hamigeran G

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hamigeran G
• 英文别名: Hamigeran G；(1R,3aS,10bS)-8-bromo-7-hydroxy-3a,9-dimethyl-1-propan-2-yl-2,3,4,10b-tetrahydro-1H-benzo[e]azulene-5,6-dione
• 化学式: C₁₉H₂₃BrO₃
• 分子量: 379.294
• InChiKey: VXWUTGGQGOJSKP-VWCVUJCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hamigeran G 、 聚甘氨酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.1 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hamigerans R和S：来自新西兰海洋海绵Hamigera tarangaensis的含氮二萜

  摘要：

  从新西兰海洋海绵Hamigera tarangaensis中分离到了双萜类的汉密兰家族的七个新成员。在新添加的产品中，有被认为是第一个基于苯甲腈的海洋天然产物hamigeran R（1）和该系列中的第一个二聚体结构hamigeran S（2）。1和2的形成被认为是通过人链球菌聚糖G与氮源的反应而发生的，其中1的腈碳源自萜类骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00960
• 作为产物：
  描述：

  在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以78 %的产率得到hamigeran G
  参考文献：
  名称：

  6-7-5 Hamigeran 天然产物的简明全合成

  摘要：

  在此，我们报告了四种具有 6-7-5 三环碳骨架的 hamigeran 天然产物的全合成。我们利用钯催化的分子内环丙醇开环交叉偶联来构建中心七元环，并进行一系列氧化反应，包括具有挑战性的芳香族 C-H 氧化，以引入外围功能。这种方法使我们能够首次实现 hamigeran C（14 个步骤）、debromohamigeran I（12 个步骤）和 hamigeran I（13 个步骤）的全合成。我们的合成还需要 13 个步骤才能合成 hamigeran G，这比之前报道的步骤（24 个步骤，最长的线性序列）要短得多。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06031

文献信息

• Total Synthesis of the Hamigerans
  作者：Xiaojun Li、Dongsheng Xue、Cheng Wang、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/anie.201604070

  日期：2016.8.16

  hamigerans D, G, L, and N–Q has been accomplished. A convergent approach was used to build the basic tricarbocyclic ring system bearing a 5‐6‐6 structure. A sequence of oxidative cleavage, homologation, and ring regeneration provided access to the 5‐7‐6 skeleton of hamigeran G. Based on the biogenetic hypothesis, elegant and highly efficient biomimetic transformations of hamigeran G into hamigerans D, N–Q

  首次完成了对人链球菌D，G，L和N-Q的全合成。使用收敛方法来构建具有5-6-6结构的基本三碳环系统。一系列的氧化裂解，同源化和环再生提供了对人链球菌G的5-7-6骨架的访问。基于生物遗传学假设，将人链球菌G优雅而高效的仿生转化为人链球菌D，N–Q和L。实现了。
• Hamigerans R and S: Nitrogenous Diterpenoids from the New Zealand Marine Sponge <i>Hamigera</i> tarangaensis
  作者：Ethan F. Woolly、A. Jonathan Singh、Euan R. Russell、John H. Miller、Peter T. Northcote

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00960

  日期：2018.2.23

  isolated from the New Zealand marine sponge Hamigera tarangaensis. Among the new additions are hamigeran R (1), considered to be the first benzonitrile-based marine natural product, and hamigeran S (2), the first dimeric structure in the series. The formation of 1 and 2 is thought to occur via the reaction of hamigeran G with a nitrogen source, where the nitrile carbon of 1 is derived from the terpenoid

  从新西兰海洋海绵Hamigera tarangaensis中分离到了双萜类的汉密兰家族的七个新成员。在新添加的产品中，有被认为是第一个基于苯甲腈的海洋天然产物hamigeran R（1）和该系列中的第一个二聚体结构hamigeran S（2）。1和2的形成被认为是通过人链球菌聚糖G与氮源的反应而发生的，其中1的腈碳源自萜类骨架。
• Concise Total Syntheses of the 6–7–5 Hamigeran Natural Products
  作者：Baiyang Jiang、Mingji Dai

  DOI：10.1021/jacs.3c06031

  日期：2023.8.30

  syntheses of four hamigeran natural products featuring a 6–7–5 tricyclic carbon skeleton. We utilized a palladium-catalyzed intramolecular cyclopropanol ring opening cross-coupling to build the central seven-membered ring and a series of oxidations including a challenging aromatic C–H oxidation to introduce the peripheral functionalities. This approach enabled us to achieve the first total syntheses

  在此，我们报告了四种具有 6-7-5 三环碳骨架的 hamigeran 天然产物的全合成。我们利用钯催化的分子内环丙醇开环交叉偶联来构建中心七元环，并进行一系列氧化反应，包括具有挑战性的芳香族 C-H 氧化，以引入外围功能。这种方法使我们能够首次实现 hamigeran C（14 个步骤）、debromohamigeran I（12 个步骤）和 hamigeran I（13 个步骤）的全合成。我们的合成还需要 13 个步骤才能合成 hamigeran G，这比之前报道的步骤（24 个步骤，最长的线性序列）要短得多。