(E)-2-benzylamino-2-styrylpropane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-benzylamino-2-styrylpropane-1,3-diol
• 英文别名: 2-(benzylamino)-2-[(E)-2-phenylethenyl]propane-1,3-diol
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: IZYDVLUMORHURB-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羟基丙酮 、 反式-BETA-苯乙烯硼酸 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到(E)-2-benzylamino-2-styrylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Immunosuppressive Agent FTY720 Using the Petasis Reaction

  摘要：

  我们开发了一种利用 Petasis 反应合成免疫抑制剂 FTY720 (1) 的简便方法。通过两步合成法将 4-辛基苯甲醛 (9) 转化为 1-乙烯基-4-辛基苯 (11)。用邻苯二酚硼烷对 11 进行氢硼化合和水解，得到 (E)-2-（4-辛基苯基）乙烯基硼酸（4）。4、二羟基丙酮（3）和苄胺在催化加氢后发生 Petasis 反应，得到 FTY720（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.100

文献信息

• A Convenient Synthesis of Immunosuppressive Agent FTY720 Using the Petasis Reaction
  作者：Shigeo Sugiyama、Satoshi Arai、Matsuri Kiriyama、Keitaro Ishii

  DOI：10.1248/cpb.53.100

  日期：——

  A convenient synthesis of immunosuppressive agent FTY720 (1) using the Petasis reaction was developed. 4-Octylbenzaldehyde (9) was converted into 1-ethenyl-4-octylbenzene (11) by two-step synthesis. Hydroboration of 11 using catecholborane and hydrolysis gave (E)-2-(4-octylphenyl)vinylboronic acid (4). The Petasis reaction of 4, dihydroxyacetone (3), and benzylamine following catalytic hydrogenation afforded FTY720 (1).

  我们开发了一种利用 Petasis 反应合成免疫抑制剂 FTY720 (1) 的简便方法。通过两步合成法将 4-辛基苯甲醛 (9) 转化为 1-乙烯基-4-辛基苯 (11)。用邻苯二酚硼烷对 11 进行氢硼化合和水解，得到 (E)-2-（4-辛基苯基）乙烯基硼酸（4）。4、二羟基丙酮（3）和苄胺在催化加氢后发生 Petasis 反应，得到 FTY720（1）。