(R)-N-(p-methoxybenzenesulfonyl)-2-phenylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(p-methoxybenzenesulfonyl)-2-phenylaziridine
• 英文别名: (2R)-1-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-2-phenylaziridine
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: WOJHQCWNMDIXGZ-VYRBHSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  天然芥菜籽油 、 (R)-N-(p-methoxybenzenesulfonyl)-2-phenylaziridine 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到(S,Z)-5-phenyl-3-(p-methoxybenzenesulfonyl)-2-(allylimino)thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性路易斯酸介导的 N-H- 和 N-磺酰基氮丙啶与杂积烯的 (3+2) 环加成反应

  摘要：

  烷基和芳基异硫氰酸酯和碳二亚胺是与N-磺酰基-2-取代的氮丙啶和 2-苯基氮丙啶进行 (3+2) 环加成反应以合成亚氨基噻唑烷和亚氨基咪唑烷的有效底物。此外，可以完成N -H-和N-磺酰基氮丙啶与异硫氰酸酯的立体选择性（3+2）环加成，从而合成高度对映体富集的亚氨基噻唑烷。本文在这些化学、区域和非对映选择性转化的背景下提出了紧密离子对机制的证据。所证明的从杂环产物中除去磺酰基的能力显示了这些化合物对于进一步衍生化和应用的效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201303699
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-methoxybenzenesulfonamide 在 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-N-(p-methoxybenzenesulfonyl)-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶和氮杂环丁烷与卤代醇的S N 2型开环对吗啉及其同系物的对映体选择性合成

  摘要：

  描述了一种高区域和立体选择性策略，用于高产率和对映选择性地合成各种取代的非外消旋吗啉及其同系物。通过S进行反应Ñ在路易斯酸存在下2型开环活性氮丙啶和氮杂环丁烷的通过合适的卤代醇，然后将所得卤代烷氧基胺的碱介导的分子内闭环。

  DOI：

  10.1021/jo901297d

文献信息

• A Synthetic Route to Chiral Tetrahydropyrroloindoles via Ring Opening of Activated Aziridines with 2-Bromoindoles Followed by Copper-Catalyzed C–N Cyclization
  作者：Masthanvali Sayyad、Abhijit Mal、Imtiyaz Ahmad Wani、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01049

  日期：2016.8.5

  A new synthetic route to nonracemic tetrahydropyrrolo[2,3-b]indoles has been developed via SN2-type ring opening of enantiopure N-activated aziridines with 2-bromoindoles followed by copper-catalyzed C–N cyclization. A series of N-activated aziridines and 2-bromoindole derivatives with different substitution patterns were studied to afford the corresponding tetrahydropyrrolo[2,3-b]indoles in good yields

  通过用2-溴吲哚将对映纯N活化的氮丙啶的S N 2型开环，然后进行铜催化的CN环化，已开发出一种新的合成非外消旋四氢吡咯并[2,3- b ]吲哚的途径。研究了一系列具有不同取代模式的N活化氮丙啶和2-溴吲哚衍生物，从而以良好的收率和优异的ee（高达99％）提供了相应的四氢吡咯并[2,3- b ]吲哚。高度取代的四氢吡咯并[2，3- b ]吲哚由对映体纯的反式-二取代的氮丙啶合成为单个立体异构体（de，ee> 99％）。
• Syntheses of Chiral β- and γ-Amino Ethers, Morpholines, and Their Homologues via Nucleophilic Ring-Opening of Chiral Activated Aziridines and Azetidines
  作者：Manas K. Ghorai、Dipti Shukla、Aditya Bhattacharyya

  DOI：10.1021/jo300002u

  日期：2012.4.20

  Lewis acid catalyzed quaternary ammonium salt mediated highly regioselective ring-opening of chiral activated aziridines and azetidines with alcohols to nonracemic β- and γ-amino ethers has been developed. The reaction mainly proceeds via an SN2 pathway, and the partial racemization of the starting substrate was effectively controlled by using quaternary ammonium salts. β- and γ-amino ethers are obtained

  已经开发了路易斯酸催化的季铵盐介导的手性活化氮丙啶和氮杂环丁烷与醇的非区域性β-和γ-氨基醚的高度区域选择性开环。该反应主要通过S N 2途径进行，并且通过使用季铵盐有效地控制了起始底物的部分消旋。以高对映体和非对映体特异性（ee最高> 99％，最高99％）获得β-和γ-氨基醚。当将卤代醇用作亲核试剂时，该方法进一步扩展为合成具有高对映体特异性的吗啉及其同系物（ee高达90％）。
• Readily available nitrene precursors increase the scope of Evans' asymmetric aziridination of olefins
  作者：Mikael J. Södergren、Diego A. Alonso、Pher G. Andersson

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00496-5

  日期：1997.11

  The performance of the copper-catalyzed asymmetric aziridination of olefins is highly dependent on the properties of the nitrene precursor. Our preliminary results show significant improvements of both enantioselectivity and chemical yields when [N-(4-nitrobenzenesulfonyl)imino] phenyliodinane 1b (p-NO2C6H4SO2N=IPh) is employed instead of the commonly used p-tolyl analog 1a (PhI=NTs). This paper reports the comparison of some nitrene precursors for the copper-catalyzed asymmetric aziridination of olefins, utilizing the olefin as the limiting component and 1.5 equivalents of the nitrene precursor. The aziridine derivatives of several olefins were obtained in moderate to excellent yields and with enantioselectivity up to 95% ee. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Stereoselective Lewis Acid Mediated (3+2) Cycloadditions of<i>N</i>-H- and<i>N</i>-Sulfonylaziridines with Heterocumulenes
  作者：Robert A. Craig、Nicholas R. O'Connor、Alexander F. G. Goldberg、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201303699

  日期：2014.4.14

  Alkyl and aryl isothiocyanates and carbodiimides are effective substrates in (3+2) cycloadditions with N‐sulfonyl‐2‐substituted aziridines and 2‐phenylaziridine for the synthesis of iminothiazolidines and iminoimidazolidines. Additionally, the stereoselective (3+2) cycloaddition of N‐H‐ and N‐sulfonylaziridines with isothiocyanates can be accomplished, allowing for the synthesis of highly enantioenriched

  烷基和芳基异硫氰酸酯和碳二亚胺是与N-磺酰基-2-取代的氮丙啶和 2-苯基氮丙啶进行 (3+2) 环加成反应以合成亚氨基噻唑烷和亚氨基咪唑烷的有效底物。此外，可以完成N -H-和N-磺酰基氮丙啶与异硫氰酸酯的立体选择性（3+2）环加成，从而合成高度对映体富集的亚氨基噻唑烷。本文在这些化学、区域和非对映选择性转化的背景下提出了紧密离子对机制的证据。所证明的从杂环产物中除去磺酰基的能力显示了这些化合物对于进一步衍生化和应用的效用。
• Enantioselective Syntheses of Morpholines and Their Homologues via S_N2-Type Ring Opening of Aziridines and Azetidines with Haloalcohols
  作者：Manas K. Ghorai、Dipti Shukla、Kalpataru Das

  DOI：10.1021/jo901297d

  日期：2009.9.18

  yield and enantioselectivity of a variety of substituted nonracemic morpholines and their homologues is described. The reaction proceeds via an SN2-type ring opening of activated aziridines and azetidines by suitable halogenated alcohols in the presence of Lewis acid followed by base-mediated intramolecular ring closure of the resulting haloalkoxy amine.

  描述了一种高区域和立体选择性策略，用于高产率和对映选择性地合成各种取代的非外消旋吗啉及其同系物。通过S进行反应Ñ在路易斯酸存在下2型开环活性氮丙啶和氮杂环丁烷的通过合适的卤代醇，然后将所得卤代烷氧基胺的碱介导的分子内闭环。