(Z)-[4-[3-biphenyl-4-yl-5-(4-methoxyphenyl)-pent-2-en-4-ynylsulfanyl]-2-methylphenoxy]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (Z)-[4-[3-biphenyl-4-yl-5-(4-methoxyphenyl)-pent-2-en-4-ynylsulfanyl]-2-methylphenoxy]acetic acid
• 英文别名: (Z)-[4-[5-(4-methoxyphenyl)-3-(biphenyl-4-yl)-pent-2-en-4-ynylsulfanyl]-2-methyl-phenoxy]acetic acid；2-[4-[(Z)-5-(4-methoxyphenyl)-3-(4-phenylphenyl)pent-2-en-4-ynyl]sulfanyl-2-methylphenoxy]acetic acid
• 化学式: C₃₃H₂₈O₄S
• 分子量: 520.649
• InChiKey: UYCASQYDNKYYNI-ZTKZIYFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-[4-[3-biphenyl-4-yl-5-(4-methoxyphenyl)-pent-2-en-4-ynylsulfanyl]-2-methylphenoxy]acetic acid 、 L-赖氨酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-[4-[5-(4-methoxyphenyl)-3-(biphenyl-4-yl)-pent-2-en-4-ynylsulfanyl]-2-methyl-phenoxy]acetic acid L-lysinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  通用公式（I）的新化合物，其中变量如权利要求1中定义的那样，这些化合物作为药物组成物的用途，包含这些化合物的药物组成物以及使用这些化合物和组成物的治疗方法。这些化合物在治疗和/或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的疾病中有用，特别是PPARδ亚型，即1型糖尿病，2型糖尿病，血脂异常，X综合征（包括代谢综合征，即糖耐量受损，胰岛素抵抗，高三酰甘油血症和/或肥胖症），心血管疾病（包括动脉粥样硬化）和高胆固醇血症的条件。

  公开号：

  WO2005105725A1
• 作为产物：
  描述：

  3-联苯-4-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 甲醇 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 水 、 sodium methylate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (Z)-[4-[3-biphenyl-4-yl-5-(4-methoxyphenyl)-pent-2-en-4-ynylsulfanyl]-2-methylphenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  通用公式（I）的新化合物，其中变量如权利要求1中定义的那样，这些化合物作为药物组成物的用途，包含这些化合物的药物组成物以及使用这些化合物和组成物的治疗方法。这些化合物在治疗和/或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的疾病中有用，特别是PPARδ亚型，即1型糖尿病，2型糖尿病，血脂异常，X综合征（包括代谢综合征，即糖耐量受损，胰岛素抵抗，高三酰甘油血症和/或肥胖症），心血管疾病（包括动脉粥样硬化）和高胆固醇血症的条件。

  公开号：

  WO2005105725A1

文献信息

• Novel Compounds, Their Preparations And Use
  申请人：Havranek Miroslav

  公开号：US20080114036A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  Novel compounds of the general formula (I), in which the variables are as defined in claim 1 , the use of these compounds as pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of treatment employing these compounds and compositions. The present compounds are useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR), in particular the PPARδ subtype, namely, type 1 diabetes, type 2 diabetes, dyslipidaemia, syndrome X (including the metabolic syndrome, i.e. impaired glucose tolerance, insulin resistance, hyper triglyceridaemia and/or obesity), cardiovascular diseases (including atherosclerosis) and hypercholesterolaemia.

  通式（I）的新化合物，其中变量如权利要求1所定义的，这些化合物的用途为制备药物组合物、包括这些化合物的药物组合物和使用这些化合物和组合物的治疗方法。这些化合物可用于治疗和/或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的疾病，特别是PPARδ亚型，即1型糖尿病、2型糖尿病、血脂异常、X综合症（包括代谢综合症，即糖耐量受损、胰岛素抵抗、高甘油三酯血症和/或肥胖症）、心血管疾病（包括动脉粥样硬化）和高胆固醇血症。
• Novel Compounds, Their Preparations and Use
  申请人：Havranek Miroslav

  公开号：US20100210653A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Novel compounds of the general formula (I), the use of these compounds as pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of treatment employing these compounds and compositions. The present compounds may be useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by Peroxisome proliferator-activated receptors (PPAR), in particular the PPARδ suptype.

  本发明涉及一般式(I)的新型化合物，这些化合物的用途是作为药物组合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的治疗方法。本发明的化合物可以用于治疗和/或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的疾病，特别是PPARδ亚型。
• Novel selective PPARδ agonists: Optimization of activity by modification of alkynylallylic moiety
  作者：Miroslav Havranek、Per Sauerberg、John P. Mogensen、Pavel Kratina、Claus B. Jeppesen、Ingrid Pettersson、Pavel Pihera

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.051

  日期：2007.8

  Y-shaped molecules bearing alkynylallylic moieties were found to be potent and selective PPAR delta activators. The alkynylallylic moiety was synthesized from alkyn-l-ols by hydroalumination followed by a cross-coupling reaction. Series of active compounds 6 were obtained by stepwise changing the structure of the known PPARpan agonist 5 into Y-shaped compounds. The most active and selective compound, 6f, had a PPAR delta potency of 0.13 mu M, which is 50-fold more potent than compound 5. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVEL COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1745002A1

  公开（公告）日：2007-01-24
• [EN] NOVEL COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2005105725A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Novel compounds of the general formula (I), in which the variables are as defined in claim 1, the use of these compounds as pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of treatment employing these compounds and compositions. The present compounds are useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR), in particular the PPARδ subtype, namely, type 1 diabetes, type 2 diabetes, dyslipidaemia, syndrome X (including the metabolic syndrome, i.e. impaired glucose tolerance, insulin resistance, hypertriglyceridaemia and/or obesity), cardiovascular diseases (including atherosclerosis) and hypercholesterolaemia.

  通用公式（I）的新化合物，其中变量如权利要求1中定义的那样，这些化合物作为药物组成物的用途，包含这些化合物的药物组成物以及使用这些化合物和组成物的治疗方法。这些化合物在治疗和/或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的疾病中有用，特别是PPARδ亚型，即1型糖尿病，2型糖尿病，血脂异常，X综合征（包括代谢综合征，即糖耐量受损，胰岛素抵抗，高三酰甘油血症和/或肥胖症），心血管疾病（包括动脉粥样硬化）和高胆固醇血症的条件。