threo 2-(1-hydroxy-3-methylbutyl)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: threo 2-(1-hydroxy-3-methylbutyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(1-hydroxy-3-methylbutyl)cyclohexanone；2-(1-Hydroxy-3-methylbutyl)cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: KLAKOLQTCVHGGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo 2-(1-hydroxy-3-methylbutyl)cyclohexanone 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到(2E)-2-(3-methylbutylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基丁烯内酯的狄尔斯-阿尔德反应：Himbacine三环核的方法

  摘要：

  摘要 γ-羟基丁烯内酯与二烯的Diels-Alder反应在热和Lewis酸催化条件下可得到良好的环加合物收率。该方法论在更复杂的系统中的应用已通过三环辛酸核心模型系统的综合证明。立体和区域选择性狄尔斯-阿尔德反应建立了三个立体生成中心，而第四个立体生成中心则通过环加合物的非对映选择性烷基化来保证。 γ-羟基丁烯内酯与二烯的Diels-Alder反应在热和Lewis酸催化条件下可得到良好的环加合物收率。该方法论在更复杂的系统中的应用已通过三环辛酸核心模型系统的综合证明。立体和区域选择性狄尔斯-阿尔德反应建立了三个立体生成中心，而第四个立体生成中心则通过环加合物的非对映选择性烷基化来保证。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561348
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Methyl-1-trimethylsilanyloxy-butyl)-cyclohexanone 生成 threo 2-(1-hydroxy-3-methylbutyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  KAWAI, MOTOMITSU;ONAKA, MAKOTO;IZUMI, YUSUKE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1987) N 4, 1237-1245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Direct Aldol Reactions of Aldehydes and Ketones Catalyzed by Siloxyproline in the Presence of Water
  作者：Seiji Aratake、Takahiko Itoh、Tsubasa Okano、Norio Nagae、Tatsunobu Sumiya、Mitsuru Shoji、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/chem.200700363

  日期：2007.12.17

  study, affording the aldol product with excellent diastereo- and enantioselectivities, these two catalysts generating opposite enantiomers. Water affects the selectivity, and poor results are obtained under neat reaction conditions or in dry organic solvents. More than three equivalents of water are required for the best diastereo- and enantioselectivities, while three equivalents is the recommended amount

  已经开发了基于脯氨酸的有机催化剂，用于在水存在下醛和酮的高度对映选择性，直接的醛醇缩合反应。尽管已证明几种表面活性剂-脯氨酸组合的催化剂有效，但具有疏水部分的脯氨酸衍生物，例如反式-甲硅烷氧基-L-脯氨酸和顺-甲硅烷氧基-D-脯氨酸，可以容易地从相同的市售4-羟基-已经发现，L-脯氨酸是这项研究中最有效的有机催化剂，为醛醇产物提供了极佳的非对映体和对映体选择性，这两种催化剂产生相反的对映体。水会影响选择性，在纯净的反应条件下或在干燥的有机溶剂中，收效差。为了获得最佳的非对映选择性和对映选择性，需要超过三当量的水，从综合的角度来看，建议的当量为三当量。反应在有机相中进行，并且也在大量水的存在下进行。描述了在包括纯化步骤在内的最少使用有机溶剂的情况下大规模制备羟醛的方法。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Direct Aldol Reactions in Water
  作者：Yujiro Hayashi、Tatsunobu Sumiya、Junichi Takahashi、Hiroaki Gotoh、Tatsuya Urushima、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1002/anie.200502488

  日期：2006.1.30
• TODA, FUMIO;TANAKA, KOICHI;HAMAI, KOKI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 3207-3209
  作者：TODA, FUMIO、TANAKA, KOICHI、HAMAI, KOKI

  DOI：——

  日期：——
• KAWAI, MOTOMITSU;ONAKA, MAKOTO;IZUMI, YUSUKE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1987) N 4, 1237-1245
  作者：KAWAI, MOTOMITSU、ONAKA, MAKOTO、IZUMI, YUSUKE

  DOI：——

  日期：——
• Diels–Alder Reactions of γ-Hydroxybutenolides: Approach to the Himbacine Tricyclic Core
  作者：William Miles、Dasan Thamattoor、Ryan Cerbone、Daniel Beideman、Samantha Zeiders、Natalie Jasiewicz、Stephanie Petersen、Barbara Naimoli、Joseph Leo、Ida Suarsana、Jason George、Nicholas Albano

  DOI：10.1055/s-0035-1561348

  日期：——

  alkylation of the cycloadduct. The Diels–Alder reaction of γ-hydroxybutenolides with dienes gave good yields of cycloadducts under thermal and Lewis acid catalyzed conditions. The application of this methodology to a more complex system was demonstrated by the synthesis of a model system for the tricyclic himbacine core. The stereo- and regioselective Diels–Alder reaction established three of the stereogenic

  摘要 γ-羟基丁烯内酯与二烯的Diels-Alder反应在热和Lewis酸催化条件下可得到良好的环加合物收率。该方法论在更复杂的系统中的应用已通过三环辛酸核心模型系统的综合证明。立体和区域选择性狄尔斯-阿尔德反应建立了三个立体生成中心，而第四个立体生成中心则通过环加合物的非对映选择性烷基化来保证。 γ-羟基丁烯内酯与二烯的Diels-Alder反应在热和Lewis酸催化条件下可得到良好的环加合物收率。该方法论在更复杂的系统中的应用已通过三环辛酸核心模型系统的综合证明。立体和区域选择性狄尔斯-阿尔德反应建立了三个立体生成中心，而第四个立体生成中心则通过环加合物的非对映选择性烷基化来保证。