rac-((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl hexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl hexanoate
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hexanoate
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: IETLKTVUXSXPRP-YWVKMMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Xylitol 、 己酸 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 8.0h， 生成 (3R,4R,5S)-3,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-4-yl hexanoate 、 (3S,4S,5R)-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-3-yl hexanoate 、 rac-((2S,3S,4R)-3-(hexanoyloxy)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl hexanoate 、 rac-((2S,3R,4R)-4-(hexanoyloxy)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl hexanoate 、 rac-(2S,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dihexanoate 、 (3R,4R,5S)-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dihexanoate 、 (3R,4r,5S)-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl dihexanoate 、 (3R,4S,5S)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4,5-diyl dihexanoate 、 rac-(2S,3R,4R)-2-((hexanoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dihexanoate 、 (3R,4r,5S)-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl trihexanoate 、 rac-((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl hexanoate 、 rac-(2S,3S,4R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl hexanoate 、 (3R,4R,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl hexanoate 、 (3R,4R,5S)-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-3-yl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ONE-POT SYNTHESIS OF ANHYDROPENTITOL ESTERS FROM PENTITOLS, CATALYZED BY WATER-TOLERANT LEWIS ACIDS
  [FR] SYNTHÈSE MONOTOPE D'ESTERS D'ANHYDROPENTITOL À PARTIR DE PENTITOLS, CATALYSÉE PAR DES ACIDES DE LEWIS TOLÉRANTS À L'EAU

  摘要：

  描述了一种制备无水戊糖醇单酯、二酯和三酯的方法。该过程在单个容器中进行，并涉及顺序脱水环化和羧酸酯化步骤。每个步骤都由水耐受的Lewis酸催化剂低负载催化。合成方法高效，并根据反应条件，产生目标单酯、二酯和三酯的适度到高收率。这些酯类可以是类似结构的石油材料的实用替代品，用于表面活性剂和增塑剂。

  公开号：

  WO2017100402A1

文献信息

• [EN] ONE-POT SYNTHESIS OF ANHYDROPENTITOL ESTERS FROM PENTITOLS, CATALYZED BY WATER-TOLERANT LEWIS ACIDS<br/>[FR] SYNTHÈSE MONOTOPE D'ESTERS D'ANHYDROPENTITOL À PARTIR DE PENTITOLS, CATALYSÉE PAR DES ACIDES DE LEWIS TOLÉRANTS À L'EAU
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2017100402A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  A procedure for preparing anhydropentitol mono, di, and tri esters is described. The process is performed in a single vessel and involves sequential dehydrative cyclization and carboxylic acid acylation steps. Each step is catalyzed by low loadings of a water-tolerant Lewis acid catalyst. The method of synthesis is efficacious and depending on the reaction condition, generates modest to high yields of the target mono-, di-, and triesters. The esters can be practical surrogates of incumbent petroleum materials of similar structure used for surfactants and plasticizers.

  描述了一种制备无水戊糖醇单酯、二酯和三酯的方法。该过程在单个容器中进行，并涉及顺序脱水环化和羧酸酯化步骤。每个步骤都由水耐受的Lewis酸催化剂低负载催化。合成方法高效，并根据反应条件，产生目标单酯、二酯和三酯的适度到高收率。这些酯类可以是类似结构的石油材料的实用替代品，用于表面活性剂和增塑剂。