2-(amino(cyclohexyl)methyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(amino(cyclohexyl)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[Amino(cyclohexyl)methyl]phenol；2-[amino(cyclohexyl)methyl]phenol
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: HZSOHHIPUVCUGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(amino(cyclohexyl)methyl)phenol 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  银与脂肪族羧酸催化的环亚胺的脱羧C–H官能化

  摘要：

  在温和的反应条件下，已经实现了银催化的环状亚胺与丰富的脂肪族羧酸的C–H烷基化反应，生成相应的产物，收率中等至良好（32％–91％）。此外，还进行了克级反应，药物的后期修饰，产物的合成转化以及催化策略的进一步应用。初步研究表明该反应经历了自由基过程。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.03.011
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 Ru(OAc)2((S)-BINAP) 、 ammonium acetate 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， -10.0~80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 28.17h， 生成 2-(amino(cyclohexyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  钌盐和H2催化的二芳基和受阻位酮的钌催化直接不对称还原胺化反应。

  摘要：

  报道了钌盐对铵基取代的邻羟基取代的二芳基和位阻酮的Ru催化的直接不对称还原胺化反应。该方法代表了合成合成有用的手性伯二芳基甲基胺和位阻苄胺的直接途径（产率高达97％，ee达93-> 99％）。通过操纵可除去和可转化的-OH基团，证明了将手性胺产物精制为生物活性化合物和手性配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201915459

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed Direct Asymmetric Reductive Amination of Diaryl and Sterically Hindered Ketones with Ammonium Salts and H ₂
  作者：Le' an Hu、Yao Zhang、Qing‐Wen Zhang、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201915459

  日期：2020.3.23

  A Ru-catalyzed direct asymmetric reductive amination of ortho-OH-substituted diaryl and sterically hindered ketones with ammonium salts is reported. This method represents a straightforward route toward the synthesis of synthetically useful chiral primary diarylmethylamines and sterically hindered benzylamines (up to 97 % yield, 93->99 % ee). Elaborations of the chiral amine products into bioactive

  报道了钌盐对铵基取代的邻羟基取代的二芳基和位阻酮的Ru催化的直接不对称还原胺化反应。该方法代表了合成合成有用的手性伯二芳基甲基胺和位阻苄胺的直接途径（产率高达97％，ee达93-> 99％）。通过操纵可除去和可转化的-OH基团，证明了将手性胺产物精制为生物活性化合物和手性配体。
• Silver-catalyzed decarboxylative C–H functionalization of cyclic aldimines with aliphatic carboxylic acids
  作者：Jingjing Wang、Xue Liu、Ziyan Wu、Feng Li、Tingting Qin、Siyuan Zhang、Weiguang Kong、Lantao Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.03.011

  日期：2021.9

  Silver-catalyzed decarboxylative C–H alkylation of cyclic aldimines with abundant aliphatic carboxylic acids has been realized under mild reaction conditions generating the corresponding products in moderate to good yields (32%–91%). In addition, a gram-scale reaction, late-stage modification of drug, synthetic transformation of the product, and further application of the catalytic strategy were also

  在温和的反应条件下，已经实现了银催化的环状亚胺与丰富的脂肪族羧酸的C–H烷基化反应，生成相应的产物，收率中等至良好（32％–91％）。此外，还进行了克级反应，药物的后期修饰，产物的合成转化以及催化策略的进一步应用。初步研究表明该反应经历了自由基过程。