N-(4-fluorobenzyl)diphenylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorobenzyl)diphenylamine
• 英文别名: N-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-phenylaniline
• 化学式: C₁₉H₁₆FN
• 分子量: 277.341
• InChiKey: UXDLQIHANSWFRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorobenzyl)diphenylamine 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 9-(4-fluorobenzyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Comparison of Oxidative and Excited State Cyclizations of N-Benzyldiphenylamines to N-Benzylcarbazoles

  摘要：

  Pulse radiolysis of a family of N-benzyldiphenylamines in aerated cyclohexane results in oxidative cyclization products, i.e., the corresponding N-benzylcarbazoles, as does direct photolysis at 254 nm. Chemical oxidation and bulk electrolysis lead to benzidine formation as the major product, with the competing cyclization pathway becoming minor. Photoinduced electron transfer sensitization induces formation of a radical ion pair in which back electron transfer quenches net reaction. No significant amounts of products deriving from bond cleavage of an intermediate cation radical could be detected in any of the reactions. AM1 calculations show lower barriers for the initial cyclization through a triplet state than through an intermediate cation radical or dication.

  DOI：

  10.1021/ja00103a014
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 、 4-氟溴苄 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到N-(4-fluorobenzyl)diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  一种简便的合成N，N-二芳基叔胺的方法

  摘要：

  摘要 描述了直接制备其中两个取代基为芳族的叔胺的方法。在无机碱叔丁醇钠或位阻有机碱二异丙基乙胺的存在下，仲二芳基胺的烷基化可顺利实现。与先前文献中报道的方法相比，该方法收率高，并且不需要使用过渡金属催化剂或不溶于官能团的氢化物还原剂。 描述了直接制备其中两个取代基为芳族的叔胺的方法。在无机碱叔丁醇钠或位阻有机碱二异丙基乙胺的存在下，仲二芳基胺的烷基化可顺利实现。与先前文献中报道的方法相比，该方法收率高，并且不需要使用过渡金属催化剂或不溶于官能团的氢化物还原剂。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340820

文献信息

• A Simple and Convenient Method for the Synthesis of N,N-Diaryl Tertiary Amines
  作者：Michael Findlater、Francis Wekesa、Neha Phadke、Claire Jahier、David Cordes

  DOI：10.1055/s-0033-1340820

  日期：——

  Abstract Direct preparation of tertiary amines in which two substituents are aromatic is described. In the presence of either the inorganic base sodium tert-butoxide or the sterically hindered organic base diisopropylethylamine, the alkylation of secondary diarylamines is achieved smoothly. In contrast to methods previously reported in the literature, this procedure is high-yielding and does not require

  摘要 描述了直接制备其中两个取代基为芳族的叔胺的方法。在无机碱叔丁醇钠或位阻有机碱二异丙基乙胺的存在下，仲二芳基胺的烷基化可顺利实现。与先前文献中报道的方法相比，该方法收率高，并且不需要使用过渡金属催化剂或不溶于官能团的氢化物还原剂。 描述了直接制备其中两个取代基为芳族的叔胺的方法。在无机碱叔丁醇钠或位阻有机碱二异丙基乙胺的存在下，仲二芳基胺的烷基化可顺利实现。与先前文献中报道的方法相比，该方法收率高，并且不需要使用过渡金属催化剂或不溶于官能团的氢化物还原剂。
• Comparison of Oxidative and Excited State Cyclizations of N-Benzyldiphenylamines to N-Benzylcarbazoles
  作者：Marye Anne Fox、Maria T. Dulay、Kevin Krosley

  DOI：10.1021/ja00103a014

  日期：1994.11

  Pulse radiolysis of a family of N-benzyldiphenylamines in aerated cyclohexane results in oxidative cyclization products, i.e., the corresponding N-benzylcarbazoles, as does direct photolysis at 254 nm. Chemical oxidation and bulk electrolysis lead to benzidine formation as the major product, with the competing cyclization pathway becoming minor. Photoinduced electron transfer sensitization induces formation of a radical ion pair in which back electron transfer quenches net reaction. No significant amounts of products deriving from bond cleavage of an intermediate cation radical could be detected in any of the reactions. AM1 calculations show lower barriers for the initial cyclization through a triplet state than through an intermediate cation radical or dication.