2-oxo-5-phenylpentyl formate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-5-phenylpentyl formate
• 英文别名: (2-oxo-5-phenylpentyl) formate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: UGUCVCIETVLGNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 在 Ph₃PAuNTf₂ 、 水 作用下， 反应 48.0h， 生成 2-oxo-5-phenylpentyl formate
  参考文献：
  名称：

  一种通过N-烷氧基吡啶鎓盐作为活化剂和H2O作为亲核试剂的酰胺转化为β-氧代酯的策略。

  摘要：

  N-烯氧基吡啶鎓盐被发现是高度活性的亲电试剂，可用于激活酰胺的C–N键。通过结合使用N-烯氧基吡啶鎓盐和水，芳族酰胺和脂族酰胺都可以良好的产率转化为相应的β-氧代酯。该方法在温和的反应条件下进行，并且可以耐受两个反应伙伴中的各种官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02457

文献信息

• 一种由酰胺制备酯类化合物的方法
  申请人：徐州医科大学

  公开号：CN110668937B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明公开了一种由酰胺制备酯类化合物的方法。所述方法包括：使包含酰胺、烯醇盐和水的均匀混合反应体系于30～150℃进行反应，获得酯类化合物，所述酰胺、烯醇盐分别具有如式(Ⅰ)、式(Ⅱ)所示的结构：其中，R1选自取代或未取代的烷基、烯烃基、芳基、杂环基或酚基，R2、R3均独立地选自氢、取代或未取代的烷基、烷氧基或芳基，R4选自取代或未取代的烷基、烷氧基、芳基、酯基或卤代基，X‑包括负电性基团。本发明提供的由酰胺制备酯的方法高效简洁，利用高活性的亲电试剂和酰胺共振结构中的氧结合，得到的中间体中的不饱和碳的亲电性大大提高，利用水作为亲核试剂，可以实现酯类物质的制备，应用前景广泛。
• A Strategy for Amide to β-Oxo Ester Transformation via <i>N</i>-Alkenoxypyridinium Salts as the Activator and H₂O as the Nucleophile
  作者：Nan Wu、Chuang Li、Jiajia Mi、Yan Zheng、Zhou Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02457

  日期：2020.9.18

  N-Alkenoxypyridinium salts were found to be highly active electrophilic reagents that could be used to activate the C–N bond of amides. Both aromatic amides and aliphatic amides could be transformed into the corresponding β-oxo esters with good yields via the combined use of N-alkenoxypyridinium salts and water. The methodology proceeds under mild reaction conditions and is tolerant of various functional groups in both

  N-烯氧基吡啶鎓盐被发现是高度活性的亲电试剂，可用于激活酰胺的C–N键。通过结合使用N-烯氧基吡啶鎓盐和水，芳族酰胺和脂族酰胺都可以良好的产率转化为相应的β-氧代酯。该方法在温和的反应条件下进行，并且可以耐受两个反应伙伴中的各种官能团。