trans-4-fluoro-5-nitro-2-(2-(trifluoromethyl)cyclopropyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-4-fluoro-5-nitro-2-(2-(trifluoromethyl)cyclopropyl)aniline
• 英文别名: trans-4-fluoro-(2-(2-trifluoromethyl)cyclopropyl)-5-nitrobenzeneamine；4-fluoro-5-nitro-2-[(1S,2S)-2-(trifluoromethyl)cyclopropyl]aniline
• 化学式: C₁₀H₈F₄N₂O₂
• 分子量: 264.179
• InChiKey: LFDDQZZUYSOFHX-XINAWCOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-fluoro-5-nitro-2-(2-(trifluoromethyl)cyclopropyl)aniline 在 palladium 10% on activated carbon 叠氮基三甲基硅烷 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 168.0h， 生成 trans-5-fluoro-N2-(2-fluoro-(4-(2-trifluoromethyl)cyclopropyl)-5-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl)-N4-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  PROTEIN KINASE C INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本公开涉及一些化合物，这些化合物可用作蛋白激酶C（PKC）的抑制剂，因此可用于治疗通过PKC活性介导或维持的各种疾病和紊乱。本公开还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和紊乱的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。

  公开号：

  US20120022092A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯胺 在 palladium diacetate 硫酸 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 trans-4-fluoro-5-nitro-2-(2-(trifluoromethyl)cyclopropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  PROTEIN KINASE C INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本公开涉及一些化合物，这些化合物可用作蛋白激酶C（PKC）的抑制剂，因此可用于治疗通过PKC活性介导或维持的各种疾病和紊乱。本公开还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和紊乱的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。

  公开号：

  US20120022092A1

文献信息

• Synthesis of <i>trans</i>-2-(Trifluoromethyl)cyclopropanes via Suzuki Reactions with an <i>N</i>-Methyliminodiacetic Acid Boronate
  作者：Matthew A. J. Duncton、Rajinder Singh

  DOI：10.1021/ol401636d

  日期：2013.9.6

  trans-2-(Trifluoromethyl)cyclopropylboronic acid N-methyliminodiacetic acid (MIDA) ester 5 was synthesized as a pure diastereomer from vinylboronic acid MIDA ester and (trifluoromethyl)diazomethane in a single step. An X-ray study confirmed the trans-stereochemistry around the cyclopropyl ring. Use of 5 in Suzuki reactions, with a variety of aryl or heteroaryl coupling partners, provided trans-2-(

  反式-2-（三氟甲基）环丙基硼酸Ñ -methyliminodiacetic乙酸（MIDA）酯5的合成从乙烯基硼酸MIDA酯和（三氟甲基）重氮甲烷在单个步骤中的纯非对映体。X射线研究证实了环丙基环周围的反式立体化学。在Suzuki反应中使用5和各种芳基或杂芳基偶合伙伴，可提供中等至极好的收率（17-90％）的反式-2-（三氟甲基）环丙基产品。
• CYCLOPROPYL MIDA BORONATE
  申请人：Duncton Matthew

  公开号：US20120142915A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  This disclosure concerns a protected cyclopropylboronic acid comprising a substituted cyclopropyl group and a boronic ester group having a protecting group. The protecting group is an N-methyliminodiacetic acid (MIDA) group or MIDA-based group.

  本披露涉及一种保护的环丙基硼酸，其包括一个取代的环丙基基团和一个具有保护基团的硼酸酯基团。保护基团是N-甲基亚乙二酸（MIDA）基团或基于MIDA的基团。
• Cyclopropyl MIDA Boronate
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140296557A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  This disclosure concerns a protected cyclopropylboronic acid comprising a substituted cyclopropyl group and a boronic ester group having a protecting group. The protecting group is an N-methyliminodiacetic acid (MIDA) group or MIDA-based group.

  本披露涉及一种保护的环丙基硼酸，其包括一个取代的环丙基基团和一个带有保护基的硼酸酯基团。保护基是N-甲基亚乙二酸（MIDA）基或基于MIDA的基。
• Protein Kinase C Inhibitors and Uses Thereof
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140329842A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  This disclosure concerns compounds which are useful as inhibitors of protein kinase C (PKC) and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of PKC. This disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本文涉及到一些化合物，这些化合物可作为蛋白激酶C（PKC）的抑制剂，因此对于治疗通过PKC活性介导或维持的各种疾病和障碍非常有用。本文还涉及到包含这些化合物的药物组合物、在治疗各种疾病和障碍中使用这些化合物的方法、制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• [EN] CYCLOPROPYL MIDA BORONATE<br/>[FR] BORONATE MIDA DE CYCLOPROPYLE
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012075316A3

  公开（公告）日：2012-10-18