phenyl(tetrahydrothiophenium) triflate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl(tetrahydrothiophenium) triflate
• 英文别名: 1-phenyltetrahydro-1H-thiophen-1-ium triflate；S-phenylthiolanium triflate；phenyl.tetramethylenesulfonium trifluoromethanesulfonate；1-Phenylthiolan-1-ium;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₀H₁₃S
• 分子量: 314.35
• InChiKey: YWIXEFFSJCSBTA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(tetrahydrothiophenium) triflate 、 苯胺 在 potassium phosphate 、 bis[tris( 1,1-dimethylethyl)phosphine]-palladium 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到二苯胺
  参考文献：
  名称：

  苯胺与烷基（芳基）ulf盐的 Ullmann型N-芳基化反应†

  摘要：

  使用烷基（芳基）ulf三氟甲磺酸酯作为芳基化试剂，实现了钯/铜共催化的苯胺的Ullmann型N-芳基化。该反应通过Pd（P（t Bu）3）2 / CuI使烷基（芳基）s的C烷基-S键断裂，使C芳基-S键断裂，并以高至高收率得到了相应的N-芳基化产物。同样重要的是，苯胺与不对称的丁基（甲磺酰基）（芳基）ulf三氟甲磺酸酯的反应显示出优异的选择性，其中除了庞大的和富电子的甲磺酰基部分以外的芳基都发生了转化。

  DOI：

  10.1039/c9cc06535k
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 phenyl(tetrahydrothiophenium) triflate
  参考文献：
  名称：

  钯催化[Ph 2 SR] [OTf]与芳基硼酸的铃木-宫浦交叉偶联

  摘要：

  比较了Pd催化的三氟甲基磺酸烷基酯和氟代烷基（二苯基）ulf与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联。[Ph 2 SR] [OTf]烷基上的氟取代对反应有很大影响。在标准条件下，全氟烷基（二苯基）ulf三氟甲磺酸酯（2b–d）未能成功地参与Pd催化的芳基硼酸的苯基化反应，因为长链全氟烷基具有很强的负电性，而是经S R fn键断裂。多氟烷基三苯二氟es（2f–h）与芳基硼酸反应，由于de盐的去质子化和β-F消除的趋势，以非常低的收率得到苯基化产物。最终，发现（2,2,2-三氟乙基）三氟甲磺酸二苯基s（2e），三氟甲磺酸甲基或乙基（二苯基）i（2i或2j）和三氟甲磺酸三苯基s（2m）是比其他测试过的苯基硫salts盐更有效的试剂钯催化的苯基化反应，在温和条件下可提供更高的所需产物收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.018

文献信息

• Sonogashira Reaction Using Arylsulfonium Salts as Cross-Coupling Partners
  作者：Ze-Yu Tian、Shi-Meng Wang、Su-Jiao Jia、Hai-Xia Song、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02764

  日期：2017.10.6

  Triarylsulfonium, alkyl- and fluoroalkyl(diaryl)sulfonium, and aryl(dialkyl)sulfonium triflates are successfully used as a new family of cross-coupling participants in the Sonogashira reaction as aryldiazonium, diaryliodonium, and tetraphenylphosphonium salts. It was found that terminal alkynes reacted mildly with triarylsulfonium or (2,2,2-trifluoroethyl)diphenylsulfonium triflate at room temperature

  三芳基ulf，烷基和氟烷基（二芳基）ulf和芳基（二烷基）ulf三氟甲磺酸盐已成功用作Sonogashira反应中的交叉偶联新家族，如芳基重氮盐，二芳基碘鎓盐和四苯基phosph盐。发现末端炔烃在室温下在Pd-和Cu-共催化下与三芳基（或三氟甲磺酸（2,2,2-三氟乙基）二苯基mild轻度反应，以高达> 99％的产率得到相应的芳基炔。该方案代表在Pd / Cu催化的Sonogashira反应中首次使用芳基ulf盐作为交叉偶联伴侣。
• Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of [Ph 2 SR][OTf] with arylboronic acids
  作者：Xiao-Yan Wang、Hai-Xia Song、Shi-Meng Wang、Jing Yang、Hua-Li Qin、Xin Jiang、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.018

  日期：2016.11

  The Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of alkyl- and fluoroalkyl(diphenyl)sulfonium triflates with arylboronic acids was compared. The fluorine substitution on the alkyl groups of [Ph2SR][OTf] had a big influence on the reaction. Perfluoroalkyl(diphenyl)sulfonium triflates (2b–d) were unsuccessful participants in the Pd-catalyzed phenylation of arylboronic acid under the standard conditions because

  比较了Pd催化的三氟甲基磺酸烷基酯和氟代烷基（二苯基）ulf与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联。[Ph 2 SR] [OTf]烷基上的氟取代对反应有很大影响。在标准条件下，全氟烷基（二苯基）ulf三氟甲磺酸酯（2b–d）未能成功地参与Pd催化的芳基硼酸的苯基化反应，因为长链全氟烷基具有很强的负电性，而是经S R fn键断裂。多氟烷基三苯二氟es（2f–h）与芳基硼酸反应，由于de盐的去质子化和β-F消除的趋势，以非常低的收率得到苯基化产物。最终，发现（2,2,2-三氟乙基）三氟甲磺酸二苯基s（2e），三氟甲磺酸甲基或乙基（二苯基）i（2i或2j）和三氟甲磺酸三苯基s（2m）是比其他测试过的苯基硫salts盐更有效的试剂钯催化的苯基化反应，在温和条件下可提供更高的所需产物收率。
• RESIST COMPOSITION, METHOD OF FORMING RESIST PATTERN, NOVEL COMPOUND, AND ACID GENERATOR
  申请人：HADA Hideo

  公开号：US20120264061A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  A resist composition including a base component (A) which exhibits changed solubility in an alkali developing solution under action of acid and an acid-generator component (B) including a compound represented by (b1-1), a compound represented by (b1-1′) and/or a compound represented by (b1-1″) (R 1 ″-R 3 ″ represents an aryl group or an alkyl group, provided that at least one of R 1 ″-R 3 ″ represents a substituted aryl group being substituted with a group represented by (b1-1-0), and two of R 1 ″-R 3 ″ may be mutually bonded to form a ring with the sulfur atom; X represents a C 3 -C 30 hydrocarbon group; Q 1 represents a carbonyl group-containing divalent linking group; X 10 represents a C 1 -C 30 hydrocarbon group; Q 3 represents a single bond or a divalent linking group; Y 10 represents —C(═O)— or —SO 2 —; Y 11 represents a C 1 -C 10 alkyl group or a fluorinated alkyl group: Q 2 represents a single bond or an alkylene group; and W represents a C 2 -C 10 alkylene group).

  一种抗蚀组合物，包括在酸和酸发生剂组分（B）的作用下，在碱性显影溶液中表现出改变溶解性的基础组分（A），所述酸发生剂组分（B）包括由（b1-1）表示的化合物，由（b1-1'）表示的化合物和/或由（b1-1''）表示的化合物（R1''-R3''表示芳基或烷基，但至少其中一个R1''-R3''表示被(b1-1-0)表示的基团取代的取代芳基，且其中两个R1''-R3''可以相互键合以形成与硫原子形成环的环；X表示C3-C30烃基；Q1表示含有羰基的二价连接基团；X10表示C1-C30烃基；Q3表示单键或二价连接基团；Y10表示—C(═O)—或—SO2—；Y11表示C1-C10烷基或氟代烷基；Q2表示单键或烷基基团；W表示C2-C10烷基基团。
• Three Component Reaction of Arynes with Cyclic Ethers and Active Methines: Synthesis of ω-Trichloroalkyl Phenyl Ethers
  作者：Kentaro Okuma、Yuta Fukuzaki、Akiko Nojima、Ayumi Sou、Haruna Hino、Nahoko Matsunaga、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1246/bcsj.20100062

  日期：2010.10.15

  Synthesis of ω-chlorinated alkyl phenyl ethers by tandem reaction of arynes with cyclic ethers and active methines was achieved. Reaction of benzenediazonium 2-carboxylate with tetrahydropyran or t...

  通过芳炔与环醚和活性次甲基的串联反应合成了ω-氯化烷基苯基醚。2-羧酸重氮苯与四氢吡喃或四氢吡喃反应...
• NOVEL COMPOUND
  申请人：UTSUMI Yoshiyuki

  公开号：US20120149916A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  A compound represented by general formula (c1) (R 1 represents an alicyclic group of 5 or more carbon atoms which may have a substituent; X represents a divalent linking group; Y represents a linear, branched or cyclic alkylene group or an arylene group; Rf represents a hydrocarbon group containing a fluorine atom; and M + represents an organic cation or a metal cation).

  一个由一般公式表示的化合物（c1）（R1代表一个含有5个或更多碳原子的脂环基团，可能带有取代基; X代表双价连接基团; Y代表线性、支链或环烷基团或芳基团; Rf代表含有氟原子的烃基团; M+代表有机阳离子或金属阳离子）。