N-methyl-2-(1-(4-morpholinophenyl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-methyl-2-(1-(4-morpholinophenyl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: 1-Methyl-3-[1-(4-morpholin-4-ylphenyl)ethylideneamino]thiourea
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄OS
• 分子量: 292.405
• InChiKey: WMVBVNPRMFBNND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(1-(4-morpholinophenyl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide 、 ethyl (phenylhydrazono)chloroacetate 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到3-methyl-2-{N'-[1-(4-morpholin-4-yl-phenyl)ethylidene]hydrazino}-5-(phenylhydrazono)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑基-N-苯基吗啉衍生物的合成及其生物活性

  摘要：

  背景：吗啉和噻唑环是众所周知的两种杂环，具有广泛的不同生物活性，尤其是抗肿瘤活性。 目的：本工作的目的是通过吗啉-缩氨基硫脲衍生物与各种α-卤代羰基化合物的反应设计和合成吗啉和噻唑部分的杂化杂环化合物，并筛选它们对三种肿瘤细胞系的抗肿瘤活性，即TK-10、 MCF-7 和 UACC-62。 方法：完成了一系列与噻唑部分相连的N-苯基吗啉衍生物的有效合成。N-取代的-2-(N-苯基吗啉)亚乙基)肼-1-碳硫酰胺（缩氨基硫脲衍生物）与乙酰基和酯-腙酰氯、α-氯酮或α-溴酯的反应得到相应的悬垂于N-的噻唑衍生物苯基吗啉部分的产率很好。 结果：质量、1 H NMR、13 C NMR和元素分析用于确认所有新衍生物的结构。研究了合成的 N-苯基吗啉-噻唑衍生物对三种肿瘤细胞即 TK-10、MCF-7 和 UACC-62 的抗肿瘤活性。此类研究的结果表明，一些衍生物显示出良好的抑制受试肿瘤细胞两种细胞生长的潜力。其中一种测试化合物

  DOI：

  10.2174/1573406416666200517103435
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-吗啉基)苯乙酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-methyl-2-(1-(4-morpholinophenyl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型生物活性噻唑衍生物的合成及其与DNA的结合关系

  摘要：

  在常规和微波辐射条件下，使用简单的实验程序即可轻松获得一系列与噻唑或甲for部分相连的N-苯基吗啉衍生物。2-（N-苯基吗啉）亚乙基）肼-1-碳硫酰胺衍生物和[1-（4-吗啉-4-基-苯基）-亚乙基]肼与多种酰氯或苯甲酰溴衍生物反应，得到相应的噻唑或ñ链接到-substitutedhydrazino衍生物ñ-苯基吗啉部分具有良好至优异的产率。通过光谱和元素分析充分强调和表征了新合成化合物的结构。使用UV-Vis吸收和粘度测量评估了某些选定化合物与SS-DNA的结合方式。结果显示大多数测试化合物的插入结合模式。对于从合成衍生物中选择的某些化合物，已经研究了抗菌和抗癌活性。他们的结果表明，某些衍生物可同时抵抗微生物和癌细胞。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104103