triethyl orthoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: triethyl orthoacetate
• 英文别名: diethoxy methoxy ethane；1,1-Diethoxy-1-methoxyethane
• 化学式: C₇H₁₆O₃
• 分子量: 148.202
• InChiKey: LCDNBDCFBUBYER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl orthoacetate 、 4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-2-yn-1-ol 在 丙酸 作用下， 反应 9.0h， 以73%的产率得到ethyl 3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)penta-3,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Allenyl Mesylate by a Johnson-Claisen Rearrangement. Preparation of 3-(((tert -Butyldiphenyl-silyl)oxy)methyl)penta-3,4-dien-1-yl Methanesulfonate

  摘要：

  DOI：

  10.1002/0471264229.os094.09
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 triethyl orthoacetate
  参考文献：
  名称：

  Sah, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 517

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Orthoester exchange: a tripodal tool for dynamic covalent and systems chemistry
  作者：René-Chris Brachvogel、Max von Delius

  DOI：10.1039/c4sc03528c

  日期：——

  We demonstrate that acid-catalyzed orthoester exchange is a promising tool for applications in dynamic covalent and systems chemistry.

  我们展示了酸催化的正酯交换是动态共价和体系化学应用中的一种有前途的工具。
• Self-assembled orthoester cryptands: orthoester scope, post-functionalization, kinetic locking and tunable degradation kinetics
  作者：Henrik Löw、Elena Mena-Osteritz、Max von Delius

  DOI：10.1039/c8sc01750f

  日期：——

  hydrolysis at pH 8 to nearly inert at pH 1, and that the Taft parameter of the orthoester substituent allows an adequate prediction of the reaction kinetics. Moreover, the synthesis of an alkyne-capped cryptand enabled the post-functionalization of orthoester cryptands by Sonogashira and CuAAC “click” reactions. The methylation of the resulting triazole furnished a cryptate that was kinetically inert towards

  动态适应性和生物降解性是 21 世纪功能性主客体系统的关键特征。我们最近发现了一类三足超分子主体，其中两个原酸酯充当动态桥头堡。之前已经证明了这些宿主的适应性，现在我们报告了一组不同的原酸酯笼的合成和表征（包括八种固态结构），这为这一新宿主类别的广泛范围提供了证据。使用同一组化合物，我们证明原酸酯交换和水解速率可以在非常宽的范围内调节，从 pH 8 下的快速水解到 pH 1 下的几乎惰性，并且原酸酯取代基的塔夫脱参数允许充分预测反应动力学。此外，炔烃封端的穴状配体的合成使得能够通过Sonogashira和CuAAC“点击”反应对原酸酯穴状配体进行后官能化。所得三唑的甲基化提供了一种穴状化合物，该穴状化合物在 pH > 1 时对原酸酯交换和水解呈动力学惰性，这相当于通过还原“关闭”结构动态亚胺。这些发现表明，原酸酯笼的用途可能比预期的更广泛，例如作为具有精确可调的生物降解性的药物递送剂，或者由于动力学锁定策略，作为离子传感器。
• A [4+3] Cycloaddition Reaction of Aza-ortho-quinone Methides with C,N-Cyclic Azomethine Imines for Synthesis of 1,2,4-Triazepines
  作者：Yunlei Hou、Ping Gong、Xinyue Wang、Zefei Li、Chang Feng、Qi Zhen、Mingzhang Guo、Yaning Yao、Xinyu Zou、Pengfei Wang

  DOI：10.1055/a-1585-4490

  日期：2021.12

  The base-induced formal [4+3] cycloaddition reaction of C,N-cyclic azomethine imines with aza-ortho-quinone methides, generated in situ, is reported. This protocol provided an efficient method for the synthesis of biologically important 1,2,4-triazepine derivatives, with a wide substrate scope and excellent functional-group tolerance, and it gives moderate to excellent yields under mild conditions

  报告了碱诱导的正式 [4+3] 环加成反应，C,N-环状偶氮甲亚胺与氮杂邻醌甲基化物，原位生成。该协议为合成具有生物学意义的 1,2,4-三氮杂衍生物提供了一种有效的方法，具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，并且在温和条件下可提供中等至优异的产率。在通过 MTT 分析筛选癌细胞系 HCT-116、H2228 和 A2780 时，几种衍生物表现出对 A2780 细胞系的体外抗肿瘤活性。
• Ammonium Complexes of Orthoester Cryptands Are Inherently Dynamic and Adaptive
  作者：Xiang Wang、Oleksandr Shyshov、Marko Hanževački、Christof M. Jäger、Max von Delius

  DOI：10.1021/jacs.9b01350

  日期：2019.6.5

  exploring the interrelationship between kinetic and thermodynamic stability. For instance, as a result of optimal NH4+ binding, complex [NH4+⊂ o-Me2-2.2.1] was found to be thermodynamically stable (negligible intermolecular rearrangements over weeks), whereas computational studies indicate that the compound is far from kinetically stable ( intramolecular rearrangements).

  流动化学物质，如bulvalene，一直是对化学键性质的宝贵灵感和基本洞察力的来源。然而，Bulvalvalene 的超分子类似物，即“流动的主客体系统”，其中明确定义的主客体进行连续的、简并的结构重排，仍然难以捉摸。在这里，我们报告了自组装原酸酯穴状配体的铵络合物中客体诱导的动态共价重排的实验和计算证据。这种独特的行为是通过铵客体的双重作用实现的：它的酸性足以在原酸酯桥头处引发动态共价交换反应，作为氢键供体，它充当超分子模板，控制多种可能的分子内和分子间重排反应的结果。在主客体复合物 [NH4+⊂ o-Me2-2.1.1] 中观察到了一个特别显着的固有动态行为的例子，它自发地重排成更大且热力学更稳定的复合物 [NH4+⊂ o-Me2-2.2.1]，即使由于一种亚组分（二甘醇；在我们的命名法中为“1”）过量，该过程导致不良宿主 o-Me2-1.1.1 的形成。这些固有的适应性主客体网络代表
• Synthesis and antiproliferative activity of 6-phenylaminopurines
  作者：María-Dolores Canela、Sandra Liekens、María-José Camarasa、Eva María Priego、María-Jesús Pérez-Pérez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.093

  日期：2014.11

  A series of novel 6-phenylaminopurines have been efficiently synthesized in 3 steps exploring different groups at positions 2, 8 and 9 of the purine ring and at the exocyclic nitrogen atom at position 6. Among the newly described purines, five compounds showed antiproliferative activity with IC50 values below 10 mu M, the tetrahydroquinoline derivative at position 6 of phenylaminopurine being the most active of the series in the six cell lines tested. Moreover, the compounds induced G(2)/M phase arrest in human cervical carcinoma HeLa cells as reported for tubulin depolymerizing agents. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.