3-(N,N-diphenylamino)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(N,N-diphenylamino)thiophene
• 英文别名: N,N-diphenyl-3-thiophenamine；N,N-diphenylthiophen-3-amine；3-(Diphenylamino)thiophene；N-(3-thiophenyl)-N,N-diphenylamine
• 化学式: C₁₆H₁₃NS
• 分子量: 251.352
• InChiKey: OVBYLGVACBUUBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N,N-diphenylamino)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(N,N-diphenylamino)-2-octylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Enhanced light-harvesting capability by phenothiazine in ruthenium sensitizers with superior photovoltaic performance

  摘要：

  本论文报道了两种新型钌染料[Ru(dcbpy)(potip)(NCS)₂] (JF-3，dcbpy = 4,4'-二羧酸-2,2'-联吡啶，potip = 2-(4-(10H-吩噻嗪-10-基)-5-辛基噻吩-2-基)-1H-咪唑[4,5-f][1,10]菲罗啉，以及 [Ru(dcbpy)(dpotip)(NCS)₂] (JF-4，dpotip = 2-(4-(N,N-二苯基氨基)-5-辛基噻吩-2-基)-1H-咪唑[4,5-f][1,10]菲罗啉)的设计与合成，这两种染料包含具有电子给体性质的吩噻嗪基或N,N-二苯基氨基辅助配体。其中，含有优秀电子给体吩噻嗪的钌染料JF-3表现出优异的DSC性能（9.1%；相比之下，N3为8.8%）。通过对钌染料分子结构中使用的电子给体吩噻嗪和N,N-二苯基氨基基团的比较，表明吩噻嗪基团能有效增加带II的摩尔消光系数并拓宽其在紫外-可见吸收光谱中的带宽，降低器件电阻，延长电子寿命，并提高光电转换效率。这一发现不仅阐明了多官能化设计在钌染料分子结构中的重要意义，而且为引入优秀电子给体以改善钌染料的光捕获特性和DSC性能提供了替代途径。

  DOI：

  10.1039/c1jm13178h
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 二苯胺 在 三叔丁基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到3-(N,N-diphenylamino)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Enhanced light-harvesting capability by phenothiazine in ruthenium sensitizers with superior photovoltaic performance

  摘要：

  本论文报道了两种新型钌染料[Ru(dcbpy)(potip)(NCS)₂] (JF-3，dcbpy = 4,4'-二羧酸-2,2'-联吡啶，potip = 2-(4-(10H-吩噻嗪-10-基)-5-辛基噻吩-2-基)-1H-咪唑[4,5-f][1,10]菲罗啉，以及 [Ru(dcbpy)(dpotip)(NCS)₂] (JF-4，dpotip = 2-(4-(N,N-二苯基氨基)-5-辛基噻吩-2-基)-1H-咪唑[4,5-f][1,10]菲罗啉)的设计与合成，这两种染料包含具有电子给体性质的吩噻嗪基或N,N-二苯基氨基辅助配体。其中，含有优秀电子给体吩噻嗪的钌染料JF-3表现出优异的DSC性能（9.1%；相比之下，N3为8.8%）。通过对钌染料分子结构中使用的电子给体吩噻嗪和N,N-二苯基氨基基团的比较，表明吩噻嗪基团能有效增加带II的摩尔消光系数并拓宽其在紫外-可见吸收光谱中的带宽，降低器件电阻，延长电子寿命，并提高光电转换效率。这一发现不仅阐明了多官能化设计在钌染料分子结构中的重要意义，而且为引入优秀电子给体以改善钌染料的光捕获特性和DSC性能提供了替代途径。

  DOI：

  10.1039/c1jm13178h

文献信息

• 芳香族アミン化合物の製造方法と新規な芳香族アミン化合物および蛍光発光材料と紫外線吸収剤
  申请人：国立大学法人岐阜大学

  公开号：JP2018127451A

  公开（公告）日：2018-08-16

  【課題】新規なパラジウム触媒を用いたブッフバルト・ハートウィッグ反応による芳香族アミン化合物の製造方法、特に、従来技術においては反応が良好に進行しなかった基質であっても高い効率で目的化合物を得ることができる芳香族アミン化合物の製造方法、さらにはこれまでに合成例のない新規な芳香族アミン化合物を得ることも可能な芳香族アミン化合物の製造方法を提供する。また、新規な芳香族アミン化合物、５−アミノチアゾール化合物からなる新規な蛍光発光材料と紫外線吸収剤を提供する。【解決手段】本発明の芳香族アミン化合物の製造方法は、芳香族ハロゲン化合物と、アミン化合物とを、ホスフィン化合物を保護剤とするパラジウムナノ粒子および塩基の存在下に反応させ芳香族アミン化合物を得ることを特徴としている。【選択図】なし

  使用新型钯催化剂进行的布夫巴尔特·哈特威格反应制备芳香胺化合物的方法，特别是一种能够以高效率获得目标化合物的芳香胺化合物制备方法，即使是在传统技术中反应进展不良的底物也能够以高效率获得目标化合物的芳香胺化合物制备方法，甚至提供了一种可以获得迄今为止未合成过的新型芳香胺化合物的制备方法。此外，提供了一种新型芳香胺化合物、由5-氨基噻唑化合物组成的新型荧光发光材料和紫外线吸收剂。解决方案是，本发明的芳香胺化合物制备方法的特点在于将芳香卤化合物和胺化合物在磷化合物作为保护剂的钯纳米粒子和碱存在下反应，从而获得芳香胺化合物。【选择图】无
• 2,2 (Diarlyl) Vinylphosphine compound, palladium catalyst thereof, and process for producing arylamine, diaryl, or arylalkyne with the catalyst
  申请人：——

  公开号：US20020058837A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  A novel 2,2-(diaryl)vinylphosphine compound represented by the following general formula (1): 1 (wherein R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alicyclic group having 5 to 7 carbon atoms, etc.; R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different and each is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alicyclic group having 5 to 7 carbon atoms, etc., provided that R 4 and R 5 taken together and/or R 6 and R 7 taken together may represent a fused benzene ring, a substituted fused benzene ring, a trimethylene group, etc.; and p, q, r, and s each is 0 to 5, provided that p+q and r+s each is in the range of from 0 to 5); a palladium-phosphine catalyst obtained by causing a palladium compound to act on the novel 2,2-(diaryl)vinylphosphine compound; and a process for obtaining an arylamine, a diaryl and an arylalkyne in the presence of the palladium-phosphine catalyst.

  一种由以下通用公式（1）表示的新型2,2-(二芳基)乙烯膦化合物：其中R1是氢原子、具有1至6个碳原子的烷基基团、具有5至7个碳原子的脂环基团等；R2、R3、R4、R5、R6和R7可能相同或不同，每个是具有1至6个碳原子的烷基基团、具有5至7个碳原子的脂环基团等，但要求R4和R5一起和/或R6和R7一起可能代表融合苯环、取代融合苯环、三亚甲基基团等；p、q、r和s每个为0至5，但要求p+q和r+s分别在0至5的范围内；通过使钯化合物作用于新型2,2-(二芳基)乙烯膦化合物而获得的钯-膦催化剂；以及在钯-膦催化剂存在下获得芳胺、二芳基和芳基炔的方法。
• Iron-Catalyzed Aromatic Amination for Nonsymmetrical Triarylamine Synthesis
  作者：Takuji Hatakeyama、Ryuji Imayoshi、Yuya Yoshimoto、Sujit K. Ghorai、Masayoshi Jin、Hikaru Takaya、Kazuhiro Norisuye、Yoshiki Sohrin、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/ja309845k

  日期：2012.12.19

  Novel iron-catalyzed amination reactions of various aryl bromides have been developed for the synthesis of diaryl- and triarylamines. The key to the success of this protocol is the use of in situ generated magnesium amides in the presence of a lithium halide, which dramatically increases the product yield. The present method is simple and free of precious and expensive metals and ligands, thus providing

  各种芳基溴化物的新型铁催化胺化反应已被开发用于合成二芳基胺和三芳基胺。该协议成功的关键是在卤化锂存在下使用原位生成的氨基镁，这大大提高了产品产量。本方法简单，不含贵金属和配体，为有机电子材料和药物中的循环核心单元三芳基胺提供了一条简便的途径。
• Scope and Mechanism of Palladium-Catalyzed Amination of Five-Membered Heterocyclic Halides
  作者：Mark W. Hooper、Masaru Utsunomiya、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo0266339

  日期：2003.4.1

  Detailed studies have been conducted to determine the activity of palladium catalysts for the amination of five-membered heterocyclic halides and to determine the factors that control the scope of this reaction. Palladium-catalyzed aminations of the electron-rich furanyl, thiophenyl, and indolyl halides and of the related 2-halogenated thiazoles, benzimidazole, and benzoxazole have been shown to occur

  已经进行了详细的研究，以确定钯催化剂对五元杂环卤化物胺化的活性，并确定控制该反应范围的因素。富电子的呋喃基，噻吩基和吲哚基卤化物以及相关的2-卤代噻唑，苯并咪唑和苯并恶唑的钯催化胺化反应均与一部分胺一起发生。测试了钯前体和P（t）Bu（3）的各种组合作为3-溴噻吩与N-甲基苯胺反应的催化剂，最快的反应是Pd（I）二聚体[PdBr（P（t）Bu） （3））]（2）。噻唑，苯并咪唑和苯并恶唑的最快胺化反应发生在三氟乙酸钯和P（t）Bu（3）的组合催化下。
• Synthesis of novel (bis)(diarylamino)thiophenes via palladium-catalysed reaction of (di)bromothiophenes with diarylamines
  作者：Makoto Watanabe、Toshihide Yamamoto、Masakazu Nishiyama

  DOI：10.1039/a908195j

  日期：——

  Synthesis of novel (bis)(diarylamino)thiophenes including 2,5-bis(diarylamino)thiophenes was attained by PBut3-ligated palladium-catalysed coupling of (di)bromothiophenes with diarylamines.

  合成了新型的（双）（二芳基氨基）噻吩，包括2,5-双（芳基氨基）噻吩，这一过程是通过PBut3配合物催化的钯催化反应，将（双）溴噻吩与二芳基胺进行偶联实现的。