17(R)-hydroxyeicosatetraenoylphloroglucinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 17(R)-hydroxyeicosatetraenoylphloroglucinol
• 英文别名: (5Z,8Z,11Z,14Z,17R)-17-hydroxy-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)icosa-5,8,11,14-tetraen-1-one
• 化学式: C₂₆H₃₆O₅
• 分子量: 428.569
• InChiKey: QPQMEUOGTSDCDV-IHLNWGNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17(R)-hydroxyeicosatetraenoylphloroglucinol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到(5Z,8Z,11Z,14Z)-17-羟基-5,8,11,14-二十碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  由二十碳酰酰基间苯三酚（棕色藻的组成部分），二倍体Zonaria diesingiana组成的17（R）-羟基二十碳四烯酸和二十碳五烯酸的简单制备方法

  摘要：

  的17（碱处理- [R）-hydroxyeicosatetraenoylphloroglucinol和eicosapentaenoylphloroglucinol，它们是褐藻的甲醇提取物的主要成分，Zonaria diesingiana得到17（（Dictyota）- [R分别） -羟基和二十碳五酸，以良好产率。使用2NMA（手性各向异性试剂）研究了溶液中17（R）-羟基酸甲酯的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02273-3

文献信息

• The conformation of the 17-O-MTPA-Eicosatetraenoyl chain of a marine acylphloroglucinol
  作者：Takenori Kusumi、Takashi Ooi、Hidetaka Uchimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76847-x

  日期：1994.5

  The 17-O-MTPA-eicosatetraenoyl chain of a marine acylphloroglucinol (1) has been proved to have a round conformation by the analysis of NOESY spectrum as well as the modified Mosher's method.
• A simple preparation of 17(R)-hydroxyeicosatetraenoic and eicosapentaenoic acids from the eicosanoylphloroglucinols, components of the brown alga, Zonaria diesingiana
  作者：Tatsuo Munakata、Takashi Ooi、Takenori Kusumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02273-3

  日期：1997.1

  The alkaline treatment of 17(R)-hydroxyeicosatetraenoylphloroglucinol and eicosapentaenoylphloroglucinol, which are the major components of the methanol extract of the brown alga, Zonaria diesingiana (Dictyota) afforded 17(R)-hydroxyeicosatetraenoic and eicosapentaenoic acids, respectively, in good yields. The conformation of methyl ester of the 17(R)-hydroxy acid in a solution was studied by using

  的17（碱处理- [R）-hydroxyeicosatetraenoylphloroglucinol和eicosapentaenoylphloroglucinol，它们是褐藻的甲醇提取物的主要成分，Zonaria diesingiana得到17（（Dictyota）- [R分别） -羟基和二十碳五酸，以良好产率。使用2NMA（手性各向异性试剂）研究了溶液中17（R）-羟基酸甲酯的构象。