4-((2-chlorophenoxy)methyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-((2-chlorophenoxy)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(2-Chlorophenoxy)methyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• mdl: MFCD09906314
• 分子量: 243.692
• InChiKey: YAKYYVBKACJDRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-chlorophenoxy)methyl)benzonitrile 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[(2-chlorophenoxy)methyl]-N'-hydroxybenzenecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel N-Hydroxy-1,2,4-oxadiazole-5-formamides as ASM Direct Inhibitors for the Treatment of Atherosclerosis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01643
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯酚 、 对氰基溴化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-((2-chlorophenoxy)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-5-硝基呋喃-2-甲酰胺作为抗结核药物的优化。

  摘要：

  硝基呋喃抗结核药物（N-benzyl-5-nitrofuran-2-carboxamide；JSF-3449）的优化活动促成了一系列类似物的设计、合成和生物学分析。这些化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株表现出有效的体外抗结核活性 (MIC = 0.019-0.20 μM)，对 Vero 细胞具有低体外细胞毒性 (CC50 = 40->120 μM)。通过引入 α, α-二甲基苄基部分实现了小鼠肝微粒体稳定性和小鼠药代动力学特征的显着改善。在这些化合物中，JSF-4088 因其体外抗结核效力 (MIC = 0.019 μM) 和 Vero 细胞毒性 (CC50 > 120 μM) 而备受瞩目。这些发现为这一有希望的抗结核小分子系列的持续进化提供了基本原理。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.053

文献信息

• Optimization of N-benzyl-5-nitrofuran-2-carboxamide as an antitubercular agent
  作者：Ricardo Gallardo-Macias、Pradeep Kumar、Mark Jaskowski、Todd Richmann、Riju Shrestha、Riccardo Russo、Eric Singleton、Matthew D. Zimmerman、Hsin Pin Ho、Véronique Dartois、Nancy Connell、David Alland、Joel S. Freundlich

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.053

  日期：2019.2

  The optimization campaign for a nitrofuran antitubercular hit (N-benzyl-5-nitrofuran-2-carboxamide; JSF-3449) led to the design, synthesis, and biological profiling of a family of analogs. These compounds exhibited potent in vitro antitubercular activity (MIC = 0.019-0.20 μM) against the Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain and low in vitro cytotoxicity (CC50 = 40->120 μM) towards Vero cells. Significant

  硝基呋喃抗结核药物（N-benzyl-5-nitrofuran-2-carboxamide；JSF-3449）的优化活动促成了一系列类似物的设计、合成和生物学分析。这些化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株表现出有效的体外抗结核活性 (MIC = 0.019-0.20 μM)，对 Vero 细胞具有低体外细胞毒性 (CC50 = 40->120 μM)。通过引入 α, α-二甲基苄基部分实现了小鼠肝微粒体稳定性和小鼠药代动力学特征的显着改善。在这些化合物中，JSF-4088 因其体外抗结核效力 (MIC = 0.019 μM) 和 Vero 细胞毒性 (CC50 > 120 μM) 而备受瞩目。这些发现为这一有希望的抗结核小分子系列的持续进化提供了基本原理。
• Discovery of Novel <i>N</i>-Hydroxy-1,2,4-oxadiazole-5-formamides as ASM Direct Inhibitors for the Treatment of Atherosclerosis
  作者：Kan Yang、Keyi Nong、Fei Xu、Yu Chen、Jinying Yu、Lizhi Lin、Xiao Hu、Youzhi Wang、Ting Li、Jibin Dong、Jinxin Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01643

  日期：2023.2.23