(S)-bis(n-hexyl) 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-bis(n-hexyl) 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxylate
• 英文别名: bis(n-hexyl) 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-3,3'-dicarboxylate；Hexyl 4-(3-hexoxycarbonyl-2-hydroxynaphthalen-1-yl)-3-hydroxynaphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₃₄H₃₈O₆
• 分子量: 542.672
• InChiKey: LLPVVUQHNYZFNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(l) iodide 、 硫酸 、 氧气 、 (4aS,8aS)-十氢-1,5-萘啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (S)-bis(n-hexyl) 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂萘金属配合物催化的对映选择性氧化性联芳基偶联反应：有效形成手性官能化BINOL衍生物。

  摘要：

  已经研究了手性的1，5-二氮杂-顺式十氢化萘作为取代的2-萘酚衍生物的对映选择性氧化性联芳基偶联中的配体。在最佳条件下，使用2.5-10 mol％的1,5-二氮杂-顺-十氢化萘铜（II）催化剂，用氧气作为氧化剂，在3-范围内可以实现对映选择性偶联（44-96％ee）取代的2-萘基，包括酯，酮，膦酰基和磺酰基衍生物。萘原料的取代与反应性/选择性之间的关系由几个共同作用的因素决定：（1）取代基对底物氧化电位的影响；

  DOI：

  10.1021/jo0340206

文献信息

• Enantioselective Oxidative Coupling of 2-Naphthol Derivatives by Copper-(<i>R</i>)-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamine-TEMPO Catalyst
  作者：Santosh Kumar Alamsetti、Elamvazhuthi Poonguzhali、Dhandapani Ganapathy、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201300513

  日期：2013.10.11

  AbstractAn efficient chiral copper catalytic system [(R)‐(+)‐1,1′‐binaphthyl‐2,2′‐diamine‐copper(I) chloride‐TEMPO] for the asymmetric oxidative coupling of 2‐naphthol derivatives to synthesize enantiomerically enriched BINOL derivatives has been developed with good to excellent enantiomeric excess (up to 97% ee). The addition of a catalytic quantity of 2,2,6,6‐tetramethylpiperidin‐1‐yl oxyl (TEMPO) to the copper‐(R)‐(+)‐1,1′‐binaphthyl‐2,2′‐diamine complex greatly enhanced the reactivity and enantioselectivity of the enantioselective oxidative coupling of 2‐naphthol derivatives and also reduced the reaction temperature from 90 °C to room temperature in dichloromethane solvent.magnified image
• Enantioselective Oxidative Biaryl Coupling Reactions Catalyzed by 1,5-Diazadecalin Metal Complexes:  Efficient Formation of Chiral Functionalized BINOL Derivatives
  作者：Xiaolin Li、J. Brian Hewgley、Carol A. Mulrooney、Jaemoon Yang、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo0340206

  日期：2003.7.1

  ligands in the enantioselective oxidative biaryl coupling of substituted 2-naphthol derivatives. Under the optimal conditions employing 2.5-10 mol % of a 1,5-diaza-cis-decalin copper(II) catalyst with oxygen as the oxidant, enantioselective couplings (44-96% ee) could be achieved for a range of 3-substituted 2-naphthols including the ester, ketone, phosphonyl, and sulfonyl derivatives. The relationship

  已经研究了手性的1，5-二氮杂-顺式十氢化萘作为取代的2-萘酚衍生物的对映选择性氧化性联芳基偶联中的配体。在最佳条件下，使用2.5-10 mol％的1,5-二氮杂-顺-十氢化萘铜（II）催化剂，用氧气作为氧化剂，在3-范围内可以实现对映选择性偶联（44-96％ee）取代的2-萘基，包括酯，酮，膦酰基和磺酰基衍生物。萘原料的取代与反应性/选择性之间的关系由几个共同作用的因素决定：（1）取代基对底物氧化电位的影响；