α-dimethylamino-ε-caprolactam

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-dimethylamino-ε-caprolactam
• 英文别名: (S)-3-dimethylaminoazepan-2-one；L(-)-alpha-Dimethylamino-epsilon-capro-lactam；(3S)-3-(dimethylamino)azepan-2-one
• 化学式: C₈H₁₆N₂O
• 分子量: 156.228
• InChiKey: CFZGIDYCUWFUJR-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-dimethylamino-ε-caprolactam 在 甲醇 、 氢气 作用下， 250.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以58%的产率得到己内酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ir / H-Beta催化剂将赖氨酸一锅转化为己内酰胺

  摘要：

  氨基酸赖氨酸可以用作合成己内酰胺（CPL）的理想生物基原料，己内酰胺（CPL）目前是石油衍生的单体。在本文中，我们报告了在双功能金属负载型催化剂上通过氢解将L-赖氨酸一锅转化为CPL的过程。在各种氢化金属和不同的载体中，Ir和HB沸石的组合表现出最佳性能。在最佳条件下，L的CPL产率为30％在高压釜或固定床反应器中，在2Ir / HB-124催化剂上，在250°C的条件下，从反应中间体α-二甲基氨基己内酰胺（DMAC）中获得了赖氨酸和58％的收率。反应溶剂极大地影响了反应的选择性，甲醇被认为是最好的，因为它对形成α-二甲基氨基己内酰胺（DMAC）有独特的贡献，并且随后C–N（CH）的C–N断裂3）2键。催化剂上的酸位加速内酰胺的形成，酸位和氢化位之间的协同作用有利于C–N键氢解生成CPL。除酸度外，HB的大孔径还能在孔内容纳较大的反应中间分子，进一步确保了Ir / HB的优异性能。反应路线被确定，即，大号赖氨酸首先经历环化和Ñ

  DOI：

  10.1039/c9gc00415g
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 L-赖氨酸 在 氢气 作用下， 235.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 α-dimethylamino-ε-caprolactam
  参考文献：
  名称：

  Ir / H-Beta催化剂将赖氨酸一锅转化为己内酰胺

  摘要：

  氨基酸赖氨酸可以用作合成己内酰胺（CPL）的理想生物基原料，己内酰胺（CPL）目前是石油衍生的单体。在本文中，我们报告了在双功能金属负载型催化剂上通过氢解将L-赖氨酸一锅转化为CPL的过程。在各种氢化金属和不同的载体中，Ir和HB沸石的组合表现出最佳性能。在最佳条件下，L的CPL产率为30％在高压釜或固定床反应器中，在2Ir / HB-124催化剂上，在250°C的条件下，从反应中间体α-二甲基氨基己内酰胺（DMAC）中获得了赖氨酸和58％的收率。反应溶剂极大地影响了反应的选择性，甲醇被认为是最好的，因为它对形成α-二甲基氨基己内酰胺（DMAC）有独特的贡献，并且随后C–N（CH）的C–N断裂3）2键。催化剂上的酸位加速内酰胺的形成，酸位和氢化位之间的协同作用有利于C–N键氢解生成CPL。除酸度外，HB的大孔径还能在孔内容纳较大的反应中间分子，进一步确保了Ir / HB的优异性能。反应路线被确定，即，大号赖氨酸首先经历环化和Ñ

  DOI：

  10.1039/c9gc00415g

文献信息

• Preparation, Characterization, DNA Binding, and <i>in Vitro</i> Cytotoxicity of the Enantiomers of the Platinum(II) Complexes <i>N</i>-Methyl-, <i>N</i>-Ethyl- and <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-(<i>R</i>)- and -(<i>S</i>)-3-aminohexahydroazepinedichloroplatinum(II)
  作者：Evonne M. Rezler、Ronald R. Fenton、Warren J. Esdale、Mark J. McKeage、Pamela J. Russell、Trevor W. Hambley

  DOI：10.1021/jm960854n

  日期：1997.10.1

  A series of chiral diaminedichloroplatinum(II) complexes derived from [Pt(ahaz)Cl2] (ahaz = 3-aminohexahydroazepine) have been synthesized and tested for cytotoxic activity. Novel synthetic pathways were developed to produce the structural derivatives of the ahaz ligand, with alkyl substituents on the exocyclic nitrogen atom. The platinum(II) complexes of these ligands were synthesized and characterized

  合成了一系列衍生自[Pt（ahaz）Cl2]（ahaz = 3-aminohexahydroazepine）的手性二胺二氯铂（II）配合物，并测试了其细胞毒活性。开发了新的合成途径以产生ahaz配体的结构衍生物，在环外氮原子上具有烷基取代基。合成了这些配体的铂（II）配合物，并通过NMR和CD光谱进行了表征，确认了异构体和对映体的纯度。这些复合物中的三种，[Pt（S-meahaz）-Cl2]，[Pt（R-etahaz）Cl2]和[Pt（S-dimeahaz）Cl2]的晶体结构（meahaz = N-甲基ahaz，etahaz = N （2-乙基ahaz，dimeahaz = N，N-二甲基ahaz），已确定在氮供体原子上确定质子和烷基取代基的取向。复合物的细胞毒性活性的体外测定显示出显着且可重现的对映选择性趋势，其中在所有细胞系中，R-对映体比S-对映体更具活性。发现增加胺基上的空间体积对活性仅具有适度的影响。在R-和S-
• A Direct, Regioselective Palladium-Catalyzed Synthesis of N-Substituted Benzimidazoles and Imidazopyridines
  作者：Jorge Alonso、Nis Halland、Marc Nazaré、Omar R'kyek、Matthias Urmann、Andreas Lindenschmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201001423

  日期：2011.1

  Unsymmetric, N-substituted benzimidazoles and imidazopyridines can be prepared directly from 2-halonitroarenes and amides through Pd(TFA) 2 /(R)-BINAP-catalyzed cross-coupling and subsequent reductive aminocyclization. This sequence can be conducted by a one-pot procedure. The method is versatile and allows the straightforward, regioselective preparation of these important nitrogen heterocycles.

  不对称的、N-取代的苯并咪唑和咪唑并吡啶可以直接从 2-卤代硝基芳烃和酰胺通过 Pd(TFA) 2 /(R)-BINAP 催化的交叉偶联和随后的还原性氨基环化来制备。该序列可以通过一锅法进行。该方法用途广泛，可以直接、区域选择性地制备这些重要的氮杂环。
• Regioselective metal catalyzed synthesis of annelated benzimidazoles and azabenzimidazoles
  申请人：ALONSO Jorge

  公开号：US20100216988A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula I, wherein R1; R2; R3; R4; J1; J2; J3; J4 and G have the meanings indicated in the claims. The present invention provides a direct metal, e.g. palladium or copper, catalyzed, regioselective process to a wide variety of unsymmetrical, multifunctional N-substituted benzimidazoles or azabenzimidazoles of formula I starting from 2-halo-nitroarenes and N-substituted amides.

  本发明涉及一种用于选择性合成式I化合物的过程，其中R1; R2; R3; R4; J1; J2; J3; J4和G具有声明中所示的含义。本发明提供了一种直接金属，例如钯或铜，催化的、选择性区域的过程，从2-卤代硝基芳烃和N-取代酰胺开始，合成广泛的非对称、多功能的N-取代苯并咪唑或氮杂苯并咪唑式I化合物。
• WO2009/412
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• KOBAYASHI, YOSHIYUKI;HAYASHI, HIROAKI;MIYAJI, KOJI;INOUE, SHOHEI, CHEM. LETT., 1986, N 6, 931-934
  作者：KOBAYASHI, YOSHIYUKI、HAYASHI, HIROAKI、MIYAJI, KOJI、INOUE, SHOHEI

  DOI：——

  日期：——