2,2-dimethyl-1,2-dihydropyrido[2,3-b]pyrazin-3(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1,2-dihydropyrido[2,3-b]pyrazin-3(4H)-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1,4-dihydropyrido[2,3-b]pyrazin-3(2H)-one；1,2-dihydro-2,2-dimethylpyrido[2,3-b]pyrazin-3-one；2,2-Dimethyl-1,4-dihydropyrido[2,3-b]pyrazin-3-one
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: YLORYEKEWNBXOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1,2-dihydropyrido[2,3-b]pyrazin-3(4H)-one 在 劳森试剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 6,6,9-trimethyl-5,6-dihydropyrido[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOXALINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DES GLUCOCORTICOÏDES

  摘要：

  本发明涉及符合一般式(I)的化合物，其作为糖皮质激素受体的调节剂，并可用于治疗和/或预防至少部分由糖皮质激素受体介导的疾病。

  公开号：

  WO2021144440A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴吡啶 、 2-甲基丙氨酸 在 potassium phosphate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到2,2-dimethyl-1,2-dihydropyrido[2,3-b]pyrazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOXALINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DES GLUCOCORTICOÏDES

  摘要：

  本发明涉及符合一般式(I)的化合物，其作为糖皮质激素受体的调节剂，并可用于治疗和/或预防至少部分由糖皮质激素受体介导的疾病。

  公开号：

  WO2021144440A1

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis as a Strategy for Fragment Evolution against GSK3β
  作者：Yikai Wang、Jean-Yves Wach、Patrick Sheehan、Cheng Zhong、Chenyang Zhan、Richard Harris、Steven C. Almo、Joshua Bishop、Stephen J. Haggarty、Alexander Ramek、Kayla N. Berry、Conor O’Herin、Angela N. Koehler、Alvin W. Hung、Damian W. Young

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00230

  日期：2016.9.8

  fragment-based drug discovery (FBDD) relies heavily on structural analysis of the hits bound to their targets. Herein, we present a complementary approach based on diversity-oriented synthesis (DOS). A DOS-based fragment collection was able to produce initial hit compounds against the target GSK3β, allow the systematic synthesis of related fragment analogues to explore fragment-level structure–activity relationship

  传统的基于片段的药物发现（FBDD）在很大程度上依赖于与靶标结合的命中的结构分析。在这里，我们提出了一种基于面向多样性的综合（DOS）的补充方法。基于DOS的片段集合能够产生针对目标GSK3β的初始命中化合物，允许相关片段类似物的系统合成，以探索片段水平的结构-活性关系，并最终导致合成更有效的化合物。
• Practical synthesis of 3,3-substituted dihydroquinoxalin-2-ones from aryl 1,2-diamines using the Bargellini reaction
  作者：Thomas A. Alanine、Stephen Stokes、James S. Scott

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.057

  日期：2016.9

  The reaction of aromatic 1,2-diamines with trichloromethylcarbinols under mild, basic phase-transfer conditions provided expedient access to 3,3-disubsituted quinoxalin-2(1H)-ones in good to moderate yields. The use of unsymmetrical aryl diamines gave a regioisomeric mixture of products with the ratio shown to be dependent on the electronic nature of the aromatic substituents. 2,3-Diaminopyridines

  在温和的碱性相转移条件下，芳族1,2-二胺与三氯甲基甲醇的反应可方便地获得3,3-二取代的喹喔啉-2（1 H）-酮，收率良好。不对称芳基二胺的使用产生了产物的区域异构混合物，其比例显示出取决于芳族取代基的电子性质。也可以使用2，3-二氨基吡啶，其对二氢[3，2 - b ]吡啶并吡嗪-2-酮异构体表现出优异的选择性。
• Palladium-catalyzed synthesis of quinoxaline derivatives
  作者：Jeffery M. Wallace、Björn C.G. Söderberg、Joaquín Tamariz、Novruz G. Akhmedov、Mathew T. Hurley

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.083

  日期：2008.10

  A palladium-catalyzed reductive N-heteroannulation of enamines derived from 2-nitrobenzenamines forming mixtures of 1,2-dihydroquinoxalines and 3,4-dihydroquinoxalin-2-ones is described. The reactions are performed using bis(dibenzylideneacetone)palladium(0), 1,3-bis(diphenylphosphino)propane, and 1,10-phenanthroline in DMF under 6 atm of carbon monoxide at 70 degrees C. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Novel Palladium-Catalyzed Synthesis of 1,2-Dihydroquinoxalines and 3,4-Dihydroquinoxalinones
  作者：Björn C. G. Söderberg、Jeffery M. Wallace、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1021/ol025640g

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]Reactions of enamines, derived from 2-nitroanilines and alpha-substituted aldehydes, with carbon monoxide (6 atm) in the presence of a catalytic amount of bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) (Pd(dba)(2)) and 1,3-bis(diphenylphosphino)propane (dppp) afford readily separated mixtures of 1,2-dihydroquinoxalines and 3,4-dihydroquinoxalinones. Addition of a catalytic amount of 1,10-phenanthroline to the reaction mixture substantially improved the yield of products.