N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1-imidazolecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1-imidazolecarboxamide
• 英文别名: N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]imidazole-1-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₈F₃N₃O₂
• 分子量: 271.199
• InChiKey: LCTWSCBAMFLKBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1-imidazolecarboxamide 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到N-甲基-4-(三氟甲氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  用 NaBH4/I2 系统还原 N-取代的羰基咪唑合成单甲胺的通用方法

  摘要：

  描述了在回流温度下通过在 THF中用 NaBH 4 /I 2还原N-取代的羰基咪唑来一锅合成单甲胺的经济且通用的方案。该方法不使用特殊的催化剂，可以从包括胺类（伯胺和仲胺）、羧酸和异氰酸酯在内的多种原料中以中等至良好的收率轻松获得各种单甲胺。此外，观察到有趣的还原选择性。对反应过程的探索表明，它通过甲酰胺中间体和甲酰胺中间体还原为单甲胺作为速率决定步骤经历了两步途径。这项工作有助于显着扩展N-取代的羰基咪唑。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.104
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯胺 、 N,N'-羰基二咪唑 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1-imidazolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  双芳基阴离子转运蛋白的脂肪酸激活质子转运可去极化线粒体并降低 MDA-MB-231 乳腺癌细胞的活力

  摘要：

  在呼吸线粒体中，线粒体内膜上的质子梯度用于驱动 ATP 产生。线粒体解偶联剂通常是弱酸性质子载体，可以破坏这一过程，从而诱导癌细胞线粒体功能障碍和细胞凋亡。我们已经证明，基于双芳基脲的阴离子转运蛋白还可以通过一种新型脂肪酸激活的质子转运机制介导线粒体解偶联，其中双芳基脲促进去质子化脂肪酸的跨双层运动和质子转运。在本文中，我们研究了用方酰胺、酰胺和双脲阴离子结合基序取代脲基团的影响。研究发现双芳基方酰胺可以使线粒体去极化并降低 MDA-MB-231 乳腺癌细胞活力，其程度与尿素对应物相似。双芳基酰胺和双脲的活性较低，需要更高的浓度才能产生这些效果。对于所有支架，需要用亲脂性吸电子基团取代联芳环才能发挥活性。对囊泡中质子运输机制的研究表明，活性化合物参与脂肪酸激活的质子运输，但方酰胺类似物除外，其酸性足以充当经典的质子载体并在没有游离脂肪酸的情况下运输质子。

  DOI：

  10.3390/biom13081202

文献信息

• An efficient reduction of N -substituted carbonylimidazolides into formamides by NaBH 4
  作者：Zhiyong Chen、Yiming Cao、Zeyu Tian、Xuan Zhou、Wenjin Xu、Jia Yang、Hanbing Teng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.072

  日期：2017.5

  A novel, simple and versatile protocol was investigated for highly efficient synthesis of formamides through reducing N-substituted carbonylimidazolides by NaBH4 under mild reaction conditions. By this method, not only carboxylic acids or isocyanates, but also amines can readily access formamides with high yields.

  研究了一种新颖，简单且通用的方案，该方案可通过在温和的反应条件下用NaBH 4还原N-取代的羰基咪唑啉化物来高效合成甲酰胺。通过这种方法，不仅羧酸或异氰酸酯，而且胺都可以容易地以高产率获得甲酰胺。
• 一种甲酰胺类化合物的合成方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN107011200B

  公开（公告）日：2019-03-15

  本发明公开了一种甲酰胺类化合物的合成方法，所述合成方法是以氨基甲酰咪唑类化合物为原料，在四氢呋喃和水的混合溶液中以硼氢化物为还原剂制得所述的甲酰胺类化合物。本发明中所用的催化剂硼氢化物具有环境友好、性能稳定、转换率高等优点。而且，本发明起始原料和所用试剂简单易得，成本低，操作简单易行，因此，本路线是一条成本较低、操作简单和适合工业化生产的路线。
• 一种N-甲基胺类化合物的合成方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN108383731A

  公开（公告）日：2018-08-10

  本发明公开了一种N‑甲基胺类化合物的合成方法，所述合成方法是以氨基甲酰咪唑类化合物为原料，采用NaBH4/I2还原体系在四氢呋喃中回流制得所述的N‑甲基结构的化合物。本发明中所用的还原体系NaBH4/I2具有环境友好、性能稳定、转换率高等优点。本发明的有益效果：(1)合成方法适用性广，既可以以胺类为原料，也可以以羧酸为原料；(2)产物的产率高，最高可达82％；(3)合成试剂简单易得、成本低，工艺简单，反应条件温和，适合工业化生产。具体反应式如下： 其中，R1、R2为相同或不相同的原子或基团，各自独立选自下列之一：氢原子、C1‑C20的直链或支链烷烃、C5‑C10的环烷基、芳基、取代芳基。所述取代芳基上芳环上被单取代或多取代。另外，KBH4也适用于该反应。
• WO2008/77548
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A versatile way for the synthesis of monomethylamines by reduction of <i>N</i>-substituted carbonylimidazoles with the NaBH₄/I₂ system
  作者：Lin Chen、Xuan Zhou、Zhiyong Chen、Changxu Wang、Shunjie Wang、Hanbing Teng

  DOI：10.3762/bjoc.18.104

  日期：——

  yields from a wide range of raw materials including amines (primary amines and secondary amines), carboxylic acids and isocyanates. Besides, an interesting reduction selectivity was observed. Exploration of the reaction process shows that it undergoes a two-step pathway via a formamide intermediate and the reduction of the formamide intermediate to monomethylamine as the rate-determining step. This

  描述了在回流温度下通过在 THF中用 NaBH 4 /I 2还原N-取代的羰基咪唑来一锅合成单甲胺的经济且通用的方案。该方法不使用特殊的催化剂，可以从包括胺类（伯胺和仲胺）、羧酸和异氰酸酯在内的多种原料中以中等至良好的收率轻松获得各种单甲胺。此外，观察到有趣的还原选择性。对反应过程的探索表明，它通过甲酰胺中间体和甲酰胺中间体还原为单甲胺作为速率决定步骤经历了两步途径。这项工作有助于显着扩展N-取代的羰基咪唑。