3'-amino-10'-methyl-8'-oxo-8'H-spiro[cyclohexane-1,1'-pyrano[3,2-f]chromene]-2'-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3'-amino-10'-methyl-8'-oxo-8'H-spiro[cyclohexane-1,1'-pyrano[3,2-f]chromene]-2'-carbonitrile
• 英文别名: 3'-Amino-10'-methyl-8'-oxospiro[cyclohexane-1,1'-pyrano[3,2-f]chromene]-2'-carbonitrile；3'-amino-10'-methyl-8'-oxospiro[cyclohexane-1,1'-pyrano[3,2-f]chromene]-2'-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: VOODRHFVTSPFON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-4-甲基香豆素 、 环己酮 、 丙二腈 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到3'-amino-10'-methyl-8'-oxo-8'H-spiro[cyclohexane-1,1'-pyrano[3,2-f]chromene]-2'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of Novel 2H-Chromene Derivatives Bearing Phenylthiazolidinones and Their Biological Activity Assessment

  摘要：

  制备了 6-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-4-甲醛 (2)、6-氯-2-氧代-2H-苯并吡喃-4-甲醛 (3) 和 6-肼基-4-甲基-2H-苯并吡喃-2-酮 (5)，作为单药效基团关键中间体。在微波辅助和传统化学合成工艺下，将化合物 2、3 和 5 加入一系列多组分反应 (MCR)，以良好的产率获得了一系列三和/或四药效基团共轭物 8a、b、11、13、16、17、19 和 20。新合成的化合物通过红外光谱、核磁共振、13C-核磁共振、质谱和元素分析进行了表征。最后，对合成的化合物进行了生物活性筛选，结果表明它们对不同种类的细菌和真菌具有显著的抗菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules191219648