2-amino-4a,5,6,7-tetrahydro-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)naphthalene-1,3,3(4H)-tricarbonitrile | 299198-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-4a,5,6,7-tetrahydro-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)naphthalene-1,3,3(4H)-tricarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4a,5,6,7-tetrahydronaphthalene-1,3,3(4H)-tricarbonitrile；2-amino-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4a,5,6,7-tetrahydro-4H-naphthalene-1,3,3-tricarbonitrile
• CAS: 299198-70-2
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₃
• mdl: MFCD00335078
• 分子量: 390.442
• InChiKey: PSMKMTDKCSEPNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-amino-4a,5,6,7-tetrahydro-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)naphthalene-1,3,3(4H)-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  DABCO：高效的环酮，醛和丙二腈的假多组分反应催化剂

  摘要：

  背景：设计有效的方法来合成具有预定功能的复杂分子是现代有机化学中的一项艰巨任务。在这种情况下，多组分反应（MCR）凭借其应用构成了一个中心的学术和工业研究领域。最近，涉及乙烯基乙烯基迈克尔加成反应的MCR作为合成多取代苯衍生物（如螺[环己烷-1,3'-二氢] -2'，3-二酮，螺ac，因此，目前正在研究开发一种有效的MCR方法，该方法包括乙烯基迈克尔加成反应作为重要反应。 方法：我们探索了DABCO在环酮，醛和2摩尔丙二腈的多组分反应中催化官能团的缩合双环化合物的合成效率，即四氢茚，四氢萘，六氢苯并[7]环和六氢苯并[8]环。 结果：通过筛选催化剂和溶剂，优化了反应条件。使用双环化合物的优化反应条件库，即。在较短的时间内合成了四氢茚，四氢萘，六氢苯并[7]环烯和六氢苯并[8]环烯。合成的产物通过1 H，13 C，IR和MS表征。获得的光谱数据与产品的结构非常吻合。 结论：我们公开了DABC

  DOI：

  10.2174/1570178614666170426163442

文献信息

• Tandem Synthesis of Bicyclic<i>ortho</i>-Aminocarbonitrile Derivatives in Ionic Liquids
  作者：Y. Wan、X-X. Zhang、L-L. Zhao、C. Wang、L-F. Chen、G-X. Liu、S-Y. Huang、S-N. Yue、W-L. Zhang、H. Wu

  DOI：10.1002/jhet.2088

  日期：2015.3

  An efficient synthesis of 2‐amino‐4a,5,6,7‐tetrahydronaphthalene‐1,3,3(4H)‐tricarbonitriles via the tandem four‐component condensation of one equivalent of aromatic aldehyde, cyclohexanone, and two equivalents of malononitrile in ionic liquids was undertaken. Up to four new bonds and one new ring were formed in one‐pot with water as the only by‐product in this multi‐component procedure.

  通过一当量的芳族醛，环己酮和两当量的丙二腈的串联四组分缩合反应，可高效合成2-氨基-4a，5,6,7-四氢萘-1,3,3 （4 H）-三腈在离子液体中进行。一锅中最多形成四个新的键和一个新的环，而水是该多组分方法中唯一的副产物。
• A task-specific biodegradable ionic liquid: a novel catalyst for synthesis of bicyclic ortho-aminocarbonitriles
  作者：D. S. Gaikwad、K. A. Undale、D. B. Patil、A. A. Patravale、A. A. Kamble

  DOI：10.1007/s13738-018-1315-1

  日期：2018.5

  AbstractHerein, we report a novel method for synthesis of bicyclic ortho-aminocarbonitriles catalyzed by biodegradable ionic liquid. The biodegradability (BOD analysis) of all the ionic liquids that are used to carry out the reaction is studied, and these ester-functionalized ionic liquids showed better degradability as compared to the rest of the ILs. The IL used in the reaction was recycled six times

  摘要本文中，我们报道了一种可生物降解的离子液体催化合成双环邻氨基甲腈的新方法。研究了用于进行反应的所有离子液体的生物降解性（BOD分析），并且与其他ILs相比，这些酯官能化的离子液体显示出更好的降解性。反应中使用的IL非常有效地循环了六次，并且开发的方法在绿色化学指标计算（AE，RME，MI，CE，TON和TOF）方面也很有效。高收率，更少的时间且无需柱色谱法是该方案的附加优点。 图形概要
• DABCO: An Efficient Catalyst for Pseudo Multi-component Reaction of Cyclic Ketone, Aldehyde and Malononitrile
  作者：Sarika M. Chinchkar、Jayavant D. Patil、Suyog N. Korade、Gavisiddappa S. Gokavi、Rajendra V. Shejawal、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.2174/1570178614666170426163442

  日期：2017.6.14

  spiroacenaphthylene, benzo[α]cyclooctenes, etc. Therefore, development of an efficient method for a MCR which encompass vinylogous Michael addition as vital reaction is of current interest. Methods: We explored catalytic efficiency of DABCO in the multi-component reaction of cyclic ketone, aldehyde and two moles of malononitrile for the synthesis of functionalized condensed bicyclic compounds viz tetrahydroindenes

  背景：设计有效的方法来合成具有预定功能的复杂分子是现代有机化学中的一项艰巨任务。在这种情况下，多组分反应（MCR）凭借其应用构成了一个中心的学术和工业研究领域。最近，涉及乙烯基乙烯基迈克尔加成反应的MCR作为合成多取代苯衍生物（如螺[环己烷-1,3'-二氢] -2'，3-二酮，螺ac，因此，目前正在研究开发一种有效的MCR方法，该方法包括乙烯基迈克尔加成反应作为重要反应。 方法：我们探索了DABCO在环酮，醛和2摩尔丙二腈的多组分反应中催化官能团的缩合双环化合物的合成效率，即四氢茚，四氢萘，六氢苯并[7]环和六氢苯并[8]环。 结果：通过筛选催化剂和溶剂，优化了反应条件。使用双环化合物的优化反应条件库，即。在较短的时间内合成了四氢茚，四氢萘，六氢苯并[7]环烯和六氢苯并[8]环烯。合成的产物通过1 H，13 C，IR和MS表征。获得的光谱数据与产品的结构非常吻合。 结论：我们公开了DABC
• Synthesis of orthoaminocarbonitrile tetrahydronaphthalenes catalyzed by butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ionic liquid base catalyst
  作者：Mahsa Khorasani、Hossein Naeimi

  DOI：10.1080/00397911.2022.2119579

  日期：2022.10.18

  Abstract In this research, the treatment of cyclohexanone, malononitrile, and aromatic aldehydes was carried out for the successful synthesis of orthoaminocarbonitrile tetrahydronaphthalenes by using butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate as a base catalyst. In this protocol, the target products were obtained in high to excellent yields between 85% and 95% and short reaction times between 10

  摘要 本研究以丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐为碱催化剂，对环己酮、丙二腈和芳香醛进行处理，成功合成邻氨基甲腈四氢萘。在该协议中，目标产物在温和条件下以 85% 至 95% 的高至极好产率和 10 至 20 分钟的短反应时间获得。所有产物均通过熔点、FT-IR 和1 H NMR 技术进行鉴定。
• Fabrication and characterization of mesoporous yolk–shell nanocomposites as an effective reusable heterogeneous base catalyst for the synthesis of <i>ortho</i>-aminocarbonitrile tetrahydronaphthalenes
  作者：Mahsa Khorasani、Hossein Naeimi

  DOI：10.1039/d3ra02740f

  日期：2023.6.15

  Mesoporous yolk–shell nanocomposites (MYSNs) were loaded with a mobile CaMg core inside the silica shell. CaMg@MYS nanocomposites have been effectively prepared inside the inner cavity of a novel structure that consists of hollow mesoporous silica spheres. Tetraethyl orthosilicate (TEOS) and an amount of cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) are coated on the carbon spheres used as a hard template

  介孔蛋黄壳纳米复合材料（MYSN）在二氧化硅壳内负载有移动的 CaMg 核。CaMg@MYS 纳米复合材料已在由中空介孔二氧化硅球组成的新颖结构的内腔内有效制备。原硅酸四乙酯（TEOS）和一定量的十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）被涂覆在碳球上，在多步合成过程中用作硬模板。在该方法中，在温和条件下，目标产物的产率高达 87-96%，响应时间在 10-20 分钟之间。CaMg@MYS 催化剂在多组分工艺中显示出作为高效且可重复使用的催化剂的前景。与金属氧化物纳米结构相比，CaMg@MYS 多蛋黄球表现出较高的催化性能和新颖性的重要因素。应用1 H NMR和熔点技术。此外，为了表征所制备的催化剂，还应用了 FT-IR、XRD、FE-SEM、EDS、元素图谱和 HR-TEM 技术。