, by which encapsulation and aggregation of the substrates in micelles were verified. Additionally, it was addressed by 1H-NMR

  一种双功能糖基表面活性剂ALA14被设计为配体和胶束构造剂，并被证明能促进水中铜的C-X偶联反应。用CMC，DLS和TEM研究了由糖基表面活性剂形成的胶束的性质，从而验证了胶束中底物的包封和聚集。另外，通过1 H-NMR分析发现底物的富集位置在亲脂性烷基链中。最后，在这项工作中获得了中等至极高的目标产品收率。这种非常简单的策略扩大了水中C–X偶联反应的范围。最值得注意的是，水和ALA14都可以回收再利用。