5-(N-Allyl-N-methylamino)-4-vinyl-2-methylthiothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(N-Allyl-N-methylamino)-4-vinyl-2-methylthiothiazole
• 英文别名: 5-(N-Allyl-N-methylamino)-2-methylthio-4-vinyl-1,3-thiazole；N-allyl-N-methyl-5-amino-2-methylsulfanyl-4-vinyl-1,3-thiazole；4-ethenyl-N-methyl-2-methylsulfanyl-N-prop-2-enyl-1,3-thiazol-5-amine
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂S₂
• 分子量: 226.367
• InChiKey: HWYNUWGFQZKXON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  天然芥菜籽油 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以75%的产率得到5-(N-Allyl-N-methylamino)-4-vinyl-2-methylthiothiazole
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸烯丙酯在超碱下结构重组为吡咯环：NH-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯和N-烷基-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯的直接访问

  摘要：

  摘要 报道了一种新颖且容易的合成路线，以合成NH-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯和N-烷基-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯。这是通过用超碱性对二异丙基氨基化锂和叔丁醇钾（1：1摩尔混合物）对异硫氰酸烯丙酯进行质子化，然后进行分子内闭环，用第二当量的超碱对环阴离子进行质子化，最后依次进行N-形成的N，S-中心的吡咯-2-基硫醚二价阴离子被质子分解/ S-烷基化或N，S-二烷基化。 报道了一种新颖且容易的合成路线，以合成NH-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯和N-烷基-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯。这是通过用超碱性对二异丙基氨基化锂和叔丁醇钾（1：1摩尔混合物）对异硫氰酸烯丙酯进行质子化，然后进行分子内闭环，用第二当量的超碱对环阴离子进行质子化，最后依次进行N-形成的N，S-中心的吡咯-2-基硫醚二价阴离子被质子分解/ S-烷基化或N，S-二烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316819

文献信息

• Brandsma; Nedolya; Zinov'eva, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 2, p. 216 - 224
  作者：Brandsma、Nedolya、Zinov'eva、Sarapulova、Trofimov

  DOI：——

  日期：——
• Nedolya, N. A.; Brandsma, L.; Kerk, A. S. Kh. T. M. Van der, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 4, p. 656 - 658
  作者：Nedolya, N. A.、Brandsma, L.、Kerk, A. S. Kh. T. M. Van der、Afonin, A. V.、Lang, R.-Zh. de、Trofimov, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Brandsma, L.; Nedolya, N. A.; Trofimov, B. A., Doklady Chemistry, 1998, vol. 358, # 1-3, p. 12 - 13
  作者：Brandsma, L.、Nedolya, N. A.、Trofimov, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Nedolya; Brandsma; Van Der Kerk, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 5, p. 680 - 684
  作者：Nedolya、Brandsma、Van Der Kerk、Afonin、De Lang、Trofimov

  DOI：——

  日期：——
• Structural Reorganization of Allyl Isothiocyanate into Pyrrole Ring under Superbase­: A Straightforward Access to NH-2-(Alkylsulfanyl)-1H-pyrroles and N-Alkyl-2-(alkylsulfanyl)-1H-pyrroles
  作者：Boris Trofimov、Nina Nedolya、Lambert Brandsma

  DOI：10.1055/s-0032-1316819

  日期：——

  and final sequential N-protolysis/S-alkylation or N,S-dialkylation of the formed N,S-centered pyrrol-2-ylsulfide dianion. A novel and facile synthetic route to NH-2-(alkylsulfanyl)-1H-pyrroles and N-alkyl-2-(alkylsulfanyl)-1H-pyrroles is reported. This was achieved by deprotonation of allyl isothiocyanate with the superbasic pair lithium diisopropylamide and potassium tert-butoxide (1:1 molar mixture)

  摘要 报道了一种新颖且容易的合成路线，以合成NH-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯和N-烷基-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯。这是通过用超碱性对二异丙基氨基化锂和叔丁醇钾（1：1摩尔混合物）对异硫氰酸烯丙酯进行质子化，然后进行分子内闭环，用第二当量的超碱对环阴离子进行质子化，最后依次进行N-形成的N，S-中心的吡咯-2-基硫醚二价阴离子被质子分解/ S-烷基化或N，S-二烷基化。 报道了一种新颖且容易的合成路线，以合成NH-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯和N-烷基-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯。这是通过用超碱性对二异丙基氨基化锂和叔丁醇钾（1：1摩尔混合物）对异硫氰酸烯丙酯进行质子化，然后进行分子内闭环，用第二当量的超碱对环阴离子进行质子化，最后依次进行N-形成的N，S-中心的吡咯-2-基硫醚二价阴离子被质子分解/ S-烷基化或N，S-二烷基化。