二乙基(acetylamino)(2-羰基-2-苯基乙基)丙二酸酯 | 15121-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二乙基(acetylamino)(2-羰基-2-苯基乙基)丙二酸酯
• 英文名称: diethyl 2-acetylamino-2-(2-oxo-2-phenylethyl)malonate
• 英文别名: 2-acetylamino-2-(2-oxo-2-phenylethyl)diethyl malonate；Diethyl 2-acetamido-2-(benzoylmethyl)-malonate；diethyl 2-acetamido-2-phenacylpropanedioate
• CAS: 15121-91-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₆
• 分子量: 335.357
• InChiKey: VHRKWOLYJLHEFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  532.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基(acetylamino)(2-羰基-2-苯基乙基)丙二酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-Acetamido-2-phenacylpropanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of nNOS Activity in Rat Brain by Synthetic Kynurenines:  Structure−Activity Dependence

  摘要：

  The overstimulation of the N-methyl-D-aspartate (NMDA) subtype of glutamate receptors is involved in excitotoxicity, a process participating in neurodegeneration that characterizes some neurological disorders and acute cerebral insults. In looking for compounds with neuroprotective properties, a series of kynurenine derivatives were synthesized, and their effects on both the NMDA and nNOS activity in rat striatum were evaluated. Two compounds, 15a (2-acetamido-4-(2-amino-5-methoxyphenyl)-4-oxobutyric acid) and 15c (2-butyramido-4-(2-amino-5-methoxyphenyl)-4-oxobutyric acid), displayed more potent activities than the other synthetic compounds tested for the inhibition of NMDA excitability and nNOS activity. Two other compounds, 18a (2-acetamido-4-(3-methoxyphenyl)-4-oxobutyric acid) and 18c (2-butyramido-4-(3-methoxyphenyl)-4-oxobutyric acid), that have the same structure as 15a and 15c, except the amino group in R-1, showed different effects. Whereas compound 18a showed lower electrophysiological potency than compounds 15a and 15c in the inhibition of the NMDA-dependent excitability, compound 18c showed the opposite effect. Moreover, compounds 18a and 18c were unable to modify nNOS activity. The remaining kynurenines tested behave like compound 18a. These results suggest that a structure-related activity of these synthetic kynurenines and a N-H bond in a specific direction is necessary for some kynurenine analogues to inhibit nNOS activity.

  DOI：

  10.1021/jm010916w
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 二乙基(acetylamino)(2-羰基-2-苯基乙基)丙二酸酯
  参考文献：
  名称：

  普赛莫德的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种普赛莫德的制备方法，以溴苯和苯为起始原料采用汇聚式合成路线制备普赛莫德，该方法收率高，成本低，三废污染少，操作简便，具有较高的应用价值。

  公开号：

  CN111087358B

文献信息

• 一种普赛莫德的制备方法
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN111087357B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明公开了一种普赛莫德的制备方法，以溴苯为起始原料采用汇聚式合成路线制备普赛莫德，该方法收率高，成本低，三废污染少，操作简便，具有较高的应用价值。
• 一种艾托莫德的制备方法
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN111087356B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种艾托莫德的制备方法，以溴苯为起始原料采用汇聚式合成路线制备艾托莫德，该方法收率高，成本低，三废污染少，操作简便，具有较高的应用价值。
• 艾托莫德的制备方法
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN111087359B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种艾托莫德的制备方法，以溴苯和苯为起始原料采用汇聚式合成路线制备艾托莫德，该方法收率高，成本低，三废污染少，操作简便，具有较高的应用价值。
• Zur Darstellung von ?-Amino-?-ketocarbons�uren durch Kondensation von ?-Ketonmonobromiden mit Natriumacetaminomalonester
  作者：O. Wiss、H. Fuchs

  DOI：10.1002/hlca.19520350152

  日期：1952.2.1

  wird eine Methode beschrieben, die es erlaubt, α-Ketomonobromide in Gegenwart von Natrium mit Acetaminomalonester zu kondensieren. Die Methode hat sich gut bewährt zur Darstellung von Phenacylacetaminomalonester, von Acetonylacetaminomalonester und, bei geringerer Ausbeute, von o-Nitrophenacylacetamino-malonester. Durch Verseifung und Decarboxylierung dieser Ester wurden die entsprechenden α-Amino-γ-ketocarbonsäuren

  描述了一种方法，该方法允许α-酮一溴化物在钠存在下与乙酰氨基马来酸酯缩合。该方法已被证明非常适合用于制备苯甲酰基乙酰氨基马来酸酯，乙酰基乙酰氨基马来酸酯，以及较低产率的邻硝基苯甲酰基乙酰氨基-丙二酸酯。通过将这些酯皂化和脱羧，可以以高收率获得相应的α-氨基-γ-酮基羧酸。
• Novel bicyclic compounds and compositions
  申请人：IRM LLC, a Delaware Limited Liability Company

  公开号：US20040248952A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention relates to bicyclic derivatives, process for their production, their uses and pharmaceutical compositions containing them. The invention provides a novel class of compounds useful in the treatment or prevention of diseases or disorders mediated by lymphocyte interactions, particularly diseases associated with EDG/S1P receptor mediated signal transduction.

  本发明涉及双环衍生物、其制备方法、其用途以及含有它们的药物组合物。本发明提供了一种新的化合物类别，可用于治疗或预防淋巴细胞相互作用介导的疾病或障碍，特别是与EDG/S1P受体介导的信号转导相关的疾病。