methyl 2-(5,7-dihydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(5,7-dihydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetate
• 英文别名: methyl (5,7-dihydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetate；methyl 2-(5,7-dihydroxy-2-oxochromen-4-yl)acetate
• 化学式: C₁₂H₁₀O₆
• mdl: MFCD02676912
• 分子量: 250.208
• InChiKey: VJCONJYUQIRPQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 氯化锆(IV) 作用下， 反应 0.08h， 以91%的产率得到methyl 2-(5,7-dihydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  ZrCl4 催化的 Pechmann 反应：无溶剂条件下香豆素的合成

  摘要：

  摘要 在苯酚与 β-酮酯的 Pechmann 缩合反应中，氯化锆 (IV) 用作有效催化剂，导致在无溶剂条件下以良好的收率形成香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1081/scc-200034821

文献信息

• ZrCl₄‐Catalyzed Pechmann Reaction: Synthesis of Coumarins Under Solvent‐Free Conditions
  作者：G. Smitha、Ch. Sanjeeva Reddy

  DOI：10.1081/scc-200034821

  日期：2004.12.31

  Abstract Zirconium (IV) chloride is used as an efficient catalyst in the Pechmann condensation reaction of phenols with β‐keto esters leading to the formation of coumarin derivatives in good yields under solvent‐free conditions.

  摘要 在苯酚与 β-酮酯的 Pechmann 缩合反应中，氯化锆 (IV) 用作有效催化剂，导致在无溶剂条件下以良好的收率形成香豆素衍生物。