genkwanin 4'-O-[α-L-rhamnopyranosyl(1->2)-β-D-glucopyranoside]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: genkwanin 4'-O-[α-L-rhamnopyranosyl(1->2)-β-D-glucopyranoside]
• 英文别名: 2-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyphenyl]-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one
• 化学式: C₂₈H₃₂O₁₄
• 分子量: 592.554
• InChiKey: BYPZWJJKOJGVCM-CUVHLRMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  genkwanin 4'-O-[α-L-rhamnopyranosyl(1->2)-β-D-glucopyranoside] 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 L-鼠李糖 、 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Flavonoid Glycosides from Chromolaena odorata Leaves and Their in Vitro Cytotoxic Activity

  摘要：

  从 Chromolaena odorata（菊科）叶片的 70% EtOH 提取物中分离出了两种新的黄酮苷（1, 2）和 11 种已知化合物（3-13）。通过一维和二维核磁共振光谱解释以及化学研究，阐明了这些化合物的结构。体外测试了新分离的化合物对 LLC 和 HL-60 癌细胞株的细胞毒性活性。化合物 1 对 LLC 和 HL-60 癌细胞株具有细胞毒性，IC50 值分别为 28.2 和 11.6 μM。化合物 2 在抑制 HL-60 癌细胞株方面表现出明显的细胞毒性活性，IC50 值为 10.8 μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.129

文献信息

• Flavonoid Glycosides from Chromolaena odorata Leaves and Their in Vitro Cytotoxic Activity
  作者：Tran Manh Hung、To Dao Cuong、Nguyen Hai Dang、Shu Zhu、Pham Quoc Long、Katsuko Komatsu、Byung Sun Min

  DOI：10.1248/cpb.59.129

  日期：——

  Two new flavonoid glycosides, (1, 2), and eleven known compounds, (3—13), were isolated from from a 70% EtOH extract of the leaves of Chromolaena odorata (Asteraceae). Their structures were elucidated by 1D and 2D NMR spectroscopic interpretation as well as by chemical studies. The newly isolated compounds were tested in vitro for their cytotoxic activities against the LLC and HL-60 cancer cell lines. Compound 1 showed cytotoxicity against LLC and HL-60 cancer cell lines with IC50 values of 28.2 and 11.6 μM, respectively. Compound 2 exhibited significant cytotoxic activity in the inhibition of HL-60 cancer cell lines with IC50 value of 10.8 μM.

  从 Chromolaena odorata（菊科）叶片的 70% EtOH 提取物中分离出了两种新的黄酮苷（1, 2）和 11 种已知化合物（3-13）。通过一维和二维核磁共振光谱解释以及化学研究，阐明了这些化合物的结构。体外测试了新分离的化合物对 LLC 和 HL-60 癌细胞株的细胞毒性活性。化合物 1 对 LLC 和 HL-60 癌细胞株具有细胞毒性，IC50 值分别为 28.2 和 11.6 μM。化合物 2 在抑制 HL-60 癌细胞株方面表现出明显的细胞毒性活性，IC50 值为 10.8 μM。