2-oxo-5-phenylpentyl formate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-5-phenylpentyl formate
• 英文别名: (2-oxo-5-phenylpentyl) formate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: UGUCVCIETVLGNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 在 Ph₃PAuNTf₂ 、 水 作用下， 反应 48.0h， 生成 2-oxo-5-phenylpentyl formate
  参考文献：
  名称：

  一种通过N-烷氧基吡啶鎓盐作为活化剂和H2O作为亲核试剂的酰胺转化为β-氧代酯的策略。

  摘要：

  N-烯氧基吡啶鎓盐被发现是高度活性的亲电试剂，可用于激活酰胺的C–N键。通过结合使用N-烯氧基吡啶鎓盐和水，芳族酰胺和脂族酰胺都可以良好的产率转化为相应的β-氧代酯。该方法在温和的反应条件下进行，并且可以耐受两个反应伙伴中的各种官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02457

文献信息

• 一种由酰胺制备酯类化合物的方法
  申请人：徐州医科大学

  公开号：CN110668937B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明公开了一种由酰胺制备酯类化合物的方法。所述方法包括：使包含酰胺、烯醇盐和水的均匀混合反应体系于30～150℃进行反应，获得酯类化合物，所述酰胺、烯醇盐分别具有如式(Ⅰ)、式(Ⅱ)所示的结构：其中，R1选自取代或未取代的烷基、烯烃基、芳基、杂环基或酚基，R2、R3均独立地选自氢、取代或未取代的烷基、烷氧基或芳基，R4选自取代或未取代的烷基、烷氧基、芳基、酯基或卤代基，X‑包括负电性基团。本发明提供的由酰胺制备酯的方法高效简洁，利用高活性的亲电试剂和酰胺共振结构中的氧结合，得到的中间体中的不饱和碳的亲电性大大提高，利用水作为亲核试剂，可以实现酯类物质的制备，应用前景广泛。