2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl-α-D-lactoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl-α-D-lactoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₈H₃₃N₃O₁₃
• 分子量: 499.472
• InChiKey: ODCSAHBYDSBXRV-XZILNXCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙醇 、 乳糖 在 Dowex 50 作用下， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl-α-D-lactoside
  参考文献：
  名称：

  A One-Step Synthesis of Azide-Tagged Carbohydrates: Versatile ­Intermediates for Glycotechnology

  摘要：

  本文描述了一种简单实用的方法，能够获取2′-氮杂乙基和氮杂三乙烯二醇糖苷的α-异构体（d-甘露糖、N-乙酰-d-葡萄糖胺、N-乙酰-d-半乳糖胺、d-乳糖）以及α-和β-异构体（d-葡萄糖、d-半乳糖、l-岩藻糖），采用游离糖和Dowex 50（树脂）作为高效催化剂。这些氮杂烷基糖苷在糖科技中越来越成为有用的合成中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926264

文献信息

• A One-Step Synthesis of Azide-Tagged Carbohydrates: Versatile ­Intermediates for Glycotechnology
  作者：Lara Mahal、Aditya Sanki

  DOI：10.1055/s-2006-926264

  日期：——

  Herein we describe a simple and practical methodology for accessing both the α-anomers (d-mannose, N-acetyl-d-glucosamine, N-acetyl-d-galactosamine, d-lactose) and α- and β-anomers (d-glucose, d-galactose, l-fucose) of 2′-azidoethyl and azidotriethylene glycol glycosides using free sugars and Dowex 50 (resin) as an efficient catalyst. These azidoalkyl glycosides are increasingly useful synthetic intermediates for glycotechnology.

  本文描述了一种简单实用的方法，能够获取2′-氮杂乙基和氮杂三乙烯二醇糖苷的α-异构体（d-甘露糖、N-乙酰-d-葡萄糖胺、N-乙酰-d-半乳糖胺、d-乳糖）以及α-和β-异构体（d-葡萄糖、d-半乳糖、l-岩藻糖），采用游离糖和Dowex 50（树脂）作为高效催化剂。这些氮杂烷基糖苷在糖科技中越来越成为有用的合成中间体。