(6S)-6-C-phenyl-α-L-tagatopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6S)-6-C-phenyl-α-L-tagatopyranose
• 英文别名: 6-Phenyl-D-β-galacto-2-hexulose；(2R,3R,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-phenyloxane-2,3,4,5-tetrol
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: MPCDBPWGEPQQSZ-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-3-(磷酰氧基)-2-丙酮 、 (2S,3R)-2,3-Dihydroxy-3-phenyl-propionaldehyde 在 dihydroxyacetone 3-phosphate dilithium salt 作用下， 生成 6-Phenyl-D-α-galacto-2-hexulose 、 (6S)-6-C-phenyl-α-L-tagatopyranose
  参考文献：
  名称：

  Enzymic Synthesis of L-Fucose and Analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00127a052

文献信息

• Expedient Synthesis of <i>C</i> ‐Aryl Carbohydrates by Consecutive Biocatalytic Benzoin and Aldol Reactions
  作者：Karel Hernández、Teodor Parella、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Martina Pohl、Pere Clapés

  DOI：10.1002/chem.201406156

  日期：2015.2.16

  stereocomplementary D‐fructose‐6‐phosphate aldolase and L‐rhamnulose‐1‐phosphate aldolase is performed. Both aldolases accept unphosphorylated donor substrates, avoiding the need of handling the phosphate group that the dihydroxyacetone phosphate‐dependent aldolases require. In this way, 6‐C‐aryl‐L‐sorbose, 6‐C‐aryl–L‐fructose, 6‐C‐aryl–L‐tagatose, and 5‐C‐aryl‐L‐xylose derivatives are prepared by using this

  引入被C连接的芳香族残基的 C键入的碳水化合物的非还原性末端为创新结构的发展与提高的结合亲和力和选择性高度显著（例如，ç 假种皮-的SLe）。在这项工作中，提出了一种基于两个连续的立体选择性生物催化羰基化反应的新的芳基碳水化合物衍生物的便利的不对称“从头”合成途径。首先，芳香醛二甲氧基乙醛的苯偶姻反应中进行时，通过苯甲醛裂解酶催化的从荧光假单胞菌然后生物型I.，所形成的α羟基酮通过使用硼氢化钠还原4得到的反二醇。缩醛水解后，由立体互补D-果糖-6-磷酸醛缩酶和L-鼠李糖-1-磷酸醛缩酶催化二羟丙酮，羟丙酮或乙醇醛的羟醛加成。两种醛缩酶均接受未磷酸化的供体底物，从而无需处理依赖磷酸二羟丙酮的醛缩酶所需的磷酸基团。用这种方法可以制备6- C-芳基-L-山梨糖，6- C-芳基-L-果糖，6- C-芳基-L-塔格糖和5- C-芳基-L-木糖衍生物。方法。