2-(phenylsulfanyl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylsulfanyl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)acetamide
• 英文别名: 2-Phenylsulfanyl-N-pyridin-2-ylmethyl-acetamide；2-phenylsulfanyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)acetamide
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂OS
• 分子量: 258.344
• InChiKey: WKEUILVUVSPVBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylsulfanyl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)acetamide 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到2-phenylsulfinyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Functionalized mercaptoacetic and propionic acid amides: synthesis, cyclopalladation features, and catalytic activity of metal complexes

  摘要：

  在与 PdCl2(NCPh)2 反应中，用噻吩酚或新戊硫醇处理后，胺部分带有额外的 Nor S 取代基的氯乙酰胺和丙酰胺会产生新的多齿配体，并很容易发生直接环钯化反应。红外光谱和核磁共振光谱以及某些情况下的单晶 X 射线晶体学证实了所获得的配合物中存在 κ3-X, N, S 配位（X = N, S）。通过评估帕拉多环在芳基溴与 PhB(OH)2 的铃木交叉偶联反应中的催化活性，我们确定了主要的结构-活性相关性。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1207-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(phenylsulfanyl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Functionalized mercaptoacetic and propionic acid amides: synthesis, cyclopalladation features, and catalytic activity of metal complexes

  摘要：

  在与 PdCl2(NCPh)2 反应中，用噻吩酚或新戊硫醇处理后，胺部分带有额外的 Nor S 取代基的氯乙酰胺和丙酰胺会产生新的多齿配体，并很容易发生直接环钯化反应。红外光谱和核磁共振光谱以及某些情况下的单晶 X 射线晶体学证实了所获得的配合物中存在 κ3-X, N, S 配位（X = N, S）。通过评估帕拉多环在芳基溴与 PhB(OH)2 的铃木交叉偶联反应中的催化活性，我们确定了主要的结构-活性相关性。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1207-9

文献信息

• Functionalized mercaptoacetic and propionic acid amides: synthesis, cyclopalladation features, and catalytic activity of metal complexes
  作者：S. G. Churusova、D. V. Aleksanyan、Z. S. Klemenkova、Yu. V. Nelyubina、O. I. Artyushin、A. A. Vasil’ev、V. A. Kozlov、D. V. Sudarikov、S. A. Rubtsova

  DOI：10.1007/s11172-015-1207-9

  日期：2015.11

  Upon treatment with thiophenol or neomenthyl mercaptane, chloroacetand propionamides with an additional Nor S-donor substituent in the amine part gave new multidentate ligands readily undergoing direct cyclopalladation in the reaction with PdCl2(NCPh)2. The realization of κ3-X, N, S-coordination (X = N, S) in the complexes obtained was confirmed by IR and NMR spectroscopy and, in some cases, by single-crystal X-ray crystallography. The evaluation of catalytic activity of the palladocycles in the Suzuki cross-coupling of aryl bromides with PhB(OH)2 allowed us to establish the principal structure—activity correlations.

  在与 PdCl2(NCPh)2 反应中，用噻吩酚或新戊硫醇处理后，胺部分带有额外的 Nor S 取代基的氯乙酰胺和丙酰胺会产生新的多齿配体，并很容易发生直接环钯化反应。红外光谱和核磁共振光谱以及某些情况下的单晶 X 射线晶体学证实了所获得的配合物中存在 κ3-X, N, S 配位（X = N, S）。通过评估帕拉多环在芳基溴与 PhB(OH)2 的铃木交叉偶联反应中的催化活性，我们确定了主要的结构-活性相关性。