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(1S*,2R*)-N-benzyl-2-phenylcyclopropan-1-amine

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(1S*,2R*)-N-benzyl-2-phenylcyclopropan-1-amine
英文别名
2-Benzylamino-1-phenyl-cyclopropan, trans-Form;trans-N-benzyl-(2-phenylcyclopropyl)amine;trans-(+/-)-benzyl-(2-phenyl-cyclopropyl)-amine;(1S,2R)-N-benzyl-2-phenylcyclopropan-1-amine
(1S*,2R*)-N-benzyl-2-phenylcyclopropan-1-amine化学式
CAS
——
化学式
C16H17N
mdl
——
分子量
223.318
InChiKey
MCBSQMCGSGMJHA-CVEARBPZSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.2
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.25
  • 拓扑面积:
    12
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    1

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (1S*,2R*)-N-benzyl-2-phenylcyclopropan-1-amine 生成 3-benzyl-2-phenethyl-oxazolidine
    参考文献:
    名称:
    Bolesov,I.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 2122 - 2128
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    描述:
    反苯环丙胺盐酸盐苯甲醛溶剂黄146三乙酰氧基硼氢化钠 作用下, 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂, 反应 2.0h, 以54%的产率得到(1S*,2R*)-N-benzyl-2-phenylcyclopropan-1-amine
    参考文献:
    名称:
    N-取代反苯环丙胺衍生物的构效研究导致赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1) 的选择性抑制剂和白血病细胞分化的有效诱导剂
    摘要:
    FAD 依赖性赖氨酸特异性去甲基化酶 1 (LSD1) 在许多癌症(如 AML 和前列腺癌)中过度表达或失调,因此是临床试验中具有第一个抑制剂的有前景的抗癌靶标。临床候选药物是双 LSD1-/单胺氧化酶抑制剂反苯环丙胺 (2-PCPA) 的 N 取代衍生物,在 N 取代基中具有碱性胺功能。这些衍生物对单胺氧化酶具有选择性。到目前为止,关于这一类重要的 LSD1 抑制剂的结构-活性研究只有非常有限的信息发表在同行评审的期刊上。在这里,我们表明没有基本功能甚至没有极性基团的 N 取代 2-PCPA 衍生物仍然是体外LSD1 的有效抑制剂并有效抑制培养中白血病细胞的集落形成。然而,这些亲脂性抑制剂还阻断结构相关的单胺氧化酶(MAO-A 和 MAO-B),这可能对治疗神经退行性疾病很有意义,但这种特性在癌症治疗中的应用并不理想。极性、非基本功能的引入导致优化结构,保留有效的 LSD1 抑制剂,但表现出对
    DOI:
    10.1016/j.ejmech.2017.12.001
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文献信息

  • Enantiomerically Pure Cyclopropylamines from Cyclopropylboronic Esters
    作者:J��rg Pietruszka、Gemma Solduga
    DOI:10.1002/ejoc.200900882
    日期:2009.12
    Cyclopropylamines are versatile intermediates and products both in organic synthesis in general and for active substances in particular. Although the synthesis of the corresponding enantiomerically pure cyclopropylboronic esters had been established previously, the C–B to C–N transformation was elusive. A detailed study directed towards the synthesis of several enantiomerically pure cyclopropylamines
    环丙胺是通用的中间体和产品,通常用于有机合成,尤其是用于活性物质。尽管之前已经建立了相应的对映体纯环丙基硼酸酯的合成,但 C-B 到 C-N 的转化是难以捉摸的。公开了针对几种对映体纯环丙胺合成的详细研究;反苯环丙胺[(1S,2R)-36]和已知的belactosin A中间体43都是通过使用三氟硼酸盐作为关键中间体获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
  • Enantiomerically Pure Cyclopropylamines via C-B to C-N Conversion
    作者:Jörg Pietruszka、Gemma Solduga
    DOI:10.1055/s-2008-1072786
    日期:2008.5
    For the first time cyclopropyltrifluoroborates have been utilized to form cyclopropylamines in a one-pot procedure. The scope was not only demonstrated by successfully reacting various racemic cis- and trans-2-substituted cyclopropanes as well as azides, but also by applying the sequence to enantiomerically pure building blocks. An approach to tranylcypromine as well as belactosin A is outlined.
    环丙基三氟硼酸盐首次用于在一锅法中形成环丙胺。该范围不仅通过各种外消旋顺式和反式 2- 取代环丙烷以及叠氮化物的成功反应来证明,而且还通过将序列应用于对映体纯构建块来证明。概述了反苯环丙胺和 belactosin A 的方法。
  • Kaiser,C. et al., Journal of medicinal and pharmaceutical chemistry, 1962, vol. 5, p. 1243 - 1265
    作者:Kaiser,C. et al.
    DOI:——
    日期:——
  • Selective 5-Hydroxytryptamine 2C Receptor Agonists Derived from the Lead Compound Tranylcypromine: Identification of Drugs with Antidepressant-Like Action
    作者:Sung Jin Cho、Niels H. Jensen、Toru Kurome、Sudhakar Kadari、Michael L. Manzano、Jessica E. Malberg、Barbara Caldarone、Bryan L. Roth、Alan P. Kozikowski
    DOI:10.1021/jm801354e
    日期:2009.4.9
    We report here the design, synthesis, and pharmacological properties of a series of compounds related to tranylcypromine (9), which itself was discovered as a lead compound in a high-throughput screening campaign. Starting from 9, which shows modest activity as a 5-HT2C agonist, a series of 1-aminomethyl-2-phenylcyclopropanes was investigated as 5-HT2C agonists through iterative structural modifications. Key pharmacophore feature of this new class of ligands is a 2-aminomethyl-trans-cyclopropyl side chain attached to a substituted benzene ring. Among the tested compounds, several were potent and efficacious 5-HT2C receptor agonists with selectivity over both 5-HT2A and 5-HT2B receptors in functional assays. The most promising compound is 37, with 120- and 14-fold selectivity over 5-HT2A and 5-HT2B, respectively (EC50 = 585, 65, and 4.8 nM at the 2A, 2B, and 2C subtypes, respectively). In animal studies, compound 37 (10-60 mg/kg) decreased immobility time in the mouse forced swim test.
  • WO2007/25144
    申请人:——
    公开号:——
    公开(公告)日:——
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