3-(naphthalen-1-yl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-Naphthylquinazolin-4-one；3-naphthalen-1-ylquinazolin-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: HSZSCVSVDQPXQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)quinazolin-4(3H)-one 、 苯乙酮对甲苯磺酰腙 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到3-(naphthalen-1-yl)-2-(1-phenylethyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）/ Bpy催化​​喹唑啉-4（3H）-one与N-甲苯磺酰hydr的C-2-H苯甲酰化

  摘要：

  研究了在依赖配体的铜体系中，喹唑啉-4（3 H）-酮与N-甲苯磺酰hydr的区域选择性C-2-H苄基化。将一系列取代的喹唑啉-4（3 H）-酮与衍生自芳基酮的各种N-甲苯磺酰hydr有效地偶联，以中等至良好的产率提供烷基化产物。这是构造C（sp 2）–C（sp 3）键的有用，省时且可扩展的过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000244
• 作为产物：
  描述：

  N-1-Naphthyl-2-nitrobenzamid 在 咪唑 、 盐酸 、 copper(II) acetate monohydrate 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(naphthalen-1-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Radical Methylation/C–H Amination/Oxidation Cascade for the Synthesis of Quinazolinones

  摘要：

  A copper-catalyzed radical methylation/sp(3) C-H amination/oxidation reaction for the facile synthesis of quinazolinone was developed. In this cascade reaction, dicumyl peroxide acts not only as a useful oxidant but also as an efficient methyl source. Notably, a methyl radical, generated. from peroxide, was confirmed by electron paramagnetic resonance for the first time.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00191

文献信息

• A convenient palladium-catalyzed carbonylative synthesis of 4(3H)-quinazolinones from 2-bromoformanilides and organo nitros with Mo(CO)₆ as a multiple promoter
  作者：Lin He、Muhammad Sharif、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c4gc00801d

  日期：——

  A novel and convenient procedure for the synthesis of quinazolinones has been developed. Using 2-bromoformanilides and organo nitros as substrates and Mo(CO)6 as a multiple promoter, the desired products were isolated in moderate to excellent yields in the presence of a palladium catalyst. Here, Mo(CO)6 was not only a CO source, but also a nitro compound reducing reagent and a cyclization promoter

  已经开发了新颖且方便的合成喹唑啉酮的方法。使用2-溴甲酰苯胺和有机亚硝基作为底物，使用Mo（CO）6作为多重促进剂，在钯催化剂存在下，以中等至极好的收率分离出所需的产物。在此，Mo（CO）6不仅是CO源，而且是硝基化合物还原剂和环化促进剂。
• TBHP as Methyl Source under Metal-Free Aerobic Conditions To Synthesize Quinazolin-4(3<i>H</i> )-ones and Quinazolines by Oxidative Amination of C(sp³ )-H Bond
  作者：Sushobhan Mukhopadhyay、Dinesh S. Barak、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201800495

  日期：2018.6.15

  tert‐Butyl hydroperoxide (TBHP) served as the methyl source under metal‐free aerobic conditions in the oxidative amination of a C(sp3)–H bond to provide quinazolin‐4(3H)‐one and quinazoline derivatives.

  在无金属好氧条件下，叔丁基过氧化氢（TBHP）在C（sp 3）-H键的氧化胺化反应中作为甲基源，提供了quinazolin-4（3 H）-one和quinazoline衍生物。
• Lanthanum(III) nitrate hexahydrate or p-toluenesulfonic acid catalyzed one-pot synthesis of 4(3H)-quinazolinones under solvent-free conditions
  作者：Manchala Narasimhulu、Kondempudi Chinni Mahesh、Thummalapally Srikanth Reddy、Karuturi Rajesh、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.096

  日期：2006.6

  The one-pot synthesis of quinazolinone derivatives from the reaction of anthranilic acid, trialkyl orthoformate and amines in the presence of lanthanum(III) nitrate hexahydrate or p-toluenesulfonic acid has been carried out. The reaction occurred in a few minutes under solvent-free conditions and in excellent yields.

  由邻氨基苯甲酸，原甲酸三烷基酯和胺在六水合硝酸镧（Ⅲ）或对甲苯磺酸的存在下一锅合成喹唑啉酮衍生物。该反应在无溶剂条件下在几分钟内以极高的收率进行。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide as Carbon Synthons for the Synthesis of <i>N</i>-Heterocycles: Pyrrolo/Indolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines and Quinazolin-4-ones
  作者：Shichen Li、Jianing Ren、Chengcheng Ding、Yishou Wang、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02067

  日期：2021.12.3

  N-dimethylformamide (DMF) as synthetic precursors contributing especially the methyl, acyl, and amino groups has played a significant role in heterocycle syntheses and functionalization. In this protocol, a wide range of pyrrolo/indolo[1,2-a]quinoxalines and quinazolin-4-ones were obtained in moderate to good yields by using elemental iodine without any metal or peroxides. We considered that N-methyl and

  N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为合成前体，尤其是甲基、酰基和氨基，在杂环合成和功能化中发挥了重要作用。在该协议中，通过使用不含任何金属或过氧化物的元素碘，以中等至良好的收率获得了范围广泛的 pyrrolo/indolo[1,2 - a ]quinoxalines 和 quinazolin-4-ones。我们认为DMF的N-甲基和N-酰基通过不同的机理分别参与并完成反应，这表明DMF的潜力仍有待探索。
• Metal-free oxidative synthesis of quinazolinones via dual amination of sp³ C–H bonds
  作者：Dan Zhao、Teng Wang、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c4cc02648a

  日期：——

  A novel metal-free synthesis of quinazolinones via dual amination of sp³ C–H bonds was developed. The sp³ carbon in methylarenes or adjacent to a heteroatom in DMSO, DMF or DMA was used as the one carbon synthon.

  一种新型无金属合成喹唑啉酮的方法通过对sp³ C-H键进行双胺化而开发。在二甲基亚砜（DMSO）、二甲基甲酰胺（DMF）或二甲基乙酰胺（DMA）中，甲基芳烃中的sp³碳或邻近杂原子的碳被用作一个碳合成物。