N-n-butyl-2-(2-chlorophenoxy)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-n-butyl-2-(2-chlorophenoxy)acetamide
• 英文别名: N-butyl-2-(2-chlorophenoxy)acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₂
• mdl: MFCD08586654
• 分子量: 241.718
• InChiKey: QQBGAKNFOBWTIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-butyl-2-(2-chlorophenoxy)acetamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier-Haack反应合成E / ZN-（1-氯丙烯酰基）甲酰胺

  摘要：

  从2-苯氧基乙酰胺与POCl 3 / DMF开始的Vilsmeier-Haack反应已完成了多种新型Z / EN-（1-氯乙烯基）甲酰胺的合成。该反应引入了氯原子的C α位和苯氧基取代的C β的位上的N- vinylformamides，和Z / E异构体的N-（1-氯乙烯基）甲酰胺的分离和表征。在大多数情况下，都获得了Z / EN-（1-氯乙烯基）甲酰胺。然而，由于位阻原因，从环己胺开始的反应提供了N-（1-氯-2-（2,4-二氯苯氧基）乙烯基）-N-的唯一Z异构体环己基甲酰胺是高度区域选择性的产物。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11673
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基-2-氯乙酰胺 、 邻氯苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-n-butyl-2-(2-chlorophenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier-Haack反应合成E / ZN-（1-氯丙烯酰基）甲酰胺

  摘要：

  从2-苯氧基乙酰胺与POCl 3 / DMF开始的Vilsmeier-Haack反应已完成了多种新型Z / EN-（1-氯乙烯基）甲酰胺的合成。该反应引入了氯原子的C α位和苯氧基取代的C β的位上的N- vinylformamides，和Z / E异构体的N-（1-氯乙烯基）甲酰胺的分离和表征。在大多数情况下，都获得了Z / EN-（1-氯乙烯基）甲酰胺。然而，由于位阻原因，从环己胺开始的反应提供了N-（1-氯-2-（2,4-二氯苯氧基）乙烯基）-N-的唯一Z异构体环己基甲酰胺是高度区域选择性的产物。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11673

文献信息

• N-烷基-N-取代乙烯基甲酰胺类化合物及其 合成方法
  申请人：西南大学

  公开号：CN107556210B

  公开（公告）日：2020-05-26

  本发明公开了一种N‑烷基‑N‑取代乙烯基甲酰胺类化合物及其合成方法；其以式Ⅲ结构的2‑芳氧基乙酰胺类化合物在有机溶剂中，与POCl3反应，制得式Ⅰ和/或式Ⅱ结构的N‑烷基‑N‑取代乙烯基甲酰胺类化合物。本发明合成了文献中没有报道的N‑烷基‑N‑取代乙烯基甲酰胺类化合物，并且反应条件温和，不需高温高压，操作简单，原料廉价易得，产物收率高。
• Synthesis of <i>E</i> / <i>Z N</i> ‐(1‐Chlorovinyl)formamide Using Vilsmeier–Haack Reaction
  作者：Linlin Tang、Jingtao Wang、Xiaojiao Xia、Hua Zuo、Kyung‐Min Choi、Dong‐Soo Shin

  DOI：10.1002/bkcs.11673

  日期：2019.3

  Synthesis of a variety of novel Z/E N‐(1‐chlorovinyl)formamides through Vilsmeier–Haack reaction starting from 2‐phenoxyethanamides with POCl3/DMF has been accomplished. The reactions introduced chlorine atom to the Cα‐position and phenoxy substitutions to the Cβ‐position of N‐vinylformamides, and the Z/E isomers of N‐(1‐chlorovinyl)formamide were isolated and characterized. In most cases, Z/E N‐(

  从2-苯氧基乙酰胺与POCl 3 / DMF开始的Vilsmeier-Haack反应已完成了多种新型Z / EN-（1-氯乙烯基）甲酰胺的合成。该反应引入了氯原子的C α位和苯氧基取代的C β的位上的N- vinylformamides，和Z / E异构体的N-（1-氯乙烯基）甲酰胺的分离和表征。在大多数情况下，都获得了Z / EN-（1-氯乙烯基）甲酰胺。然而，由于位阻原因，从环己胺开始的反应提供了N-（1-氯-2-（2,4-二氯苯氧基）乙烯基）-N-的唯一Z异构体环己基甲酰胺是高度区域选择性的产物。