7-tert-butoxycarbonylamino-2-carboxy-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-tert-butoxycarbonylamino-2-carboxy-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene
• 英文别名: 7-tert.-butoxycarbonylamino-2-carboxy-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene；7-t-butoxycarbonylamino-2-carboxy-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene；3-methyl-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 314.362
• InChiKey: MIQOWEPEDFRWDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tert-butoxycarbonylamino-2-carboxy-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene 、 二苯基重氮甲烷 在 乙酸乙酯 、 盐酸 、 Sodium sulfate-III 、 甲烷 、 环己烷 、 乙醚 、 crystals 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 22.0~40.0 ℃ 、355.5 kPa 条件下， 反应 16.75h， 以2-Benzhydryloxycarbonyl-7-tert.butoxycarbonylamino-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene (191 g) is obtained in the form of white crystals (m.p.=179° C.)的产率得到2-Benzhydryloxycarbonyl-7-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  3-Vinyl-cephalosporins

  摘要：

  式为##STR1##的新型3-乙烯基头孢菌素，其中n为0或1，R.sub.1为氢，式为##STR2##的基团[其中R.sub.4为氢或保护基团，R.sub.5为氢、烷基、乙烯基或氰甲基或为保护基团]，或保护基团，R.sub.2为氢、保护基团或酶可去除的基团，或R.sub.1为氢或可携带各种取代基的酰基基团，R.sub.2为氢或保护基团，R.sub.3为一般式R'.sub.3--SO.sub.2--O--或R".sub.3--CO--O--的基团，其中R'.sub.3为烷基、三氟甲基、三氯甲基或被卤素原子、烷基或硝基基团取代的苯基，R".sub.3的定义与R'.sub.3相同或代表被酰基或烷氧羰基取代的甲基，或代表2-位被酰基或烷氧羰基取代的乙基或丙基。这些化合物可用作制备抗生素3-硫代乙烯基头孢菌素的中间体。

  公开号：

  US04307230A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 7-氨基去乙酰氧基头孢烷酸 在 乙酸乙酯 、 水 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 碳酸氢钠 、 水 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、355.5 kPa 条件下， 反应 48.17h， 以7-tert.-Butoxycarbonylamino-2-carboxy-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene (486 g) is obtained in the form of yellow crystals (m.p.=190° C., with decomposition)的产率得到7-tert-butoxycarbonylamino-2-carboxy-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  3-Thiovinyl-cephalosporins

  摘要：

  通式(I)的新型头孢菌素；其中R为烷基，L-2-氨基-2-羧基乙基，苯基，吡啶基，吡啶-N-氧化物，嘧啶-2-基，取代的吡啶-3-基，4-位取代的5,6-二氧化-1,4,5,6-四氢-1,2,4-三嗪-3-基，1,3,4-三唑-5-基或1-位取代的2-烷氧羰基-1,3,4-三唑-5-基，1,4-二烷基-5,6-二氧化-1,4,5,6-四氢-1,2,4-三嗪-3-基，1-烷基-5,6-二氧化-1,4,5,6-四氢-1,2,4-三嗪-3-基，2-烷基-5,6-二氧化-1,2,5,6-四氢-1,2,4-三嗪-3-基，三唑-5-基，1,3,4-噻二唑-5-基，取代或未取代的1,2,4-噻二唑-5-基，取代或未取代的1,3,4-噁二唑-5-基，取代或未取代的噁唑-2-基或取代或未取代的1-位四唑-5-基，R'为氢原子或通式(II)的基团；其中R.sup.o为氢，烷基，乙烯基或氰甲基，以及它们的盐，可用作抗菌剂。

  公开号：

  US04307116A1

文献信息

• 3-Vinyl-cephalosporin derivatives
  申请人：Rhone-Poulenc Industries

  公开号：US04307233A1

  公开（公告）日：1981-12-22

  Novel 3-vinyl-cephalosporin derivates of the general formula ##STR1## in the bicyclooct-2-ene or bicyclooct-3-ene form, in which R.sub.1 is a protective radical or is a radical of the general formula ##STR2## in which R.sub.5 is hydrogen, alkyl, vinyl or cyanomethyl, or a protective radical, and R.sub.6 is hydrogen or a protective radical, and R.sub.2 is a protective radical or an enzymatically removable radical, or R.sub.1 is an acyl radical, which may carry various substituents, and R.sub.2 represents a protective radical, and R.sub.3 and R.sub.4, which are identical or different, represent alkyl (optionally substituted by hydroxyl, alkoxy, amino, alkylamino or dialkylamino) or phenyl, or form, together with the nitrogen atom, a saturated 5-membered or 6-membered heterocyclic ring optionally containing another hetero-atom, their E- and Z-forms and their mixtures, are useful as intermediates for the preparation of 3-thiovinyl cephalosporins useful as antibacterial agents.

  具有通式##STR1##的新型3-乙烯基头孢菌素衍生物，以双环辛-2-烯或双环辛-3-烯形式存在，其中R1为保护基团或具有通式##STR2##的基团，其中R5为氢、烷基、乙烯基或氰甲基，或为保护基团，R6为氢或保护基团，R2为保护基团或酶可去除的基团，或R1为可带有各种取代基的酰基基团，R2表示保护基团，R3和R4相同或不同，表示烷基（可被羟基、烷氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基取代）或苯基，或与氮原子一起形成含有另一个杂原子的饱和5元或6元杂环环，它们的E型和Z型及其混合物，可作为制备作为抗菌剂有用的3-硫代乙烯基头孢菌素的中介体。
• 1,2,4-Triazines
  申请人：Rhone-Poulenc Industries

  公开号：US04347359A1

  公开（公告）日：1982-08-31

  New thiols of the general formula: ##STR1## wherein A represents a 2-hydroxy-1-oxoethan-1-yl-2-ylidene or alkoxycarbonylmethyne radical or a nitrogen atom and R represents various substituted alkyl radicals, and their alkali metal and alkaline earth metal salts are useful as intermediates in the preparation of cephalosporins having anti-bacterial properties.

  通式为：##STR1## 其中A代表2-羟基-1-氧代乙基-1-基-2-亚甲基或烷氧羰基亚甲基基团或氮原子，R代表各种取代烷基基团，它们的碱金属和碱土金属盐在制备具有抗菌性能的头孢菌素中起到中间体的作用。
• Thioloesters
  申请人：Rhone Poulenc Industries

  公开号：US04385181A1

  公开（公告）日：1983-05-24

  New thioloesters of the formula: ##STR1## wherein R.degree. represents hydrogen, alkyl, vinyl, cyanomethyl or a protecting radical, R' represents hydrogen or a protecting radical, R represents alkyl, L-2-amino-2-carboxyethyl, phenyl or various heterocyclic radicals, and their syn and anti isomers and mixtures thereof, and metal salts thereof and addition salts thereof with tertiary nitrogen-containing bases, are intermediates useful in the preparation of cephalosporins having anti-bacterial properties.

  新的巯酯的化学式为：##STR1## 其中 R.degree. 代表氢、烷基、乙烯基、氰甲基或保护基，R' 代表氢或保护基，R 代表烷基，L-2-氨基-2-羧乙基、苯基或各种杂环基，以及它们的syn和anti异构体及其混合物，以及它们的金属盐和与含有三级氮的碱形成的加合盐，是制备具有抗菌性能的头孢菌素的中间体。
• 3-Thiovinylcephalosporins and pharmaceutical compositions
  申请人：Rhone-Poulenc Industries

  公开号：US04415562A1

  公开（公告）日：1983-11-15

  New cephalosporins of the general formula: ##STR1## in which R is alkyl, L-2-amino-2-carboxyethyl, phenyl or various heterocyclic rings, R' is a hydrogen atom or a radical of the general formula: ##STR2## and R.degree. is hydrogen, alkyl, vinyl, cyanomethyl or a carboxyalkyl radical of the general formula: ##STR3## and also their salts, their preparation and the pharmaceutical compositions in which they are present.

  通用公式为：##STR1## 其中 R 是烷基，L-2-氨基-2-羧乙基，苯或各种杂环环；R' 是氢原子或通用公式的基团：##STR2## 而 R.degree. 是氢、烷基、乙烯基、氰甲基或通用公式的羧基烷基基团：##STR3## 以及它们的盐、它们的制备以及它们所在的药物组合物。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：Rhone-Poulenc Industries

  公开号：US04365062A1

  公开（公告）日：1982-12-21

  New cephalosporins of the formula: ##STR1## in which n=0 or 1, R.sub.1 is a radical of the formula: ##STR2## [in which R.sub.4 is a protective radical and R.sub.5 is hydrogen, alkyl, vinyl, cyanomethyl or a protective radical], or R.sub.1 is a protective radical and R.sub.2 is a protective radical or an enzymatically removable radical, or R.sub.1 is an acyl radical which may be substituted in various ways and R.sub.2 is a protective radical, in the 3-oxoethyl-bicyclooct-2-ene or -bicyclooct-3-ene or 3-oxoethylidene-bicyclooctane form if n=0, and in the 3-oxoethyl-bicyclooct-2-ene or 3-oxoethylidene-bicyclooctane form if n=1, are useful as intermediates for the preparation of 3-thiovinyl-cephalosporins useful as antibacterial agents.

  公式为：##STR1##的新头孢菌素，其中n=0或1，R.sub.1是公式的基团：##STR2## [其中R.sub.4是保护基团，R.sub.5是氢，烷基，乙烯基，氰甲基或保护基团]，或R.sub.1是保护基团，R.sub.2是保护基团或酶可去除的基团，或R.sub.1是酰基基团，可以以不同的方式被取代，R.sub.2是保护基团，如果n=0，则为3-氧乙基-双环辛-2-烯或-双环辛-3-烯或3-氧乙基亚双环辛烷形式，如果n=1，则为3-氧乙基-双环辛-2-烯或3-氧乙基亚双环辛烷形式，可用作制备3-硫基乙烯基头孢菌素的中间体，用作抗菌剂。