toluene-4-sulfonate 3-(1-((N-tert-butyl-N-(1-(diethoxyphosphoryl)-2,2-dimethylpropyl)amino)oxy)ethyl)-1-methylpyridinium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonate 3-(1-((N-tert-butyl-N-(1-(diethoxyphosphoryl)-2,2-dimethylpropyl)amino)oxy)ethyl)-1-methylpyridinium
• 英文别名: N-tert-butyl-1-diethoxyphosphoryl-2,2-dimethyl-N-[1-(1-methylpyridin-1-ium-3-yl)ethoxy]propan-1-amine;4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₂₁H₄₀N₂O₄P
• 分子量: 586.73
• InChiKey: FPZZWGFSEZJCFB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 五甲基二乙烯三胺 、 铜 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 toluene-4-sulfonate 3-(1-((N-tert-butyl-N-(1-(diethoxyphosphoryl)-2,2-dimethylpropyl)amino)oxy)ethyl)-1-methylpyridinium
  参考文献：
  名称：

  Chemically triggered C–ON bond homolysis in alkoxyamines: regioselectivity and chemoselectivity

  摘要：

  最近，我们通过质子化、烷基化、苄基化、酰基化、氧化以及与路易斯酸的配位，示例化了1-(吡啶-4-基)乙基片段(N-(2-甲基丙基)-N-(1-二乙基磷酸基-2,2-二甲基丙基)-N-氧基)SG1基醇氧胺中C–ON键的同裂键激活（化学通讯，2011，4291和有机快报，2012，358）以及1-(吡啶-2-基)乙基片段（J. Org. Chem. ASAP Doi:10.1021/jo401674v）。对于相应的SG1基醇氧胺，研究了通过上述反应对1-(吡啶-3-基)乙基片段的季铵化。与吡啶基部分的邻位和对位的季铵化形成相比，间位的季铵化效应较弱。通过自然键轨道和穆利肯电荷、起始材料中的HOMO-LUMO相互作用，以及利用DFT计算（B3LYP/6-31G(d)和UBMK/6-311+G(3df,2p)//R(O)B3LYP/6-31G(d)方法）释放的1-吡啶基甲基自由基的自由基稳定能，研究了季铵化在邻、间和对位的效应。

  DOI：

  10.1039/c3ob41549j