(20S)-20-O-glycyl-camptothecin trifluoroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: (20S)-20-O-glycyl-camptothecin trifluoroacetate
• 英文别名: 20-O-(glycyl)camptothecin trifluoroacetic acid salt；camptothecin；camptothecin-20-O-L-glycine trifluoroacetate；camptothecin 20-O-L-glycinate trifluoroacetate；camptothecin-20-(O)-glycinate trifluoroacetate salt；camptothecin-20-glycinate trifluoroacetate；CPT-20-O-CO-CH2-NH2 TFA；20-(TFA.Gly)-CPT；[(19S)-19-ethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-19-yl] 2-aminoacetate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₂H₁₉N₃O₅
• 分子量: 519.434
• InChiKey: IBVYBIMXAMZHRN-FTBISJDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-20-O-glycyl-camptothecin trifluoroacetate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子精确的树状聚合物与药物结合可调节的药物释放，可用于癌症治疗。

  摘要：

  树枝状大分子的结构精确度使其成为理想的药物输送载体，尤其是树枝状大分子-药物结合物的形式。当前的树状聚合物-药物缀合物是通过将药物和功能部分锚定在树状聚合物的外周表面上而合成的。然而，表现出相同反应性的官能团使得不可能精确控制锚定在树枝状聚合物表面上的官能团和药物分子的数量和位置。这种结构上的异质性导致可变的药代动力学，从而阻止了这种缀合物的翻译。此外，锚定在树枝状聚合物外围的高度疏水的药物分子可与血液成分相互作用并改变药代动力学行为。为了解决这些问题，我们在这里报道了分子精确的树状聚合物-药物缀合物，其中药物部分掩埋在树状聚合物中。出人意料的是，这些缀合物的药物释放速率可通过树枝状聚合物的产生，表面化学性质和酸度来调节。

  DOI：

  10.1002/anie.201406442
• 作为产物：
  描述：

  喜树碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (20S)-20-O-glycyl-camptothecin trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的新型20（S）-酰基硫脲衍生物的设计，合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  为了促进我们对喜树碱（CPT）的各种C-20装饰的衍生物的研究，合成了46种新的CPT酰基硫脲衍生物，并在体外对其细胞毒性进行了评估。所有化合物对六种肿瘤细胞系（Hep3B，MCF7，A549，MDA-MB-231，KB和KB-vin）均显示出有希望的体外细胞毒性。其中，化合物c20具有显着的体外细胞毒性活性，并且比托泊替康更有效。从机理上讲，c20不仅诱导A549细胞的细胞周期停滞和细胞凋亡，而且以类似于拓扑替康的方式抑制细胞和无细胞系统中的Topo I活性。在异种移植和原发性HCC小鼠模型中，c20均显示出显着的体内抗癌活性，并且比托泊替康更有效。此外，急性毒性试验表明，c20对FVB / N小鼠的小鼠肝，肾和造血系统无明显毒性。综上所述，这些结果表明化合物c20可能是用于进一步临床试验的潜在抗癌候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111971

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR SYNTHESIS OF THERAPEUTIC NANOPARTICLES
  申请人：Dantari, Inc.

  公开号：US20210170049A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  Improved methods and reactants for the chemical synthesis of therapeutic nanoparticles are provided. The nanoparticles comprise a polymeric core, to which is attached one or more homing molecules and one or more therapeutic agents. Improvements in speed, yield and purity are attained using the methods disclosed herein.

  提供了用于化学合成治疗性纳米颗粒的改进方法和反应物。这些纳米颗粒包括一个聚合物核心，附着有一个或多个靶向分子和一个或多个治疗剂。利用本文披露的方法实现了速度、产量和纯度的提高。
• Complex drug delivery composition and method for treating cancer
  申请人：Minko Tamara

  公开号：US20050043215A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention relates to compositions and methods for producing a complex drug delivery system which specifically targets cancer cells, has an increase in cellular uptake, is cytotoxic, and suppresses antiapoptotic cellular defenses.

  本发明涉及用于制备特异靶向癌细胞、具有细胞摄取增加、具有细胞毒性并抑制抗凋亡细胞防御的复杂药物输送系统的组合物和方法。
• CYCLODEXTRIN-BASED POLYMERS FOR THERAPEUTIC DELIVERY
  申请人：Cerulean Pharma Inc.

  公开号：US20130196906A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Provided are methods relating to the use of CDP-therapeutic agent conjugates for the treatment of a disease or disorder, e.g., autoimmune disease, inflammatory disease, central nervous system disorder, cardiovascular disease, or metabolic disorder. Also provided are CDP-therapeutic agent conjugates, particles comprising CDP-therapeutic agent conjugates, and compositions comprising CDP-therapeutic agent conjugates.

  提供了关于使用CDP-治疗剂偶联物治疗疾病或紊乱的方法，例如自身免疫疾病、炎症性疾病、中枢神经系统紊乱、心血管疾病或代谢紊乱。还提供了CDP-治疗剂偶联物、包含CDP-治疗剂偶联物的颗粒以及包含CDP-治疗剂偶联物的组合物。
• 一种喜树碱膦酸酯类化合物、其制备方法及应 用
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN106279286B

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明公开了一种喜树碱膦酸酯类化合物，以及这种化合物的制备方法和其在制备抗肿瘤药物中的用途。经细胞毒活性测试证明，本发明所述的该类化合物具有较好的细胞毒活性，且所有化合物的抗肿瘤活性高于临床对照药物伊立替康，可用于制备抗肿瘤药物。本发明制备工艺简单、原料廉价易得，产品纯度高。
• 一种喜树碱20-位修饰的磺酰胺类化合物及其制备方法和用途
  申请人：兰州大学

  公开号：CN111689978A

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明涉及式(I)所示的一种新的喜树碱20‑位修饰的磺酰胺类化合物，以及这种化合物的制备方法和其在制备抗肿瘤药物中的用途。该化合物化学通式如结构式(I)。式(I)中化合物的制备方法是不同的20‑氨基酸‑喜树碱三氟乙酸盐与不同取代的磺酰氯反应而得到。经细胞毒活性测试证明，本发明所述的该类化合物具有较好的细胞毒活性，且所有化合物的抗肿瘤活性高于临床对照药物伊立替康，部分化合物的抗肿瘤活性高于临床对照药物拓扑替康，可用于制备抗肿瘤药物。本发明制备工艺简单、原料廉价易得，产品纯度高。