4-phenyl-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-phenyl-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole
• 英文别名: 4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole；1,2,3,4-tetrahydro-4-phenylcyclopent[b]indole；4-phenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]indole
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• mdl: MFCD00442424
• 分子量: 233.313
• InChiKey: JZQZATJZVUWISV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium hydride 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-phenyl-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的串联烯基和芳基C-N键的形成：级联N-环化成1-官能化吲哚的途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461598

文献信息

• One-Pot Synthesis of Indoles from Ketones and Hydrazines under Mild Reaction Conditions
  作者：Okiko Miyata、Yasuo Kimura、Takeaki Naito

  DOI：10.1055/s-2001-16756

  日期：——

  A facile one-pot method is presented for the synthesis of indoles via condensation of ketone with hydrazine followed by acylation and rearrangement. This convenient synthetic method provides an easy and simple access to indoles.

  本文介绍了一种简便的一锅法合成吲哚方法，通过酮与肼的缩合反应，随后进行酰化及重排。这种方法方便快捷，为合成吲哚提供了一种简单易行的途径。
• Palladium-Catalyzed Annulation of Diarylamines with Olefins through CH Activation: Direct Access to N-Arylindoles
  作者：Upendra Sharma、Rajesh Kancherla、Togati Naveen、Soumitra Agasti、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201406284

  日期：2014.10.27

  A palladium‐catalyzed dehydrogenative coupling between diarylamines and olefins has been discovered for the synthesis of substituted indoles. This intermolecular annulation approach incorporates readily available olefins for the first time and obviates the need of any additional directing group. An ortho palladation, olefin coordination, and β‐migratory insertion sequence has been proposed for the

  已发现二芳基胺和烯烃之间的钯催化的脱氢偶联反应可用于合成取代的吲哚。这种分子间环化方法首次引入了容易获得的烯烃，从而消除了对任何其他导向基团的需要。一个邻 palladation，烯烃配位，和β-迁徙插入序列已经提出了产生的olefinated中间体，其被发现产生预期的吲哚部分。
• Photoredox Fischer Indole Synthesis
  作者：Atsushi Kaga、Tomohiro Fukushima、Jun Shimokawa、Masato Kitamura

  DOI：10.1055/s-0037-1611535

  日期：2019.9

  set the basis for proposing the redox-based reaction mechanism. Visible light photoredox conditions were applied to the traditional Fischer indole synthesis. N,N-Diarylhydrazones were efficiently converted into the corresponding indoles even at 30 °C by treatment with bromotrichloromethane in the presence of Ru(bpy)3Cl2·6H2O as the photocatalyst. Electrochemical study revealed the viability of oxidative

  抽象的 将可见光氧化还原条件应用于传统的Fischer吲哚合成。在Ru（bpy）3 Cl 2 ·6H 2 O作为光催化剂的存在下，通过用溴代三氯甲烷处理，即使在30°C时，N，N-二芳基hydr也能有效地转化为相应的吲哚。电化学研究揭示了光催化氧化猝灭循环的可行性，这为提出基于氧化还原的反应机理奠定了基础。 将可见光氧化还原条件应用于传统的Fischer吲哚合成。在Ru（bpy）3 Cl 2 ·6H 2 O作为光催化剂的存在下，通过用溴代三氯甲烷处理，即使在30°C时，N，N-二芳基hydr也能有效地转化为相应的吲哚。电化学研究揭示了光催化氧化猝灭循环的可行性，这为提出基于氧化还原的反应机理奠定了基础。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation-Based Domino Synthesis of Annulated N-Heterocycles Using Alkenyl or (Hetero)Aryl 1,2-Dihalides
  作者：Lutz Ackermann、Andreas Althammer、Peter Mayer

  DOI：10.1055/s-0029-1216977

  日期：2009.10

  A palladium-catalyzed reaction sequence consisting of an intermolecular amination and an intramolecular direct arylation enabled highly regioselective syntheses of functionalized indoles or carbazoles and proved to be amenable to the use of inexpensive 1,2-dichloroarenes as electrophiles. arylation - catalysis - heterocycles - palladium - sequential reaction

  由分子间胺化和分子内直接芳基化组成的钯催化的反应序列能够高度区域选择性地合成官能化的吲哚或咔唑，并被证明适合使用廉价的1,2-二氯芳烃作为亲电子试剂。 芳基化-催化-杂环-钯-顺序反应
• Thermal cyclization of N-trifluoroacetyl enehydrazines under mild conditions: A novel entry into the fischer indole synthesis
  作者：Okiko Miyata、Yasuo Kimura、Kanami Muroya、Hajime Hiramatsu、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00583-3

  日期：1999.4

  An efficient thermal cyclization of N-trifluoroacetyl enehydrazines for the synthesis of indoles is described.

  描述了用于合成吲哚的N-三氟乙酰基乙肼的有效热环化。