sodium L-prolinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sodium L-prolinate
• 英文别名: L-proline sodium salt；sodium prolinate；sodium (S)-prolinate；sodium (S)-pyrrolidine-2-carboxylate；sodium;(2S)-pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₅H₈NO₂*Na
• 分子量: 137.114
• InChiKey: CUTQWXGMRNLXQC-WCCKRBBISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.51
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium L-prolinate 在 氧化亚氮 、 calcium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 160.0h， 以90%的产率得到calcium 1-(((S)-2-sodium carboxylate)pyrrolidin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate
  参考文献：
  名称：

  Scalable Synthesis of Diazeniumdiolates: Application to the Preparation of MK-8150

  摘要：

  Synthetic diazeniumdiolate (DAZD)-based nitric oxide is utilized to modulate the nitric oxide (NO) concentration in cellular environments and to control physiological processes, yet chemists are still struggling to find efficient and scalable methodologies that will enable them to access sufficient quantities of the high-energy diazeniumdiolate intermediates for biological studies. Now, a general, scalable, safer, and high-yielding new methodology adaptable to the large-scale synthesis of DAZDs has been developed.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01401
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 sodium L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸盐催化去对称化反应不对称构建具有三个连续立体中心的高功能化环丁酮

  摘要：

  我们报告了在温和反应条件下通过直接醛醇反应的氨基酸盐催化的 3-取代环丁酮的直接去对称化。所开发的方法提供了一系列高度官能化的环丁酮，它们具有三个连续的立体中心，具有高产率和立体选择性，具有不同的官能团兼容性。此外，所获得的加合物可以顺利地转化为具有保持对映选择性的多官能 1,4-丁内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719931
• 作为试剂：
  描述：

  3-(2-methylphenyl)prop-2-ynoic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium L-prolinate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1R,5S)-2-benzyl-4-((E)-2-methylbenzylidene)-2-azabicyclo[3.3.1]nonane-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸钠催化环己酮对映选择性分子内不对称α-加成至丙醇酰胺

  摘要：

  通过6-exo-dig环化反应已开发出环己酮与丙醇酰胺的对映选择性不对称亲核α-加成物。通过使用简单易用的L-脯氨酸钠盐作为双功能催化剂，已分离出一系列带有吗啡骨架的手性6,6-双环桥连产物，并具有良好的收率和出色的对映选择性。密度泛函理论（DFT）计算阐明了这种转化的对映选择性和区域选择性的起源。已证明在过渡状态下将酰胺羰基与脯氨酸羧酸酯连接的盐桥是诱导出色对映选择性的驱动力。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800420

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory activity of acetylsalicylamino acids and peptides
  作者：Sh. Kh. Khalikov、M. Kodirov、S. V. Alieva

  DOI：10.1007/s10600-006-0079-5

  日期：2006.3

  Several water-soluble acetylsalicylamino acids and peptides containing neutral and acidic amino acids were synthesized and investigated for anti-inflammatory activity.

  合成了若干种含水溶性乙酰水杨酰的氨基酸及中性和酸性氨基酸的肽，并对其抗炎活性进行了研究。
• PYRROLOTRIAZINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Wittman Mark D.

  公开号：US20080009497A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity thereby making them useful as anticancer agents and for the treatment of Alzheimer's Disease.

  本发明提供了公式I的化合物以及药用可接受的盐类。公式I的化合物通过抑制酪氨酸激酶活性，使其可作为抗癌剂以及用于治疗阿尔茨海默病。
• Multicomponent asymmetric reactions mediated by proline lithium salt
  作者：Polyssena Renzi、Jacob Overgaard、Marco Bella

  DOI：10.1039/b924158b

  日期：——

  The multicomponent reaction between proline lithium salt, 2-cyclohexen-1-one and aliphatic aldehydes affords the 4-alkylidene-2-cyclohexen-1-ones, which are interesting fragrances, and bicyclic amino acids that bear four additional stereocenters, obtained as single stereoisomer.

  丙氨酸锂盐、2-环己烯-1-酮和脂肪醛之间的多组分反应生成了4-烷基亚烯基-2-环己烯-1-酮，这些化合物是有趣的香料，并且生成的具有四个额外立体中心的双环氨基酸是以单一立体异构体的形式获得的。
• Structure‐cytotoxicity relationship for apoptotic inducers organotin(IV) derivatives of mandelic acid and L‐proline and their mixed ligand complexes having enhanced cytotoxicity
  作者：Mala Nath、Partha Roy、Rutusmita Mishra、Mridula Thakur

  DOI：10.1002/aoc.4663

  日期：——

  Structure‐cytotoxicity relationship of di−/tri‐organotin(IV) derivatives of mandelic acid (1–4), L‐proline (5–7, 15, 16), and mixed ligand complexes of latter with 1,10‐phenanthroline (8–14) investigated on the basis of MTT assay against human cancer cell lines, viz. MCF‐7 (mammary cancer), HepG2 (liver cancer) and PC‐3 (prostate cancer) in vitro indicated that all complexes except methyl‐ and octyl‐

  结构的细胞毒性二- /三-有机锡（IV）的关系扁桃酸（的衍生物1 - 4），L-脯氨酸（5 - 7，15，16）中，用1,10-菲咯啉的后者的混合配体络合物（8 - 14）研究了MTT测定对人癌细胞系，的基础上即。体外MCF-7（乳腺癌），HepG2（肝癌）和PC-3（前列腺癌）表明，除甲基和辛基类似物外，所有复合物均具有潜在的细胞毒性。活性最高的是扁桃酸二丁基锡（IV）（2），显示IC 50对MCF‐7，HepG2和PC‐3分别为2.03±0.40、0.98±0.23和3.86±1.68μM，对MCF‐7分别为≈15和2.5倍，对HepG2为20和5倍，对HepG2为5和≈3倍PC-3的细胞毒性分别比顺铂和5-氟尿嘧啶高。扁桃酸的二有机锡（IV）衍生物比三有机锡类似物更具细胞毒性。L-脯氨酸的有机锡（IV）衍生物（Bu 3 Sn（Pro）16除外）的细胞毒性比扁桃酸的细胞毒性小，但与1,
• Peptide‐Chain Elongation Using Unprotected Amino Acids in a Micro‐Flow Reactor
  作者：Shinichiro Fuse、Koshiro Masuda、Yuma Otake、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1002/chem.201903531

  日期：2019.11.27

  Conventional peptide synthesis requires a deprotection step after each amidation step, which decreases synthetic efficiency. Therefore, peptide synthesis using unprotected amino acids is considered an ideal approach. Here, we report peptide chain elongation using unprotected amino acids via a mixed carbonic anhydride. Micro-flow technology enabled rapid mixing of an organic layer containing a protected

  常规的肽合成在每个酰胺化步骤之后都需要脱保护步骤，这降低了合成效率。因此，使用未保护的氨基酸合成肽被认为是一种理想的方法。在这里，我们报告使用未保护的氨基酸通过混合碳酸酐的肽链延长。微流技术使含有受保护的氨基酸或二肽的有机层与含有未保护的氨基酸或二肽的水层快速混合，从而加速了所需的酰胺化反应，该方法成功地抑制了不良的消旋/表观异构化（≤0.4％）。以高到高的产率获得了各种二肽，三肽和四肽。这是有关肽链延长的第一篇报道，该报道使用廉价，非爆炸性的，