ethyl 2-(6,7-dichloro-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ylidene)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(6,7-dichloro-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ylidene)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(6,7-dichloro-3-oxo-1,4-dihydroquinoxalin-2-ylidene)acetate
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂N₂O₃
• 分子量: 301.129
• InChiKey: CIAPBTZFOJIIIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(6,7-dichloro-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ylidene)acetate 、 四氯苯醌 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到ethyl 2,3,8,10,11-pentachloro-11a-hydroxy-6,9-dioxo-5,6,9,11a-tetrahydroindolo[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多卤素吡嗪并[1,2-a]吲哚-1,8（2H，5aH）-二酮的简单合成

  摘要：

  烯胺酯与多卤素苯醌反应的简捷高效单锅合成多卤素吡嗪并[1,2 - a ]吲哚-1,8（2 H，5 aH）-二酮（MHPID）衍生物描述了衍生物。在不使用催化剂的情况下，将烯氨基酯1a和1b以及四卤素-1,4-苯醌2a和2b回流24小时，可以得到高收率（78-83％）的MHPID 3a-3d。通过苯基取代的烯氨基酯1c-1h与四卤素-1,4-苯醌2a和4b的反应，还可以以优异的产率（69-92％）获得化合物3e-3p。Cs 2 CO 3催化CH 2 CN中的2b。这两个协议对于MHPID的合成都是有效的。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10909
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 丁炔二酸二乙酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到ethyl 2-(6,7-dichloro-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的虚拟筛选和新颖的AlphaScreen分析鉴定作为新型Atg4B抑制剂的苯并[ cd ]吲哚-2（1 H）-一。

  摘要：

  靶向自噬是一种有前途的癌症治疗策略。结果，新型自噬抑制剂的鉴定是一个新兴的研究领域。在本文中，我们报告了结合基于MS的检测和基于结构的高通量虚拟筛选的新型AlphaScreen HTS检测的开发，该检测已将苯并[ cd ] indol-2（1 H）-作为一种靶向Atg4B的新型支架。因此，最初的筛选活动导致鉴定了带有氯醇部分的NSC126353和NSC611216。初始命中的结构-活性关系分析提供了带有7-氨基苯并[ cd]的优化铅化合物33] indol-2- [ 1H ]-一个支架和一个丙基取代氯。还通过测量LC3-II和p62蛋白水平来研究细胞中自噬的抑制作用。此外，33与奥沙利铂联合的协同作用导致人结肠直肠腺癌细胞系HT-29的细胞死亡增加。我们相信，开发的基于AlphaScreen和MS的检测方法可以成为实现高通量鉴定新型Atg4B抑制剂的关键工具。而且，氨基苯并[ cd ]吲哚-2-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.086

文献信息

• Identification of benzo[cd]indol-2(1H)-ones as novel Atg4B inhibitors via a structure-based virtual screening and a novel AlphaScreen assay
  作者：Mireia Quintana、Ana Bilbao、Júlia Comas-Barceló、Jordi Bujons、Gemma Triola

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.086

  日期：2019.9

  Targeting autophagy is a promising therapeutic strategy for cancer treatment. As a result, the identification of novel autophagy inhibitors is an emerging field of research. Herein, we report the development of a novel AlphaScreen HTS assay that combined with a MS-based assay and a structure-based high-throughput virtual screening have enabled the identification of benzo[cd]indol-2(1H)-one as a novel

  靶向自噬是一种有前途的癌症治疗策略。结果，新型自噬抑制剂的鉴定是一个新兴的研究领域。在本文中，我们报告了结合基于MS的检测和基于结构的高通量虚拟筛选的新型AlphaScreen HTS检测的开发，该检测已将苯并[ cd ] indol-2（1 H）-作为一种靶向Atg4B的新型支架。因此，最初的筛选活动导致鉴定了带有氯醇部分的NSC126353和NSC611216。初始命中的结构-活性关系分析提供了带有7-氨基苯并[ cd]的优化铅化合物33] indol-2- [ 1H ]-一个支架和一个丙基取代氯。还通过测量LC3-II和p62蛋白水平来研究细胞中自噬的抑制作用。此外，33与奥沙利铂联合的协同作用导致人结肠直肠腺癌细胞系HT-29的细胞死亡增加。我们相信，开发的基于AlphaScreen和MS的检测方法可以成为实现高通量鉴定新型Atg4B抑制剂的关键工具。而且，氨基苯并[ cd ]吲哚-2-
• Simple Synthesis of Multi-Halogen Pyrazino[1,2-<i>a</i>]indole-1,8(2<i>H</i>,5<i>aH</i>)-diones
  作者：Rui-Xia Yang、Yu-Cheng Zhao、Ling-Bin Kong、Sheng-Jiao Yan、Jun Lin

  DOI：10.1002/bkcs.10909

  日期：2016.10

  A concise and efficient one‐pot synthesis of multi‐halogen pyrazino[1,2‐a]indole‐1,8(2H,5aH)‐dione (MHPID) derivatives by the reaction of an enamino ester with multi‐halogen benzoquinone derivatives is described. MHPIDs 3a–3d were obtained with good yields (78–83%) by refluxing enamino esters 1a and 1b and tetrahalogen‐1,4‐benzoquinones 2a and 2b for 24 h without the use of catalysts. Compounds 3e–3p

  烯胺酯与多卤素苯醌反应的简捷高效单锅合成多卤素吡嗪并[1,2 - a ]吲哚-1,8（2 H，5 aH）-二酮（MHPID）衍生物描述了衍生物。在不使用催化剂的情况下，将烯氨基酯1a和1b以及四卤素-1,4-苯醌2a和2b回流24小时，可以得到高收率（78-83％）的MHPID 3a-3d。通过苯基取代的烯氨基酯1c-1h与四卤素-1,4-苯醌2a和4b的反应，还可以以优异的产率（69-92％）获得化合物3e-3p。Cs 2 CO 3催化CH 2 CN中的2b。这两个协议对于MHPID的合成都是有效的。